N,N'-bis(mesityl)-1,2-phenylenediamine | 852414-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(mesityl)-1,2-phenylenediamine
• 英文别名: N,N'-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-o-phenylenediamine；N,N'-dimesityl-ortho-phenylenediamine；N,N′-dimesityl-1,2-benzenediamine；N¹,N²-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2-benzenediamine；N¹,N²-bis(2,4,6-trimethylphenyl)benzene-1,2-diamine；N,N'-bis(2',4',6'-trimethylaminophenyl)-1,2-phenylenediamine；N,N’-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-o-phenylenediamine；N,N'-bis(2,4,6-trimethylphenyl)benzene-1,2-diamine；N,N-dimesitylphenyl-1,2-benzenediamine；1-N,2-N-bis(2,4,6-trimethylphenyl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 852414-57-4
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂
• 分子量: 344.5
• InChiKey: YYCRVTZWJWPKEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(mesityl)-1,2-phenylenediamine 在 sodium periodate 、 正丁基锂 、 12-冠醚-4 、 特戊酸氯甲酯 、 potassium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 N,N'-bis(2,4,6-trimethylphenyl)benzimidazolium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  在钌催化的烯烃复分解中评估1,3-二甲基苯并咪唑-2-亚烷基的配体性质†

  摘要：

  的质子化 1,3-二甲基苯并咪唑四氟硼酸盐用强碱得到1，3-二甲基苯并咪唑-2-亚基（BMes），使其进一步与铑或钌配合物原位反应，得到三种新的有机金属产物。化合物[RhCl（COD）（BMes）]（COD为1,5-环辛二烯）和顺式-[RhCl（CO）2（BMes）]用于探测BMes的空间和电子参数。BMes的掩埋体积百分比（％V Bur）和Tolman电子参数（TEP）与先前确定的1,3-dimesitylimidazol-2-ylyne（IMes）和1,3-dimesitylimidazolin-2-yylene的比较（SIMes）显示，这三个N-杂环卡宾（NHC）具有非常相似的特征。然而，烃主链的变化巧妙地影响了这些配体的立体电子性质。因此，相应的[RuCl 2（PCy 3）（NHC）（CHPh）]配合物在α，ω-二烯的闭环复分解（RCM）中显示出不同的催化行为。在基准环化中2,2-二烯丙基丙二酸二乙酯，新的[RuCl

  DOI：

  10.1039/c2dt31520c
• 作为产物：
  描述：

  邻二氯苯 、 2,4,6-三甲基苯胺 在 三叔丁基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到N,N'-bis(mesityl)-1,2-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  一种简便的合成路线，可合成带有大量芳族N取代基的苯并咪唑鎓盐。

  摘要：

  提出了苯并咪唑鎓盐的原子经济合成路线。环状多环体系：1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）-1H-苯并[d]咪唑-3-氯化铵（1-Cl），1,3-双（2,6-二异丙基苯基） -1H-苯并[d]咪唑-3-氯化物（2-Cl），1,3-二苯基-1H-苯并[d]咪唑-3-氯化物（3-Cl）和1,3-二（通过两步合成制备吡啶-2-基）-1H-苯并[d]咪唑-3-氯化铵（4-Cl），避免进行色谱处理。在关键步骤中，使原甲酸三乙酯与相应的N（1），N（2）-二芳基苯-1,2-二胺反应，然后使用三甲基甲硅烷基氯（TMSCl）通过烷氧基提取进一步原位转化，并伴随咪唑闭环。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.182
• 作为试剂：
  描述：

  氯化苄 在 N,N'-bis(mesityl)-1,2-phenylenediamine 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,2-二苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  (Electro)catalytic C–C bond formation reaction with a redox-active cobalt complex

  摘要：

  钴和非无辜配体之间在电子转移过程中的协同作用已被用于（电）催化 CâC 键形成反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc03309d

文献信息

• Lubricating compositions containing ashless catalytic antioxidant additives
  申请人：Patil Abhimanyu O.

  公开号：US20070265178A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  The invention comprises lubricating compositions and hydraulic fluids containing N,N′-diaryl-o-phenylenediamine compounds that impart good levels of oxidation inhibition in the lubricants and hydraulic fluids. The invention further comprises a method of making N,N′-diaryl-o-phenylenediamine compounds.

  本发明包括含有N,N′-二芳基-邻-苯二胺化合物的润滑组合物和液压油，这些化合物在润滑剂和液压油中提供了良好的氧化抑制作用。本发明还涉及一种制造N,N′-二芳基-邻-苯二胺化合物的方法。
• Electrophilic Iron Catalyst Paired with a Lithium Cation Enables Selective Functionalization of Non‐Activated Aliphatic C−H Bonds via Metallocarbene Intermediates
  作者：Alberto Hernán‐Gómez、Mònica Rodríguez、Teodor Parella、Miquel Costas

  DOI：10.1002/anie.201905986

  日期：2019.9.23

  Combining an electrophilic iron complex [Fe(F pda)(THF)]2 (3) [F pda=N,N'-bis(pentafluorophenyl)-o-phenylenediamide] with the pre-activation of α-alkyl-substituted α-diazoesters reagents by LiAl(ORF )4 [ORF =(OC(CF3 )3 ] provides unprecedented access to selective iron-catalyzed intramolecular functionalization of strong alkyl C(sp3 )-H bonds. Reactions occur at 25 °C via α-alkyl-metallocarbene intermediates

  将亲电子配合物[Fe（F pda）（THF）] 2（3）[F pda = N，N'-双（五氟苯基）-邻苯二甲酰胺]与α-烷基取代的α-的预活化结合LiAl（ORF）4 [ORF =（OC（CF3）3]金属碳烯中间体，其活性/选择性与羧酸铑催化剂相似，机理研究表明，锂阳离子在决定亲电性铁碳卡宾中间体的形成速率中起着至关重要的作用，然后通过协同插入CH中进行键。
• Electrochemical and spectroelectrochemical studies of C-benzodiazaborolyl-ortho-carboranes
  作者：Lothar Weber、Jan Kahlert、Lena Böhling、Andreas Brockhinke、Hans-Georg Stammler、Beate Neumann、Rachel A. Harder、Paul J. Low、Mark A. Fox

  DOI：10.1039/c2dt32378h

  日期：——

  Fifteen C-diazaborolyl-ortho-carboranes, 1-R′-2-R′′-1,2-C2B10H10, where R′ represents the groups 2-(1,3-Et2-1,3,2-N2BC6H4)-, 2-(1,3-Ph2-1,3,2-N2BC6H4)-, 2-(1,3-Ph2-5,6-Me2-1,3,2-N2BC6H2)-, 2-(1,3-iPr2-1,3,2-N2BC6H4)-, and 2-(1,3,2-N2BC6H6)- and where R′′ is H, Me, Ph, tBu or SiMe3, were synthesized. Cyclic voltammetry studies of the compounds showed irreversible oxidation waves which are caused by the oxidation of the heterocycle. Those C-diazaborolyl-ortho-carboranes with Ph, tBu and SiMe3 substituents at the adjacent C-atom of the cage displayed two one-electron reduction waves reflecting the formation of stable radical monoanions with unusual (2n + 3) skeletal electron counts. The geometries of these anions were determined by combinations of infrared, UV-visible spectroelectrochemical and computational studies. Additionally the structures of seven new C-diazaborolyl-ortho-carboranes and one new 2-bromo-1,3,2-benzodiazaborole were determined by X-ray crystallography and compared with previously obtained structures.

  合成了十五种C-二氮硼烯-邻氮杂卡宾，1-R′-2-R′′-1,2-C2B10H10，其中R′代表的取代基为2-(1,3-Et2-1,3,2-N2BC6H4)-、2-(1,3-Ph2-1,3,2-N2BC6H4)-、2-(1,3-Ph2-5,6-Me2-1,3,2-N2BC6H2)-、2-(1,3-iPr2-1,3,2-N2BC6H4)-和2-(1,3,2-N2BC6H6)-，而R′′为H、Me、Ph、tBu或SiMe3。对这些化合物进行循环伏安法研究时发现其显示出不可逆的氧化波，这种现象是由杂环的氧化引起的。具有Ph、tBu和SiMe3取代基的C-二氮硼烯-邻氮杂卡宾在笼体相邻C原子上表现出两条单电子还原波，反映出形成了具有不寻常（2n + 3）骨架电子计数的稳定自由基单阴离子。这些阴离子的几何结构通过红外、紫外可见光光谱电化学和计算研究的结合得以确定。此外，七种新的C-二氮硼烯-邻氮杂卡宾和一种新的2-溴-1,3,2-苯二氮硼烯的结构通过X射线晶体学确定，并与之前获得的结构进行了比较。
• Synthesis and oxidation of (benzimidazolylidene)Cr(CO)5 complexes
  作者：Hidehiro Sakurai、Koichi Sugitani、Toshiyuki Moriuchi、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.01.030

  日期：2005.3

  A series of (benzimidazolylidene)pentacarbonylchromium(0) complexes were synthesized by the addition of lithium 1,2-phenylenediamides to Cr(CO)6 in the presence of 12-crown-4, followed by the treatment of chlorotrimethylsilane. X-ray crystal structural analysis revealed a rather single-bond-like character between Cr and the carbene carbon. One reversible oxidation process was observed in the cyclic

  通过在12冠4的存在下向Cr（CO）6中添加1,2-苯二酰胺锂，然后处理三甲基氯硅烷，合成了一系列（苯并咪唑基）五羰基铬（0）配合物。X射线晶体结构分析表明，Cr和卡宾碳之间具有相当单键的特征。在这些配合物的循环伏安图中观察到一种可逆的氧化过程。通过（ESR）研究了使用（4-BrC 6 H 4）3 NSbCl 6的化学氧化，得到的超细结构不是源自Cr，而是源自N和H，表明该自旋在苯并咪唑啉基部分上离域。
• Synthesis, characterization, molecular structures, cytotoxic and antibacterial activities of N,N′-diaryl-o-phenylenediamines
  作者：Víctor M. Jiménez-Pérez、Marisol Ibarra-Rodríguez、Blanca M. Muñoz-Flores、Alberto Gómez、Rosa Santillan、Eugenio Hernández Fernadez、Sylvain Bernès、Noemi Waksman、Rosalba Ramírez Duron

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.08.040

  日期：2013.1

  Abstract The molecular structures of N,N′-2,6-dimethylphenyl-o-phenylenediamine (1), N,N′-2,4,6-trimethylphenyl-o-phenylenediamine (2), N,N′-2,6-diisopropylphenyl-o-phenylenediamine 3a and 3b (dimorph of 3a) have been elucidated by X-ray diffraction as well as characterized by FT-IR, HRMS, 1H, 13C NMR and 2D experiments. The cytotoxic and antibacterial activities of the N,N′-diaryl-o-phenylenediamines

  摘要 N,N'-2,6-二甲基苯基-邻苯二胺(1), N,N'-2,4,6-三甲基苯基-邻苯二胺(2), N,N'-2, 6-二异丙基苯基-邻苯二胺 3a 和 3b（3a 的双晶型物）已通过 X 射线衍射阐明，并通过 FT-IR、HRMS、1H、13C NMR 和 2D 实验进行表征。分别针对人肿瘤细胞系 A431 和 MOLT4 以及鼠伤寒沙门氏菌和金黄色葡萄球菌测试了 N,N'-二芳基-邻苯二胺 (1-3) 的细胞毒性和抗菌活性。化合物 1 和 2 在细胞系 A431 中显示出比化合物 3 更高的生物活性，并且对鼠伤寒沙门氏菌具有更高的生物活性。分别用 1 和 2 1.0 μg/mL 和 0.5 μg/mL 抑制肿瘤细胞生长。两种化合物对 S. typhimurium 和 S. aureus 的最小抑制浓度为 0.35 μg/mL。然而，所有化合物在细胞系 MOLT4 (1–3: 0.5