O-{2-[2-(aminooxy)ethoxy]ethyl}hydroxylamine | 93460-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-{2-[2-(aminooxy)ethoxy]ethyl}hydroxylamine
• 英文别名: O-[2-(2-aminooxyethoxy)ethyl]hydroxylamine；1,4,7-trioxaheptane-1,7-diamine；1,5-diaminooxy-3-oxapentane；3-Oxapentane-1,5-dioxyamine；3-oxapenta-1,5-dioxyamine；O-[2-(2-aminooxy-ethoxy)-ethyl]-hydroxylamine；Bis-aminooxy-PEG1
• CAS: 93460-33-4
• 化学式: C₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 136.151
• InChiKey: ZESQVNWRUDEXNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于水、DMSO、DCM、DMF

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

制备方法与用途

Bis-氨基氧基-Peg1 是一种PROTAC连接子，属于PEG类化合物，可用于合成PROTAC分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯嘌呤核糖甙-5'-O-单磷酸酯钠盐 、 O-{2-[2-(aminooxy)ethoxy]ethyl}hydroxylamine 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以45%的产率得到[(2R,3S,4R,5R)-5-[6-[2-(2-aminooxyethoxy)ethoxyamino]purin-9-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  Mechanism-based affinity capture of sirtuins

  摘要：

  探测酶的催化活性以及在复杂生化环境中检测其丰度的能力，传统上依赖于动力学测定和诸如使用昂贵试剂（如抗体）的西方印迹等技术。能够同时检测活性并从混合物中分离蛋白催化剂更为困难，在大多数情况下几乎不可能。在本手稿中，我们描述了一种化学方法，利用新型化学工具实现这一目标，针对一种独特的酶家族——去乙酰化酶（sirtuins），从而使得能够快速检测其活性并分离这些蛋白催化剂。去乙酰化酶与许多生理功能的调节相关，包括能量代谢、DNA损伤应答和细胞应激抵抗。我们合成了一种氨氧基衍生的NAD+和一种泛去乙酰化酶抑制剂，该抑制剂会在去乙酰化酶的活性位点反应，形成一种化学稳定的复合物，随后可以与醛基取代的生物素交联。通过链霉亲和素珠子回收生物素化的去乙酰化酶复合物，再通过胶体电泳，我们实现了对活性去乙酰化酶的同时检测、分离和分子量测定。我们展示了这些工具能与多种人类去乙酰化酶亚型（包括SIRT1、SIRT2、SIRT3、SIRT5、SIRT6）交叉反应，并且也能与微生物来源的去乙酰化酶反应。最后，我们展示了能够在反应混合物中同时检测多个去乙酰化酶亚型，确立了在复杂生物样品中进行去乙酰化酶化学研究的概念验证工具。

  DOI：

  10.1039/c0ob00774a
• 作为产物：
  描述：

  3-oxapentane-1,5-dioxy-endo-2’,3’-dicarboxydiimidenorbornene 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 以11.7 g的产率得到O-{2-[2-(aminooxy)ethoxy]ethyl}hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  BLOOD COAGULATION PROTEIN CONJUGATES

  摘要：

  本发明涉及将水溶性聚合物与血凝蛋白的氧化碳水化合物部分偶联的材料和方法，包括在允许偶联的条件下，将氧化碳水化合物部分与活性水溶性聚合物接触。更具体地，本发明涉及上述材料和方法，其中水溶性聚合物含有活性氨氧基，并在氧化碳水化合物部分和水溶性聚合物上的活性氨氧基之间形成肟键。在本发明的一种实施方式中，偶联是在亲核催化剂苯胺的存在下进行的。此外，生成的肟键可以通过还原NaCNBH3来形成烷氧胺键。

  公开号：

  US20160120994A1

文献信息

• [EN] MODIFIED ANTIBODY, ANTIBODY-CONJUGATE AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] ANTICORPS MODIFIÉ, ANTICORPS-CONJUGUÉ ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ
  申请人：SYNAFFIX BV

  公开号：WO2014065661A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The present invention relates to an antibody comprising a GlcNAc-S(A)x substituent, wherein S(A)x is a sugar derivative comprising x functional groups A wherein A is independently selected from the group consisting of an azido group, a keto group and an alkynyl group and x is 1, 2, 3 or 4, wherein said GlcNAc-S(A)x substituent is bonded to the antibody via CI of the N-acetylglucosamine of said GlcNAc-S(A)x substituent, and wherein said N-acetylglucosamine is optionally fucosylated. The invention also relates to an antibody-conjugate, in particular to an antibody- conjugate according to the Formula (20) or (20b), wherein AB is an antibody, S is a sugar or a sugar derivative, D is a molecule of interest, and wherein said N- acetylglucosamine is optionally fucosylated (b is 0 or 1). The invention further relates to a process for the preparation of a modified antibody, to a process for the preparation of an antibody-conjugate, and to said antibody-conjugate for use as a medicament. In addition, the invention relates to a kit of parts comprising an azide-modified antibody and a linker-conjugate, wherein said linker-conjugate comprises a (hetero)cycloalkynyl group and one or more molecules of interest.

  本发明涉及一种包含GlcNAc-S(A)x取代基的抗体，其中S(A)x是一种包含x个功能基团A的糖衍生物，其中A是从包括偶氮基、酮基和炔基的组中独立选择的，x为1、2、3或4，其中所述的GlcNAc-S(A)x取代基通过所述的GlcNAc-S(A)x取代基的N-乙酰葡萄糖胺的CI与抗体结合，其中所述的N-乙酰葡萄糖胺可选择地被岩藻糖化。本发明还涉及一种抗体结合物，特别是根据式（20）或（20b）的抗体结合物，其中AB是一种抗体，S是一种糖或糖衍生物，D是一种感兴趣的分子，其中所述的N-乙酰葡萄糖胺可选择地被岩藻糖化（b为0或1）。本发明还涉及一种改性抗体的制备方法，一种抗体结合物的制备方法，以及用作药物的所述抗体结合物。此外，本发明还涉及一种部件套件，包括偶氮基修饰的抗体和连接物结合物，其中所述的连接物结合物包括（杂）环炔基团和一个或多个感兴趣的分子。
• Reaction of Oxidized Polysialic Acid and a Diaminooxy Linker: Characterization and Process Optimization Using Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
  作者：G. Joseph Ray、Jürgen Siekmann、Richard Scheinecker、Zhenqing Zhang、Mikhail V. Gerasimov、Christina M. Szabo、Paul Kosma

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00336

  日期：2016.9.21

  glycans on the surface of the target protein. To comprehend the conjugation, unoxidized tetrasialic acid and Neu5Ac were reacted in model reactions with a diaminooxy linker to define the nuclear magnetic resonance (NMR) chemical shifts. Based on these data, we were able to show that, in the case of PSA, the reaction with the linker occurs not only at the expected oxidized end to form an aldoxime but

  天然聚唾液酸（natPSA）是由α-（2→8）连接的N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）的重复单元组成的高分子量聚糖。PSA的轻度高碘酸盐氧化选择性地靶向含有三个相邻醇的唾液酸末端，生成推定的醛，可在连接分子连接后将其用于PSA末端连接至蛋白质。以前，我们证明了氧化的PSA（oxoPSA）在氧化位点包含一个半缩醛，并且可以在偶联反应中与包含氨氧基的连接基反应形成稳定的肟键。因此，可以制备含有氨氧基的试剂以将PSA缀合至治疗性蛋白质的碳水化合物部分，从而增加其半衰期。这些氨氧基-PSA试剂可以与目标蛋白质表面上的聚糖的温和的NaIO4氧化产生的醛基选择性反应。为了理解共轭作用，未氧化的四唾液酸和Neu5Ac在模型反应中与二氨基氧基接头反应，以定义核磁共振（NMR）化学位移。基于这些数据，我们能够表明，在PSA的情况下，与连接基的反应不仅发生在预期的氧化端以形成醛肟，而且发生在氧化的远端以形成酮肟
• THERAPEUTIC PROTEINS WITH INCREASED HALF-LIFE AND METHODS OF PREPARING SAME
  申请人：Baxalta Incorporated

  公开号：US20180318432A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The present disclosure relates to materials and methods of conjugating a water soluble polymer to a therapeutic protein.

  本公开涉及将水溶性聚合物与治疗性蛋白质结合的材料和方法。
• Synthesis and Testing of a Novel Fluorescence Label for Carbonyls in Carbohydrates and Cellulosics
  作者：Jürgen Röhrling、Antje Potthast、Thomas Rosenau、Thomas Lange、Andrea Borgards、Herbert Sixta、Paul Kosma

  DOI：10.1055/s-2001-13363

  日期：——

  A carbonyl-selective fluorescence label 5 for the detection of oxidized groups has been synthesized by an expeditious three-step sequence. The fluorophore carbazole and the reactive aminoxy group, which binds to carbonyls as an oxime, were tethered by a diethylene glycol spacer. The label allows detection of minute amounts of oxidized functionalities in oligosaccharides and cellulosics under the relatively harsh conditions of GPC separation, without fluorescence interference with light scattering (MALLS) detection. Synthetic keto sugars have been used to optimize the derivatization reaction.

  一种用于检测氧化基团的羰基选择性荧光标签 5 通过三步顺序快速合成。荧光团咔唑和作为肟与羰基结合的活性氨基通过二甘醇间隔物连接起来。这种标签可以在相对苛刻的 GPC 分离条件下检测低聚糖和纤维素中微量的氧化官能团，而无需进行荧光干扰光散射（MALLS）检测。合成酮糖用于优化衍生反应。
• Aminoxy-linked rhodamine hydroxamate as fluorescent chemosensor for Fe3+ in aqueous media
  作者：Kyung-Soo Moon、Young-Keun Yang、Seunghee Ji、Jinsung Tae

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.068

  日期：2010.6

  A novel feric ion-selective rhodamine-based fluorescent chemosensor, which contains a bis-aminoxy chain moiety, has been developed. The multi-dentate binding site of rhodamine fluorophore shows selective detection of ferric iron over other biologically important metal ions in aqueous media and also shows 1:1 binding stoichiometry.

  已经开发了一种新型的基于铁离子选择性罗丹明的荧光化学传感器，该传感器包含双氨基氧基链部分。若丹明荧光团的多齿结合位点显示出在水性介质中对铁的选择性检测优于其他生物学上重要的金属离子，并且还显示了1：1的化学计量比。