5-(2-aminophenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole | 25518-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-aminophenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-phenyl-5-(2-aminophenyl)-1,2,4-triazole；2-(3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)aniline；3-Phenyl-5-o-aminophenyl-1,2,4-triazol；3-(2-Aminophenyl)-5-phenyl-s-triazol；2-(5-phenyl-1H-[1,2,4]triazol-3-yl)-aniline
• CAS: 25518-15-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• mdl: MFCD10657088
• 分子量: 236.276
• InChiKey: MPAXYIQTWKSSLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-aminophenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole 在 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-phenyl-5H-<1,2,4>-triazolo<1,5-d>benzodiazepin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  Gatta, Franco; Giudice, Del, Maria Rosaria; Borioni, Maria, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, p. 11 - 16

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲腈 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-(2-aminophenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Gatta, Franco; Giudice, Del, Maria Rosaria; Borioni, Maria, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, p. 11 - 16

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Diverse Azolo[<i>c</i>]quinazolines by Palladium(II)- Catalyzed Aerobic Oxidative Insertion of Isocyanides
  作者：Tjøstil Vlaar、Lisa Bensch、Jasper Kraakman、Christophe M. L. Vande Velde、Bert U. W. Maes、Romano V. A. Orru、Eelco Ruijter

  DOI：10.1002/adsc.201301129

  日期：2014.4.14

  We report the palladium(II)‐catalyzed aerobic oxidative coupling of isocyanides with various (2‐aminophenyl)azoles using air as the stoichiometric oxidant. A diverse range of medicinally valuable azolo[c]quinazolines was obtained by this new approach.

  我们报告了使用空气作为化学计量氧化剂，钯（II）催化的异氰酸酯与各种（2-氨基苯基）唑类的好氧氧化偶联。通过这种新方法，获得了多种医学上有价值的氮杂[ c ]喹唑啉。
• Synthesis and benzodiazepine binding activity of a series of novel [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-ones
  作者：John E. Francis、William D. Cash、Beverly S. Barbaz、Patrick S. Bernard、Richard A. Lovell、Gerard C. Mazzenga、Robert C. Friedmann、James L. Hyun、Albert F. Braunwalder

  DOI：10.1021/jm00105a044

  日期：1991.1

  Investigation of tricyclic heterocycles related to the 2-arylpyrazolo[4,3-c]quinolin-3(5H)-ones, structures with high affinity for the benzodiazepine (BZ) receptor, led to the synthesis of 2-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5(6H)-one, a compound with 4 nM binding affinity to the BZ receptor. Analogues were prepared to assess the importance of the 2-substituent and ring substitution in modifying

  对与2-芳基吡唑并[4,3-c]喹啉-3（5H）-ones相关的三环杂环的研究，对苯二氮卓（BZ）受体具有高亲和力的结构导致了2-苯基-[1， 2,4] triazolo [1,5-c] quinazolin-5（6H）-one，一种对BZ受体具有4 nM结合亲和力的化合物。制备类似物以评估2-取代基和环取代在修饰活性中的重要性。设计了几种新颖的合成路线来制备目标化合物，包括从蒽腈和酰肼开始的两步合成。在该系列筛选的34种化合物中，在大鼠模型中发现3种化合物是有效的BZ拮抗剂。前导化合物9-氯-2-（2-氟苯基）[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5（6H）-一（CGS 16228），
• Tandem heterocyclization of 2‐(azolyl‐(azinyl‐))anilines as an efficient method for preparation of substituted pyrrolo[1,2‐ <i>a</i> ]azolo‐(azino‐)[ <i>c</i> ]quinazolines
  作者：Viktor Stavytskyi、Oleksii Voskoboinik、Oleksii Antypenko、Nataliia Krasovska、Konstantyn Shabelnyk、Iryna Konovalova、Svitlana Shishkyna、Sergiy Kholodniak、Serhii Kovalenko

  DOI：10.1002/jhet.3862

  日期：2020.3

  The synthesis of novel pyrrolo[1,2‐a]azolo‐(azino‐)[c]quinazolines by tandem reaction of 2‐(azolyl‐(azinyl‐))anilines with oxocarboxylic acids was described in this article. The mechanism of obtained compounds formation was proposed, and the intermediate of the heterocyclization has been isolated and characterized. The IR‐, 1H and 13C NMR‐, chromato‐mass spectra of synthesized compounds were studied

  新颖吡咯并[1,2的合成一个[ - ] azolo-（连氮基）ç ]喹唑啉通过2-串联反应（azolyl-（吖嗪基- ））与氧代羧酸苯胺本文中被描述。提出了形成化合物的机理，并对杂环化的中间体进行了分离和表征。研究了合成化合物的IR，1 H和13 C NMR，色谱质谱，以评估其结构和光谱图特征。所得化合物的分子结构还通过X射线衍射法证明。
• Design of Photosensitive Cobalt Complex Intermediates and Their Application in the Green Syntheses of Molecules Containing the Quinazolin-4(3<i>H</i>)-imine Scaffold
  作者：Xianwei Zhang、Tianzhao Wang、Shisheng Cui、Lei Li、Zhibing Zheng、Chunlai Mi、Bin Lin、Xuhong Ren、Xinhua He

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02987

  日期：2022.7.1

  of Co(II) and two substrate molecules, bind to O2 and absorb visible light over a wide spectral range, triggering in situ oxidative decarboxylation to produce molecules containing the quinazolin-4(3H)-imine scaffold. These reactions employed glyoxylic acid and ketoacids as new building blocks, and good to excellent yields of the corresponding products were obtained under mild reaction conditions using

  钴/光氧化还原协同催化是一种成熟的可见光光氧化还原催化技术。最近，Co(II)配合物在均相催化中的光敏性引起了科学家们的兴趣。在这项研究中，光敏 Co(II) 复合中间体旨在开发新的合成方法。这些中间体由 Co(II) 和两个底物分子组成，与 O 2结合并吸收宽光谱范围内的可见光，触发原位氧化脱羧生成含有 quinazolin-4(3 H)-亚胺支架。这些反应采用乙醛酸和酮酸作为新的结构单元，在温和的反应条件下，使用绿色且廉价的试剂和溶剂，获得了良好至优异的相应产物产率。这些结果很重要，因为钴基光敏中间体的设计将有助于建立利用可见光的新方法，从而导致有机合成的创新。
• 5+1-Heterocyclization as preparative approach for carboxy-containing triazolo[1,5-c]quinazolines with anti-inflammatory activity
  作者：Natalya Krasovska、Galina Berest、Igor Belenichev、Hanna Severina、Inna Nosulenko、Oleksii Voskoboinik、Sergiy Okovytyy、Serhii Kovalenko

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116137

  日期：2024.2

  zoic acid () has been identified as compound with most expressed anti-inflammatory activity and significant effect on the levels of marker of inflammatory processes. Molecular docking study towards СОХ-1 and СОХ-2 has been conducted to substantiate possible mechanism of obtained compounds anti-inflammatory activity. It has been found that fixation of 4-(2-(ethoxycarbonyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[1

  本文致力于在含羧基的部分氢化[1,2,4]三唑并[1,5]喹唑啉及其串联环化产物中有目的地寻找新型抗炎药。结果表明，[2-(3-R-1-1,2,4-三唑-5-基)苯基]胺与含氧羧酸及其各种结构的酯之间的相互作用可以获得目标化合物。通过适当的方法验证了合成化合物的结构，并讨论了NMR谱图的特征。已使用方法估计了所获得的化合物的低预测毒性。急性无菌炎症模型的体内研究（角叉菜胶试验）表明，合成化合物的抗炎活性在 0.94-52.66% 范围内。 4-(2-(乙氧基羰基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[1,5-]喹唑啉-5-基)苯甲酸已被确定为最活跃的化合物。此外，一些（2-R-5,6-二氢[1,2,4]三唑并[1,5-]喹唑啉-5-基）苯甲酸（化合物）对关键炎症标志物水平的影响已被证实估计的。研究表明，所研究的化合物可降低中性粒细胞、COX-2、硝基酪氨酸、IL-1b、C 反应蛋白的水平，并增加