3-氰基丙酸乙酯 | 10137-67-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-氰基丙酸乙酯
• 中文别名: 丙酸,3-氰基-,乙酯
• 英文名称: ethyl 3-cyanopropionate
• 英文别名: ethyl 3-cyanopropanoate；β-Cyan-propionsaeure-ethylester
• CAS: 10137-67-4
• 化学式: C₆H₉NO₂
• mdl: MFCD01695650
• 分子量: 127.143
• InChiKey: BFSBTNGKMMFQNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-115 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.021±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  应存于室温、密封且干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基丙酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 作用下， 反应 1.5h， 以50%的产率得到4-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Neurotransmitter 4-Aminobutanoic Acid (GABA) from Diethyl Cyanomalonate

  摘要：

  GABA 是通过对高度功能化的中间体进行脱乙氧羰基化、酯水解和腈还原合成的。该中间体是通过二乙基氰基丙二酸酯与乙基溴乙酸酯进行烷基化反应获得的。通过在三种官能团转化步骤中的某一步中巧妙地使用 D2O 或 NaBD4，可以在 GABA 的三个可能位点中有选择性地引入氘。

  DOI：

  10.2174/157018010789869361
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基琥珀酸二乙酯 在 potassium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到3-氰基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyfunctional aliphatic carbonyl compounds under phase-transfer conditions

  摘要：

  We have studied mono- and dialkylation of malonic, acetoacetic, and cyanoacetic esters with esters of haloacetic and beta-halopropionic acids and addition of the CH acids mentioned and their analogs to methyl and ethyl acrylate under phase-transfer catalysis conditions, and also deethoxycarbonylation of the obtained products. We have demonstrated for the first time the possibility of Dieckmann cyclization under phase-transfer catalysis conditions and have developed a simple method for the synthesis of 2,3-di(ethoxycarbonyl)cyclopentanone, a key intermediate in the syntheis of deoxyprostaglandins, by cyclization of triethyl 1,2,4-butanetricarboxylate.

  DOI：

  10.1007/bf00961357

文献信息

• Manganese-Pincer-Catalyzed Nitrile Hydration, α-Deuteration, and α-Deuterated Amide Formation via Metal Ligand Cooperation
  作者：Quan-Quan Zhou、You-Quan Zou、Sayan Kar、Yael Diskin-Posner、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1021/acscatal.1c01748

  日期：2021.8.20

  A simple and efficient system for the hydration and α-deuteration of nitriles to form amides, α-deuterated nitriles, and α-deuterated amides catalyzed by a single pincer complex of the earth-abundant manganese capable of metal–ligand cooperation is reported. The reaction is selective and tolerates a wide range of functional groups, giving the corresponding amides in moderate to good yields. Changing

  报道了一种简单有效的系统，用于腈的水合和 α-氘化以形成酰胺、α-氘化腈和 α-氘化酰胺，该系统由能够进行金属-配体合作的地球丰富锰的单钳络合物催化。该反应具有选择性并且可以耐受多种官能团，从而以中等至良好的产率得到相应的酰胺。将溶剂从叔丁醇改为甲苯并使用 D 2 O 导致以高选择性形成 α-氘代腈。此外，可以一步直接从腈和 D 2 中获得 α-氘化酰胺O 在四氢呋喃中。初步的机理研究表明，这些转变通过金属-配体协同途径促进了腈的活化，生成锰酮亚胺和烯酰胺钳络合物作为进一步转变的关键中间体。
• A Photochemical Organocatalytic Strategy for the α‐Alkylation of Ketones by using Radicals
  作者：Davide Spinnato、Bertrand Schweitzer‐Chaput、Giulio Goti、Maksim Ošeka、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201915814

  日期：2020.6.8

  Reported herein is a visible‐light‐mediated radical approach to the α‐alkylation of ketones. This method exploits the ability of a nucleophilic organocatalyst to generate radicals upon SN2‐based activation of alkyl halides and blue light irradiation. The resulting open‐shell intermediates are then intercepted by weakly nucleophilic silyl enol ethers, which would be unable to directly attack the alkyl

  本文报道了一种可见光介导的自由基对酮进行α-烷基化的方法。该方法利用了亲核有机催化剂在S N上生成自由基的能力基于2的烷基卤化物的激活和蓝光照射。然后，所得的开壳中间体被弱亲核的甲硅烷基烯醇醚截获，它们将无法通过传统的双电子路径直接攻击卤代烷。温和的反应条件使酮的α位置具有与经典阴离子策略不兼容的官能团。此外，该方法的氧化还原中性性质使其与基于金鸡纳酮的伯胺催化剂兼容，该催化剂被用于开发酮的对映选择性有机催化自由基α-烷基化的罕见实例。
• SUBSTITUTED PYRIMIDODIAZEPINES
  申请人：Chen Shaoqing

  公开号：US20080234255A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention provides PLK1 inhibitor compounds of formula I: Useful in the treatment or control of cell proliferative disorders, particularly oncological disorders. These compounds and formulations containing such compounds may be useful in the treatment or control of solid tumors, such as, for example, breast, colon, lung and prostate tumors and other oncological diseases such as non-Hodgkin's lymphomas.

  本发明提供了公式I的PLK1抑制剂化合物： 用于治疗或控制细胞增殖性疾病，特别是肿瘤性疾病。这些化合物和含有这些化合物的配方可能在治疗或控制实体肿瘤方面有用，例如乳腺、结肠、肺和前列腺肿瘤以及其他肿瘤性疾病，如非霍奇金淋巴瘤。
• Bipolar trans carotenoid salts and their uses
  申请人：Diffusion Pharmaceuticals LLC

  公开号：US20040116729A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention relates to trans carotenoid salt compounds, methods for making them, methods for solubilizing them and uses thereof. These compounds are useful in improving diffusivity of oxygen between red blood cells and body tissues in mammals including humans.

  这项发明涉及转型类胡萝卜素盐化合物，制备它们的方法，溶解它们的方法以及它们的用途。这些化合物在改善氧气在包括人类在内的哺乳动物的红细胞和体组织之间的扩散性方面是有用的。
• Biopolar trans carotenoid salts and their uses
  申请人：——

  公开号：US20040014725A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The invention relates to trans carotenoid salt compounds, methods for making them, methods for solubilizing them and uses thereof. These compounds are useful in improving diffusivity of oxygen between red blood cells and body tissues in mammals including humans.

  这项发明涉及转型类胡萝卜素盐化合物，制备它们的方法，溶解它们的方法以及它们的用途。这些化合物在改善氧气在包括人类在内的哺乳动物的红细胞和体组织之间的扩散性方面是有用的。