1-(5-Deoxy-2,3-O,O-isopropylidene-α-L-lyxopentofuranosyl)5-methyluracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(5-Deoxy-2,3-O,O-isopropylidene-α-L-lyxopentofuranosyl)5-methyluracil
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6S,6aR)-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₅
• 分子量: 282.296
• InChiKey: VKHAEJDSEHQWBN-YSSBGUOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  司他夫定 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 硫酸 、 氢气 、 copper(II) sulfate 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 1-(5-Deoxy-2,3-O,O-isopropylidene-α-L-lyxopentofuranosyl)5-methyluracil
  参考文献：
  名称：

  5-甲基尿苷及其5'-巯基-，2-氨基-和4'，5'-不饱和类似物的合成

  摘要：

  描述了四氧化将1-（2,3-二脱氧-β-D-甘油-戊-2-氨基呋喃糖基）胸腺嘧啶（1）立体定向顺式羟基化为1-β-D-呋喃呋喃糖基胸腺嘧啶（2）。用硫化氢或甲醇氨处理2'，3' - O，O-异亚丙基-5-甲基-2,5'-脱水尿苷（8）得到5'-deoxy-2'，3'- O，O-异亚丙基-5′-巯基-5-甲基尿苷（9）和2′，3′ - O，O-异亚丙基-5-甲基-异胞苷（10）。氢氧化钾乙醇溶液的上5'-脱氧-5'-碘- 2'，3'-动作Ô，O-异亚丙基-5-甲基尿苷（7）产生相应的1-（5-脱氧-β-D-促生长-4-烯呋喃糖基）5-甲基尿嘧啶（13）和2 - O-乙基-5-甲基尿苷（14 ）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630808