2-吡啶基硼酸 甲基亚氨基二乙酸酯 | 1104637-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-吡啶基硼酸 甲基亚氨基二乙酸酯
• 中文别名: 2-吡啶基硼酸甲基亚氨基二乙酸酯
• 英文名称: 2-pyridylboronic acid MIDA ester
• 英文别名: 4-methyl-8-(pyridin-2-yl)dihydro-4λ [4],8λ [4]-[1,3,2]oxazaborolo[2,3-b][1,3,2]oxazaborole-2,6(3H,5H)-dione；2-Pyridinylboronic acid MIDA ester；5-methyl-1-pyridin-2-yl-2,8-dioxa-5-azonia-1-boranuidabicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
• CAS: 1104637-58-2
• 化学式: C₁₀H₁₁BN₂O₄
• 分子量: 234.019
• InChiKey: JCMMQAGYOWKSFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.21
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶基硼酸 甲基亚氨基二乙酸酯 在 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-methyl-2-vinyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  硼酸保护基相互转化的一般方法：以三氟硼酸盐为常见中间体

  摘要：

  我们已经开发了通过中间有机三氟硼酸酯相互转化各种受保护的硼酸的通用协议。迄今为止已经耐直接转化成三氟硼酸酯的N-甲基亚氨基二乙酰基硼酸酯已经显示出在高温下发生氟化分解。在三甲基甲硅烷基氯和各种双亲核试剂的存在下，有机三氟硼酸酯的随后溶剂分解能够生成多种受保护的硼酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00182
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-吡啶基硼酸 甲基亚氨基二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Methods for Forming Protected Organoboronic Acids

  摘要：

  描述了形成受保护硼酸的方法，以一种简单、可扩展和具有成本效益的方式提供各种建筑模块，例如包含复杂和/或药用重要结构的建筑模块，并/或提供简单或复杂的受保护有机硼酸建筑模块。第一种方法包括将亚胺二羧酸与有机硼酸盐反应。第二种方法包括将N-取代吗啉二酮与有机硼酸反应。

  公开号：

  US20110201806A1

文献信息

• Protodeboronation of (Hetero)Arylboronic Esters: Direct versus Prehydrolytic Pathways and Self-/Auto-Catalysis
  作者：Hannah L. D. Hayes、Ran Wei、Michele Assante、Katherine J. Geogheghan、Na Jin、Simone Tomasi、Gary Noonan、Andrew G. Leach、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/jacs.1c06863

  日期：2021.9.15

  boronic esters under basic aqueous–organic conditions to be highly nuanced. In contrast to common assumption, esterification does not necessarily impart greater stability compared to the corresponding boronic acid. Moreover, hydrolysis of the ester to the boronic acid can be a dominant component of the overall protodeboronation process, augmented by self-, auto-, and oxidative (phenolic) catalysis when

  一系列硼酸酯的碱催化水解（ArB(OR) 2 → ArB(OH) 2）和原脱硼化（ArB(OR) 2 → ArH）的动力学和机理，包括八种不同的多元醇和 10 种多氟芳基和杂芳基部分，已通过原位和停流 NMR 光谱（19 F、1 H 和11 B）、pH 速率依赖性、同位素夹带进行了研究，2H KIE 和 KS-DFT 计算。该研究揭示了硼酸酯在碱性水-有机条件下的现象稳定性非常微妙。与通常的假设相反，与相应的硼酸相比，酯化不一定赋予更高的稳定性。此外，酯水解为硼酸可以是整个原脱硼过程的主要成分，当 pH 值接近硼酸的 p K a时，自催化、自催化和氧化（酚类）催化作用增强酯。
• Selective and Serial Suzuki–Miyaura Reactions of Polychlorinated Aromatics with Alkyl Pinacol Boronic Esters
  作者：Sébastien Laulhé、J. Miles Blackburn、Jennifer L. Roizen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02323

  日期：2016.9.2

  availability and low toxicity of the required reagents, mild reaction conditions, and functional group compatibility. Nevertheless, few conditions can be used to cross-couple alkyl boronic acids or esters with aryl halides, especially 2-pyridyl halides. Herein, we describe two novel Suzuki–Miyaura protocols that enable selective conversion of polychlorinated aromatics, with a focus on reactions to convert

  在交叉偶联反应中，Suzuki-Miyaura转化因其实际优势而脱颖而出，其中包括商业上可获得的试剂和所需试剂的低毒性，温和的反应条件以及官能团的相容性。然而，几乎没有条件可用于烷基硼酸或酯与芳基卤化物，特别是2-吡啶基卤化物的交联。在这里，我们描述了两个新颖的Suzuki-Miyaura协议，它们能够选择性地转换多氯代芳烃，重点是将2，6-二氯吡啶转化为2-氯-6-烷基吡啶或2-芳基-6-烷基吡啶的反应。
• Nonsymmetrical Bis-Azine Biaryls from Chloroazines: A Strategy Using Phosphorus Ligand-Coupling
  作者：Benjamin T. Boyle、Michael C. Hilton、Andrew McNally

  DOI：10.1021/jacs.9b08504

  日期：2019.9.25

  in demand as these compounds have multiple applications in the chemical sciences and are challenging targets for metal-catalyzed cross-coupling reactions. Most approaches focus on developing new reagents as the formal nucleophilic coupling partner that can function in metal-catalyzed processes. We present an alternative approach using pyridine and diazine phosphines as nucleophilic partners and chloroazines

  需要独特的方法来合成双嗪联芳基化合物，因为这些化合物在化学科学中有多种应用，并且是金属催化交叉偶联反应的挑战性目标。大多数方法侧重于开发新试剂，作为可以在金属催化过程中发挥作用的正式亲核偶联伙伴。我们提出了一种替代方法，使用吡啶和二嗪膦作为亲核伙伴和氯嗪，其中杂联芳键是通过串联 SNAr-磷配体偶联序列形成的。杂芳基膦由氯嗪制备并且是长期稳定的固体。使用这种策略可以从丰富的氯嗪中形成一系列双嗪联芳基化合物，这对于使用传统方法来说是具有挑战性的。
• General Method for Synthesis of 2-Heterocyclic <i>N</i>-Methyliminodiacetic Acid Boronates
  作者：Graham R. Dick、David M. Knapp、Eric P. Gillis、Martin D. Burke

  DOI：10.1021/ol100671v

  日期：2010.5.21

  A wide range of 2-pyridyl and other difficult-to-access heterocyclic N-methyliminodiacetic acid boronates can be readily prepared from the corresponding bromides via a new method involving direct transligation of 2-heterocyclic trialkoxyborate salts with N-methyliminodiacetic acid (MIDA) at elevated temperatures.

  通过一种新方法，可以通过一种新方法从相应的溴化物中轻松制备各种 2-吡啶基和其他难以获得的杂环N-甲基亚氨基二乙酸硼酸酯，该方法包括将 2-杂环三烷氧基硼酸盐与N-甲基亚氨基二乙酸 (MIDA)升高的温度。
• [EN] NOVEL DIHYDROPYRIDOISOQUINOLINONES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] NOUVELLES DIHYDROPYRIDOISOQUINOLINONES ET LEURS COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2016169911A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  A compound according to Formula (I): wherein R1, LA, CyA, RA, R2, R3, and R4 are as described herein. The present invention relates to novel compounds according to Formula I that antagonize GPR84, a G-protein-coupled receptor that is involved in inflammatory conditions, and methods for the production of these novel compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods for the prevention and/or treatment of inflammatory conditions, pain, neuroinflammatory conditions, neurodegenerative conditions, infectious diseases, autoimmune diseases, endocrine and/or metabolic diseases, cardiovascular diseases, leukemia, and/or diseases involving impairment of immune cell functions by administering a compound of the invention.

  根据公式（I）的化合物：其中R1、LA、CyA、RA、R2、R3和R4如本文所述。本发明涉及根据公式I的新化合物，这些化合物拮抗GPR84，GPR84是涉及炎症状况的G蛋白偶联受体，以及制备这些新化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及通过给予本发明的化合物预防和/或治疗炎症状况、疼痛、神经炎症状况、神经退行性疾病、传染病、自身免疫疾病、内分泌和/或代谢疾病、心血管疾病、白血病和/或通过给予本发明的化合物导致免疫细胞功能受损的疾病的方法。