N-[4-tert-butyl-5-(4-chlorobenzyl)thiazol-2-yl]-2-chloroacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[4-tert-butyl-5-(4-chlorobenzyl)thiazol-2-yl]-2-chloroacetamide
• 英文别名: N-(4-(t-butyl)-5-(4-chlorobenzyl)thiazol-2-yl)-2-chloroacetamide；N-[4-tert-butyl-5-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,3-thiazol-2-yl]-2-chloroacetamide
• 化学式: C₁₆H₁₈Cl₂N₂OS
• 分子量: 357.304
• InChiKey: RXHUTPXPHGTYRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-tert-butyl-5-(4-chlorobenzyl)thiazol-2-yl]-2-chloroacetamide 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[4-tert-butyl-5-(4-chlorobenzyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2-(piperazin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of novel N-(5-benzyl-4-(tert-butyl)thiazol-2-yl)-2-(piperazin-1-yl)acetamides

  摘要：

  一系列新型的N-(5-苄基-4-(叔丁基)噻唑-2-基)-2-(哌嗪-1-基)乙酰胺被设计、合成并评估其体外抗肿瘤活性。合成化合物的结构通过1H NMR、13C NMR和元素分析进行表征。总体而言，化合物5a、5c和6a对HeLa（人宫颈癌）和A549（人肺癌）细胞系表现出强烈的抗增殖活性。化合物6a在HeLa细胞中的抑制活性最佳（IC50 = 1.6 ± 0.8 μM），被选中通过结合橙（AO）/溴化乙锭（EB）双重染色和流式细胞术进行细胞周期分析，研究其诱导的细胞形态变化。结果表明，化合物6a可以诱导细胞凋亡并导致细胞分裂周期中的G1期停滞。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2915-6
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyl-5-(4-chlorobenzyl)thiazol-2-amine 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到N-[4-tert-butyl-5-(4-chlorobenzyl)thiazol-2-yl]-2-chloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor activity of novel N-(5-benzyl-4-(tert-butyl)thiazol-2-yl)-2-(piperazin-1-yl)acetamides

  摘要：

  一系列新型的N-(5-苄基-4-(叔丁基)噻唑-2-基)-2-(哌嗪-1-基)乙酰胺被设计、合成并评估其体外抗肿瘤活性。合成化合物的结构通过1H NMR、13C NMR和元素分析进行表征。总体而言，化合物5a、5c和6a对HeLa（人宫颈癌）和A549（人肺癌）细胞系表现出强烈的抗增殖活性。化合物6a在HeLa细胞中的抑制活性最佳（IC50 = 1.6 ± 0.8 μM），被选中通过结合橙（AO）/溴化乙锭（EB）双重染色和流式细胞术进行细胞周期分析，研究其诱导的细胞形态变化。结果表明，化合物6a可以诱导细胞凋亡并导致细胞分裂周期中的G1期停滞。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-2915-6

文献信息

• N-(噻唑-2-基)哌嗪基酰胺衍生物及其作为 抗癌药物的应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107365280B

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明公开了结构式Ⅰ和II所示的N‑(噻唑‑2‑基)哌嗪基酰胺衍生物及其药学上可接受的盐，其制备方法和药物组合物以及其在制备抗癌药物中的应用：式中R选自：C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基；R1选自：氢、C1～C4烷基或C1～C5烷氧羰基；X1、X3选自：氢、C1～C2烷基、羟基、C1～C2烷氧基、C1～C2亚烷氧基、氟、氯、溴或碘；X2、X4选自：氢、C1～C2烷基、羟基、C1～C2烷氧基或C1～C2亚烷氧基；X2X3选自：OCH2O或OCH2CH2O；X5、X9选自：氢、C1～C2烷基、羟基、C1～C2烷氧基；X6、X8选自：氢、C1～C2烷基、羟基、C1～C2烷氧基；X7选自：氢、C1～C2烷基、羟基、C1～C2烷氧基；n选自：1、2或3。
• N-(5-苄基噻唑-2-基)乙酰胺衍生物及其制备 方法与应用
  申请人：湖南大学

  公开号：CN106938989B

  公开（公告）日：2018-09-07

  本发明涉及化学结构式Ⅰ所示的N‑(5‑苄基噻唑‑2‑基)乙酰胺衍生物及其药学上可接受的盐，其制备方法和药物组合物以及其在制备抗癌药物中的应用。式中R选自：C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基；Y1、Y3选自：氢、C1～C2烷基、羟基、C1～C2烷氧基、氟、氯、溴或碘；Y2、Y4选自：氢、C1～C2烷基、羟基、C1～C2烷氧基；R1、R2选自：氢、C1～C6直链烷基；或NR1R2选自：哌嗪基、2‑(C1～C4烷基)哌嗪基、3‑(C1～C4烷基)哌嗪基或4‑(C1～C4烷基)哌嗪基。
• N-(5-芳甲基噻唑-2-基)哌嗪基酰胺及其作为 NA抑制剂的应用
  申请人：南华大学

  公开号：CN107286115B

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明涉及化学结构式Ⅰ或Ⅱ所示的N‑(5‑芳甲基噻唑‑2‑基)哌嗪基酰胺及其药学上可接受的盐，以及其在制备流感病毒神经氨酸酶抑制剂中的应用。式中R选自：氢、C1～C2烷基；R1选自：C1～C2烷基、C3～C4直链烷基或C3～C4支链烷基；R2选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基；X选自：4‑氟、4‑氯、4‑溴、4‑碘或3,4‑OCH2O；Y1选自：氢或羟基；Y2选自：氢或C1～C2烷氧基；n选自：1、2、3、4或5。
• CN107118176
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——