2-amino-6-methyl-4H-chromen-4-one | 120869-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-amino-6-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 4H-1-Benzopyran-4-one, 2-amino-6-methyl-；2-amino-6-methylchromen-4-one
• CAS: 120869-42-3
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: HWTQKOIFMBMVFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  305.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-methyl-4H-chromen-4-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以75%的产率得到4-chloro-6-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Tarun; Sur, Kumar Ranabir; Bandyopadhyay, Chandrakanta, Journal of Chemical Research, 2006, # 10, p. 651 - 654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-amino-6-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2′-Diaminobischromones Using a Modified Procedure for the Rearrangement of 5-(2-Hydroxyphenyl)isoxazole to 2-Aminochromone

  摘要：

  开发了一种改良的程序，用于将5-(2-羟苯基)异噁唑6a-e重排为2-氨基色酮8a-e，并利用该程序合成了迄今未报道的双色酮3a-c。异噁唑6a-e是通过胺基乙烯基酮5的区域选择性制备的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869965

文献信息

• Zn(OTf)₂-Catalyzed Formal [3 + 3] Cascade Annulation of Propargylic Alcohols with 2-Aminochromones: Accessing the Chromeno[2,3-<i>b</i>]pyridines
  作者：Pei Tong、Zhou Sun、Shutao Wang、Yuan Zhang、Ying Li

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02120

  日期：2019.11.1

  A Zn(OTf)2-catalyzed formal [3 + 3] cascade annulation strategy for the synthesis of functionalized chromeno[2,3-b]pyridines has been developed using propargylic alcohols and 2-aminochromones as the substrates. The protocol provides a convenient and atom-economical method of accessing a broad range of chromeno[2,3-b]pyridine derivatives in excellent yields with good functional-group tolerance. The

  使用炔丙醇和2-氨基色酮作为底物，已经开发了用于功能化苯并[2,3-b]吡啶合成的Zn（OTf）2催化的正式[3 + 3]级联环化策略。该协议提供了一种方便且原子经济的方法，以优异的收率和良好的官能团耐受性获得了广泛的chromeno [2,3-b]吡啶衍生物。该方法在克量级上也是有效的，这突出了这种合成转化的内在实用性。
• Synthesis of furo[3,2-<i>c</i>]coumarin from the reaction of 3-halochromone and 2-aminochromone; 2-aminochromone as a masked 4-hydroxycoumarin
  作者：Pritam Biswas、Jaydip Ghosh、Tapas Sarkar、Sourav Maiti、Chandrakanta Bandyopadhyaya

  DOI：10.3184/174751912x13465065026212

  日期：2012.11

  Synthesis of 2-(2-hydroxybenzoyl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one has been accomplished by the reaction of 3-halochromone with 2-aminochromone. In this reaction, 2-aminochromone acts as a masked 4-hydroxycoumarin.

  2-(2-hydroxybenzoyl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one 的合成已通过 3-halochromone 与 2-aminochromone 的反应完成。在该反应中，2-氨基色酮充当掩蔽的 4-羟基香豆素。
• Synthesis of azaxanthones via DDQ-mediated tandem oxidative annulation
  作者：Mingliang Wang、Dongping Cheng、Yueqi Pu、Xiaoliang Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153302

  日期：2021.8

  A DDQ-mediated tandem annulation of 2-aminochromones with 1,3-diarylpropenes is disclosed, which provides the azaxanthones in moderate to good yields. The oxidative coupling, intramolecular cyclization and dehydro-aromatization might be involved in this high atom-efficiency reaction.

  公开了 DDQ 介导的 2-氨基色酮与 1,3-二芳基丙烯的串联环化，其以中等至良好的产率提供氮杂蒽酮。这种高原子效率反应可能涉及氧化偶联、分子内环化和脱氢芳构化。
• One-pot synthesis of chromeno[2,3-<i>b</i>]isoindolo[1,2-<i>e</i>]pyrrole-12,13-dione derivatives by sequential reaction of ninhydrin, 2-aminochromen-4-ones and arylamines
  作者：Pritam Biswas、Jaydip Ghosh、Chandrakanta Bandyopadhyay

  DOI：10.1080/00397911.2016.1170147

  日期：2016.5.2

  ABSTRACT Stirring an equimolar mixture of ninhydrin 1 and 2-aminochromen-4-ones 2 in CH3COOH at room temperature produced 6a,11a-dihydroxy-6H-chromeno[2,3-b]indeno[2,1-d]pyrrole-11,12(6aH,11aH)-diones 3, which on heating with aromatic amines 6 in acetic acid produced 11b-hydroxy-7-N-arylimino-6H-chromeno[2,3-b]isoindolo[1,2-e]pyrrole-12,13(11bH)-diones 7. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 在室温下在 CH3COOH 中搅拌茚三酮 1 和 2-aminochromen-4-ones 2 的等摩尔混合物产生 6a,11a-dihydroxy-6H-chromeno[2,3-b]indeno[2,1-d]pyrrole-11 ,12(6aH,11aH)-二酮 3，与芳香胺 6 在乙酸中加热生成 11b-羟基-7-N-芳基亚氨基-6H-色基[2,3-b]异吲哚并[1,2-e] pyrrole-12,13(11bH)-diones 7. 图形摘要
• Reactions of 3-(polyfluoroacyl)chromones with hydroxylamine: synthesis of novel RF-containing isoxazole and chromone derivatives
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Vladimir S. Moshkin、Mikhail I. Kodess

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.041

  日期：2008.8

  Reaction of 3-(polyfluoroacyl)chromones with hydroxylamine free base proceeds via nucleophilic 1,4-addition followed by opening of the pyrone ring and subsequent cyclization to 4-(polyfluoroalkyl)-4H-chromeno[3,4-d]isoxazol-4-ols in good yields. On treatment with trifluoroacetic acid, the isoxazole ring of this annulated heterocyclic system opens to give 3-cyano-2-(polyfluoroalkyl)chromones, which

  3-（多氟酰基）发色酮与羟胺游离碱的反应通过亲核的1,4-加成反应进行，随后打开吡喃环并随后环化为4-（多氟烷基）-4 H-苯并[3,4- d ]异恶唑- 4-醇收率良好。用三氟乙酸处理时，该环状杂环系统的异恶唑环打开，得到3-氰基-2-（聚氟烷基）色酮，将其成功地用浓H 2 SO 4水解，得到3-氨基甲酰基-2-（聚氟烷基）色酮。 。另一方面，用羟胺盐酸盐对3-（聚氟酰基）色酮进行肟化反应是在与R F基团相连的羰基碳原子上或在C-2原子上发生的，从而得到3-R F。C（NOH）-色酮和5-R F -4-水杨酸异恶唑肟。通过简单地在二甲基亚砜中加热，将前者容易地转化为3-R F -4-水杨酸异恶唑。