2-(2-硝基苯胺基)-3-氰基-5-甲基噻吩 | 138564-59-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-硝基苯胺基)-3-氰基-5-甲基噻吩
• 中文别名: 5-甲基-2-(2-硝基苯胺基)-3-氰基噻吩；奥氮平相关物质A；3-氰基-5-甲基-2-(2-硝基苯胺基)噻吩
• 英文名称: 2-(2-nitroanilino)-5-methylthiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-methyl-2-[(2-nitrophenyl)amino]-3-thiophenecarbonitrile；5-methyl-2-((2-nitrophenyl)amino)thiophene-3-carbonitrile；5-methyl-2-(2-nitroanilino)thiophene-3-carbonitrile
• CAS: 138564-59-7
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂S
• mdl: MFCD06408054
• 分子量: 259.288
• InChiKey: NPXUFPFFHANGDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.0 to 115.0 °C
• 沸点：
  425.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  9
• 危险品标志：
  N
• 危险类别码：
  R22,R50/53
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9 / PGIII
• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P501,P273,P260,P270,P264,P280,P391,P314,P337+P313,P305+P351+P338,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 储存条件：
  应储存在室温、干燥且密封的环境中。

SDS

5-甲基-2-(2-硝基苯胺基)-3-氰基噻吩 修改号码：4

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Methyl-2-(2-nitroanilino)-3-thiophenecarbonitrile
修改号码： 4

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害
急性水生毒性 第1级
慢性水生毒性 第1级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述
对水生生物有极毒性
长期影响对水生生物有极毒性
防范说明
[预防] 避免释放到环境中。
[急救措施] 收集溢出物。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-甲基-2-(2-硝基苯胺基)-3-氰基噻吩
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 138564-59-7
俗名： 3-Cyano-5-methyl-2-(2-nitroanilino)thiophene
分子式： C12H9N3O2S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
5-甲基-2-(2-硝基苯胺基)-3-氰基噻吩 修改号码：4

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模块 4. 急救措施
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-深黄红色
气味： 无资料
5-甲基-2-(2-硝基苯胺基)-3-氰基噻吩 修改号码：4

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
111°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 溶于： 热甲苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第9类 杂类
UN编号： 3077
正式运输名称： 环境有害物质, 固体, 不另作详细说明
包装等级： III
海洋污染物: Y
5-甲基-2-(2-硝基苯胺基)-3-氰基噻吩 修改号码：4

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

2-(2-硝基苯胺基)-3-氰基-5-甲基噻吩是奥氮平药物的中间体。奥氮平是一种抗精神病药，对多种受体系统具有药理作用。

合成方法

在安装有搅拌器、回流冷凝器和温度计的反应容器中，加入邻硝基胺苯（0.42 mol）、2-氨基-3-氰基-5-甲基噻吩(3) (0.43 mol)、氯化亚铜(0.72 mol)以及乙腈（500 mL）。将溶液温度升高至80℃，并以130 rpm 的搅拌速度搅拌8小时。之后，在63 kPa的减压条件下蒸馏部分乙腈，并冷却后加入质量分数为12%的氯化钾溶液中。用70%环己烷提取5次，随后依次使用质量分数为30%磷酸溶液、硫酸钠溶液和无水碳酸钾进行洗涤，脱水并蒸发溶剂。最后，在乙酸乙酯中重结晶后得到2-(2-硝基苯胺基)-3-氰基-5-甲基噻吩78.62 g，收率为72%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-硝基苯胺基)-3-氰基-5-甲基噻吩 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 奥氮平
  参考文献：
  名称：

  氚标记的奥氮平的合成

  摘要：

  合成了奥氮平，2-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-4H-噻吩并[2,3-b][1,5]苯二氮卓类化合物，优化了其氚标记条件获得比放射性为12 Ci/mmol的氚标记的奥氮平制剂。

  DOI：

  10.1007/s11171-005-0052-2
• 作为产物：
  描述：

  异腈酸2-硝基苯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-(2-硝基苯胺基)-3-氰基-5-甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  从水中的4-噻唑烷酮无催化剂选择性合成2-氨基噻吩和2-氨基-4,5-二氢噻吩

  摘要：

  从水中的4-噻唑烷酮选择性合成2-氨基噻吩和2-氨基-4,5-二氢噻吩的图像。

  DOI：

  10.1039/c6ra11151c

文献信息

• [EN] SMALL-MOLECULE LACTAMS IN COAMORPHOUS PHARMACEUTICAL PHASES<br/>[FR] LACTAMES À PETITES MOLÉCULES DANS DES PHASES PHARMACEUTIQUES COAMORPHES
  申请人：ISP INVESTMENTS LLC

  公开号：WO2018227179A1

  公开（公告）日：2018-12-13

  An amorphous dispersion comprises bis(vinylcaprolactam) and an active pharmaceutical ingredient.

  一个无定形分散体包括双(乙烯己内酯)和一种活性药物成分。
• [EN] ANTIBODIES TO OLANZAPINE HAPTENS AND USE THEREOF<br/>[FR] ANTICORPS DIRIGÉS CONTRE DES HAPTÈNES D'OLANZAPINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：ORTHO CLINICAL DIAGNOSTICS INC

  公开号：WO2014031656A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Disclosed is an antibody which binds to olanzapine, which can be used to detect olanzapine in a sample such as in a competitive immunoassay method. The antibody can be used in a lateral flow assay device for point-of-care detection of olanzapine, including multiplex detection of aripiprazole, olanzapine, quetiapine, and risperidone in a single lateral flow assay device.

  揭示了一种与奥氮平结合的抗体，可用于在样本中检测奥氮平，例如在竞争性免疫分析方法中。该抗体可用于侧向流动测定装置，用于奥氮平的现场检测，包括在单个侧向流动测定装置中多重检测阿立哌唑、奥氮平、奎硫平和利培酮。
• [EN] HAPTENS OF OLANZIPINE<br/>[FR] HAPTÈNES DE L'OLANZIPINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2014031587A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The invention relates to compounds of Formula I, wherein R1, R2, and R3 are defined in the specification, useful for the synthesis of novel conjugates and immunogens derived from olanzapine. The invention also relates to conjugates of an olanzapine hapten and a protein.

  这项发明涉及到式I的化合物，其中R1、R2和R3在规范中有定义，用于合成源自奥兰扎平的新型共轭物和免疫原。该发明还涉及奥兰扎平半抗原和蛋白质的共轭物。
• Antibodies to Olanzapine Haptens and Use Thereof
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20140057303A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Disclosed is an antibody which binds to olanzapine, which can be used to detect olanzapine in a sample such as in a competitive immunoassay method. The antibody can be used in a lateral flow assay device for point-of-care detection of olanzapine, including multiplex detection of aripiprazole, olanzapine, quetiapine, and risperidone in a single lateral flow assay device.

  揭示了一种与奥氮平结合的抗体，可用于在样本中检测奥氮平，例如在竞争性免疫分析方法中使用。该抗体可用于侧向流动测定装置，用于奥氮平的现场检测，包括在单个侧向流动测定装置中多重检测阿立哌唑、奥氮平、奎硫平和利培酮。
• Design and Performance Validation of a Conductively Heated Sealed-Vessel Reactor for Organic Synthesis
  作者：David Obermayer、Desiree Znidar、Gabriel Glotz、Alexander Stadler、Doris Dallinger、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02242

  日期：2016.12.2

  allow syntheses to be performed on a 2–6 mL scale. This conductively heated reactor is compared to a standard single-mode sealed-vessel microwave instrument with respect to heating and cooling performance, stirring efficiency, and temperature and pressure control. Importantly, comparison of the reaction outcome for a number of different synthetic transformations performed side by side in the new device

  提出了一种新设计的坚固，安全的实验室规模反应器，用于在密封容器条件下，最高温度250°C和最大压力20 bar的条件下进行合成。该反应器通过不锈钢加热夹套对密封的玻璃容器进行传导加热，除磁力搅拌外，还可以在线监测温度和压力。反应在10 mL硼硅酸盐小瓶中进行，并用硅胶帽和Teflon隔垫密封，并可以2–6 mL规模进行合成。在加热和冷却性能，搅拌效率以及温度和压力控制方面，将此传导加热的反应器与标准的单模密封容器微波仪器进行了比较。重要的，