2-((2-((2-carboxyphenoxy)methyl)quinolin-4-yl)amino)benzoic acid | 1552276-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((2-((2-carboxyphenoxy)methyl)quinolin-4-yl)amino)benzoic acid
• 英文别名: 2-[[2-[(2-Carboxyphenoxy)methyl]quinolin-4-yl]amino]benzoic acid；2-[[2-[(2-carboxyphenoxy)methyl]quinolin-4-yl]amino]benzoic acid
• CAS: 1552276-18-2
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₅
• 分子量: 414.417
• InChiKey: GPASCGKZBIQVOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  108.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨酸乙酯 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-((2-((2-carboxyphenoxy)methyl)quinolin-4-yl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  非双膦酸酯喹啉衍生物作为新型FPPS抑制剂的合成与表征。

  摘要：

  背景技术法呢基焦磷酸合酶（FPPS）是胆固醇的生物合成和信号传导蛋白的翻译后修饰中的关键调节酶。据报道，靶向其变构结合口袋的非双膦酸酯FPPS抑制剂对于开发有前途的抗癌药物潜在重要。方法使用以下方法：非双膦酸酯喹啉衍生物的有机合成，酶抑制研究，荧光滴定测定，喹啉衍生物与唑来膦酸盐的协同效应研究，ITC研究FPPS与喹啉衍生物的结合，基于NMR的HAP结合测定，分子建模研究，荧光成像分析和MTT分析。结果我们报告了一系列喹啉衍生物的合成，它们是可能针对该酶的变构位点的新型FPPS抑制剂。化合物6b显示出对FPPS的有效抑制，而没有明显的羟基磷灰石结合亲和力。该化合物与活性部位抑制剂唑来膦酸盐显示协同抑制作用。ITC实验证实了化合物6b与FPPS的良好结合效果，并进一步表明结合比例为1：1。分子模型研究表明6b可能与酶的变构结合口袋结合。荧光显微镜检查表明这些化合物可能进入癌细胞。结论我们的结

  DOI：

  10.1016/j.bbagen.2013.11.006

文献信息

• Syntheses and characterization of non-bisphosphonate quinoline derivatives as new FPPS inhibitors
  作者：Jinggong Liu、Weilin Liu、Hu Ge、Jinbo Gao、Qingqing He、Lijuan Su、Jun Xu、Lian-quan Gu、Zhi-shu Huang、Ding Li

  DOI：10.1016/j.bbagen.2013.11.006

  日期：2014.3

  BACKGROUND Farnesyl pyrophosphate synthase (FPPS) is a key regulatory enzyme in the biosynthesis of cholesterol and in the post-translational modification of signaling proteins. It has been reported that non-bisphosphonate FPPS inhibitors targeting its allosteric binding pocket are potentially important for the development of promising anti-cancer drugs. METHODS The following methods were used: organic

  背景技术法呢基焦磷酸合酶（FPPS）是胆固醇的生物合成和信号传导蛋白的翻译后修饰中的关键调节酶。据报道，靶向其变构结合口袋的非双膦酸酯FPPS抑制剂对于开发有前途的抗癌药物潜在重要。方法使用以下方法：非双膦酸酯喹啉衍生物的有机合成，酶抑制研究，荧光滴定测定，喹啉衍生物与唑来膦酸盐的协同效应研究，ITC研究FPPS与喹啉衍生物的结合，基于NMR的HAP结合测定，分子建模研究，荧光成像分析和MTT分析。结果我们报告了一系列喹啉衍生物的合成，它们是可能针对该酶的变构位点的新型FPPS抑制剂。化合物6b显示出对FPPS的有效抑制，而没有明显的羟基磷灰石结合亲和力。该化合物与活性部位抑制剂唑来膦酸盐显示协同抑制作用。ITC实验证实了化合物6b与FPPS的良好结合效果，并进一步表明结合比例为1：1。分子模型研究表明6b可能与酶的变构结合口袋结合。荧光显微镜检查表明这些化合物可能进入癌细胞。结论我们的结