3-[hydroxy(phenyl)methyl]-6-methyl-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-[hydroxy(phenyl)methyl]-6-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-[Hydroxy(phenyl)methyl]-6-methylchromen-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: BCHKUNUGAQYKAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[hydroxy(phenyl)methyl]-6-methyl-4H-chromen-4-one 在 L-Selectride 、 2-甲基苯并咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以88.889%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Syn-和Anti-9-Hydroxyhomoisoflavanone的非对映异构合成及其在(±)-Homoferrugenone和(±)-Portulacanone F全合成中的应用

  摘要：

  描述了从各种色酮和甲醛合成顺-和抗-9-羟基高异黄酮的非对映发散合成。涉及还原性羟醛反应或 Morita-Baylis-Hillman 反应以及顺式选择性 1,4-还原的合成方法以 51-98% 的产率提供了β-羟基 chroman-4-ones 的两种非对映异构体和抗(2:1 –16 : 1 anti / syn ) 或 22–80% syn (5 : 1–48 : 1 syn / anti) 非对映选择性。通过第一次全合成阐明了围绕两种 9-羟基高异黄酮、高铁酮和马齿苋 F 立体化学的模糊性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200642
• 作为产物：
  描述：

  水合 6-甲基色酮 、 苯甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以49%的产率得到3-[hydroxy(phenyl)methyl]-6-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  甲氧根阴离子催化甲醇中环烯酮的高效Baylis-Hillman反应

  摘要：

  研究了环状烯酮与各种醛类的Baylis-Hillman反应。发现1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）是促进空间延迟的底物在甲醇中反应的可行催化剂。反应显示出明显的溶剂依赖性，仅在羟基溶剂中发生，特别是在甲醇中。进一步考虑DBU的空间特性及其高碱度，再加上其他实验观察结果表明，甲醇盐阴离子应为“真正的” Baylis-Hillman催化剂。直接用甲醇盐作为催化剂进行类似反应的有效性已证实了这一点。提出这种类型的催化的反应途径取决于底物的选择。支持性的实验观察结果被证明并讨论了有关机械方面的考虑。该研究还表明，DBU和甲醇钠均可成功地用作甲醇中的有效催化剂，以促进一系列环烯酮（包括环戊-2-烯酮，环己-2-烯酮，γ-吡喃酮和γ-吡喃酮）的Baylis-Hillman反应。 1-苯并吡喃-4（4H）-一个。

  DOI：

  10.1021/jo0491760

文献信息

• In(<scp>iii</scp>)-Catalyzed tandem reaction of chromone-derived Morita–Baylis–Hillman alcohols with amines
  作者：Chen Wu、Yuliang Liu、Hao Zeng、Li Liu、Dong Wang、Yongjun Chen

  DOI：10.1039/c0ob00604a

  日期：——

  The reaction of chromone-derived cyclic Morita–Baylis–Hillman alcohols with amines catalyzed by In(OTf)3 in a one pot process was developed for the convenient and efficient synthesis of 2-substituted-3-aminomethylenechromans. The tandem allylic amination/chromen ring-opening/Michael cyclization reactions were involved in this protocol.

  为了方便，高效地合成2-取代的3-氨基亚甲基苯并二氢吡喃，开发了一种以色酮为原料的环状森田-贝利斯-希尔曼醇与In（OTf）3催化的胺的反应。该协议涉及串联烯丙基胺化/铬烯开环/迈克尔环化反应。