5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methylsulfonyl-α-D-xylofuranose | 190003-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methylsulfonyl-α-D-xylofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-methylsulfonyloxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 190003-75-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₈S
• 分子量: 372.396
• InChiKey: YPOXCDUGHSMFKA-QVHKTLOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methylsulfonyl-α-D-xylofuranose 在 吡啶 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 38.0h， 生成 5-O-benzoyl-1,2-di-O-acetyl-3-O-methanesulfonyl-β-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖苷键合成中的 2,3-脱水糖。含有α-和β-阿拉伯呋喃糖基键的寡糖的高度立体选择性合成

  摘要：

  由碳水化合物介导的生物学重要事件的不断发现引起了人们对寡糖合成和糖苷键形成新方法开发的极大兴趣。在本文中，我们报告了 2,3-脱水呋喃糖硫糖苷 (1, 5) 和糖基亚砜 (2, 6)，其中羟基 C-2 和 C-3 被“保护”为环氧化物，糖基化醇与极高的立体声控制度。与这种全新类型的糖基化剂反应的主要或唯一产物是其中新形成的糖苷键与环氧化物部分顺式。我们进一步证明，随后环氧化物部分的亲核打开在碱性条件下进行，以高产率和良好至极好的区域选择性得到产物。主要的开环产物具有阿拉伯立体化学，因此该方法构成了合成阿拉伯呋喃糖苷的新方法。在环...

  DOI：

  10.1021/ja029302m
• 作为产物：
  描述：

  异恶唑，3-isocyanato-5-(1-methylethyl)-(9CI) 在 吡啶 、 硫酸 、 三乙胺 、 丙酮 作用下， 生成 5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-3-O-methylsulfonyl-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and comparative evaluation of two antiviral agents: β-l-Fd4C and β-d-Fd4C

  摘要：

  The synthesis of beta-D-Fd(4)C was achieved in a stereoselective fashion fi om D-xylose. The antiviral activity and cytotoxicity of beta-D-Fd(4)C was compared with that of beta-L-Fd(4)C and 3TC (Lamivudine). Of the three agents compared, beta-L-Fd(4)C was found to be the most potent antiviral agent. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00599-x

文献信息

• Chemical synthesis of 13C-labelled monomers for the solid-phase and template controlled enzymatic synthesis of DNA and RNA oligomers
  作者：S. Quant、R.W. Wechselberger、M.A. Wolter、K.-H. Wörner、P. Schell、J.W. Engels、C. Griesinger、H. Schwalbe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73458-7

  日期：1994.9

  5′-O-dimethoxytrityl protected DNA-phosphoramidites and 5′-O-dimethoxytrityl-2′-O-trialkylsilyl protected RNA-phosphor-amidites for the solid phase synthesis of DNA- and RNA-oligomers and to 5′-O-ribo- and deoxyribo-nucleosidetriphosphates for template controlled enzymatic synthesis (polymerase- or reverse transcriptase reaction) has been carried out.

  从[ 13 C 6 ]-葡萄糖1和相应的核碱基5a-e或6a-e（N 6-苯甲酰基-腺嘌呤，N 2-乙酰基-鸟嘌呤，N 4-苯甲酰基-胞嘧啶）开始制备13 C标记的核糖核苷（尿嘧啶和胸腺嘧啶）的总收率在47％至66％之间。它们随后转化为5'- O-二甲氧基三苯甲基保护的DNA-亚磷酰胺和5'- O-二甲氧基三苯甲基-2' - O-三烷基甲硅烷基保护的RNA-磷-酰胺，用于固相合成DNA-和RNA-低聚物，并转化为5' - Ø已经进行了用于模板控制的酶促合成（聚合酶-或逆转录酶反应）的-核糖核苷和-核糖核苷三磷酸。
• Mustafin; Gataullin; Spirikhin, Russian Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 32, # 12, p. 1784 - 1790
  作者：Mustafin、Gataullin、Spirikhin、Abdrakhmanov、Tolstikov

  DOI：——

  日期：——