erythro-1-(2-methyloxiran-2-yl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: erythro-1-(2-methyloxiran-2-yl)ethanol
• 英文别名: (2RS,3SR)-3,4-epoxy-3-methyl-2-butanol；(1R)-1-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]ethanol
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: GSZYRUXKQZWHKE-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-1-(2-methyloxiran-2-yl)ethanol 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2RS,3SR)-1-amino-2-methylbutane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Quinazoline analogs as receptor tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  这项发明提供了公式I的喹唑啉类似物：其中A与双环环上的5、6、7或8位置的碳之一结合，并且该环被高达两个独立的R3基团取代。该发明还包括将公式I化合物用作I型受体酪氨酸激酶抑制剂以及用于治疗癌症等增殖过度性疾病的方法。

  公开号：

  US20050043334A1
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2SR)-acetic acid 1-(-2-methyloxiranyl)-ethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 erythro-1-(2-methyloxiran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Quinazoline analogs as receptor tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  这项发明提供了公式I的喹唑啉类似物：其中A与双环环上的5、6、7或8位置的碳之一结合，并且该环被高达两个独立的R3基团取代。该发明还包括将公式I化合物用作I型受体酪氨酸激酶抑制剂以及用于治疗癌症等增殖过度性疾病的方法。

  公开号：

  US20050043334A1

文献信息

• A Highly Chemoselective, Diastereoselective, and Regioselective Epoxidation of Chiral Allylic Alcohols with Hydrogen Peroxide, Catalyzed by Sandwich-Type Polyoxometalates:  Enhancement of Reactivity and Control of Selectivity by the Hydroxy Group through Metal−Alcoholate Bonding
  作者：Waldemar Adam、Paul L. Alsters、Ronny Neumann、Chantu R. Saha-Möller、Dorit Sloboda-Rozner、Rui Zhang

  DOI：10.1021/jo0266386

  日期：2003.3.1

  Sandwich-type polyoxometalates (POMs), namely [WZnM2(ZnW9O34)2]q- [M = Mn(II), Ru(III), Fe(III), Pd(II), Pt(II), Zn(II); q = 10-12], are shown to catalyze selectively the epoxidation of chiral allylic alcohols with 30% hydrogen peroxide under mild conditions (ca. 20 degrees C) in an aqueous/organic biphasic system. The transition metals M in the central ring of polyoxometalate do not affect the reactivity

  三明治型多金属氧酸盐（POM），即[WZnM2（ZnW9O34）2] q- [M = Mn（II），Ru（III），Fe（III），Pd（II），Pt（II），Zn（II） ; q = 10-12]，表明在温和条件下（约20摄氏度）在水/有机双相体系中，用30％过氧化氢选择性催化手性烯丙醇的环氧化。多金属氧酸盐中心环中的过渡金属M不影响过氧化氢使烯丙醇环氧化的反应性，化学选择性或立体选择性。对于空洞的Keggin POM [PW11O39] 7-，可以观察到相似的选择性，尽管产物收率明显降低，其中过氧钨酸盐络合物已被证明是活性氧化物质。所有这些特征都支持钨过氧配合物，而不是高价过渡金属氧物种作为三明治型POM催化环氧化的关键中间体。通过乙酰化或甲基化将羟基官能团封端时，这些POM未观察到这些羟基保护的底物[1a（Ac）和1a（Me）]的反应性。提出了一种模板来说明反应性和选择性的显着提高，
• Regio- and Diastereoselective Catalytic Epoxidation of Acyclic Allylic Alcohols with Methyltrioxorhenium:  A Mechanistic Comparison with Metal (Peroxy and Peroxo Complexes) and Nonmetal (Peracids and Dioxirane) Oxidants
  作者：Waldemar Adam、Catherine M. Mitchell、Chantu R. Saha-Möller

  DOI：10.1021/jo9902289

  日期：1999.5.1

  Geraniol and its 1-methyl derivative (regiochemical probes) and a set of methyl- and tert-butyl-substituted chiral allylic alcohols (stereochemical probes) have been used to elucidate the mechanism of the MTO-catalyzed epoxidation of allylic alcohols. The regiochemical probes are preferentially epoxidized at the unfunctionalized double bond by these MTO-based oxidants, which establishes that MTO/UHP

  香叶醇及其1-甲基衍生物（区域化学探针）和一组甲基和叔丁基取代的手性烯丙基醇（立体化学探针）已用于阐明MTO催化的烯丙基醇环氧化的机理。区域化学探针优先通过这些基于MTO的氧化剂在未官能化的双键上环氧化，从而确定MTO / UHP和MTO / H（2）O（2）/吡啶主要通过氢键起作用。与过渡金属氧化剂VO（acac）（2）/ t-BuOOH，Mo（CO）（6）/ t-BuOOH，MoO（2）[PhCON（Ph ）O]（2）/ t-BuOOH，MoO（O（2））[PhCON（Ph）O]（2）和H（2）WO（4）/ H（2）O（2）。对于立体化学探针，非对映选择性数据显示MTO催化系统（MTO / UHP和MTO / H（2）O（2）/吡啶）与过水合物型氧化剂Ti-beta / H（2）O（2）和过酸m-CPBA。通过1，3-烯丙基应变的构象控制导致高的苏非对映选择性，其中羟基官能度和and催
• Titanium-Catalyzed Heterogeneous Oxidations of Silanes, Chiral Allylic Alcohols, 3-Alkylcyclohexanes, and Thianthrene 5-Oxide: A Comparison of the Reactivities and Selectivities for the Large-Pore Zeolite Ti-β, the Mesoporous Ti-MCM-41, and the Layered Alumosilicate Ti-ITQ-2
  作者：Waldemar Adam、Avelino Corma、Hermenegildo García、Oliver Weichold

  DOI：10.1006/jcat.2000.3043

  日期：2000.12

  A comparative study of silane oxidation, olefin epoxidation, and thianthrene 5-oxide sulfoxidation with the oxidants Ti-β/H2O2, Ti-MCM-41/t-BuOOH, and Ti-ITQ-2/t-BuOOH provides the catalytic reactivity order Ti-β>Ti-MCM-41>Ti-ITQ-2. The steric constraints of the narrow channels make the Ti-β zeolite the most selective. For the more open structures of the Ti-MCM-41 and Ti-ITQ-2 hosts, such steric constraints

  用氧化剂Ti-β/ H 2 O 2，Ti-MCM-41 / t -BuOOH和Ti-ITQ-2 / t -BuOOH对硅烷氧化，烯烃环氧化和噻吨5氧化物硫氧化的比较研究提供了催化反应顺序为Ti-β> Ti-MCM-41> Ti-ITQ-2。狭窄通道的空间限制使Ti-β沸石具有最高的选择性。对于Ti-MCM-41和Ti-ITQ-2主体的更开放的结构，这种空间约束不太明显，因此，这些多相催化剂显示出较低的选择性。两者均通过类似于均相Ti（O i -Pr）4 / t的过渡结构激活t -BuOOH进行氧转移-BuOOH氧化剂。
• A convenient, highly stereoselective synthesis of anti-α,β-epoxy alcohols by the Luche reduction of α,β-epoxy ketones
  作者：Keqiang Li、Lawrence G. Hamann、Masato Koreeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60987-5

  日期：1992.10

  Reduction of α,β-epoxy ketones under the Luche conditions with NaBH4/CeCl3 in MeOH provides anti- (or erythro-) α,β-epoxy alcohols in high yields and with extremely high stereoselectivity.

  在Luche条件下，用MeOH中的NaBH 4 / CeCl 3还原α，β-环氧酮可提供高收率和极高的立体选择性的抗（或赤型）α，β-环氧醇。
• Cascade Sequence of Photooxygenation–Epoxidation for the Flow Synthesis of Epoxy Alcohols
  作者：Ji Eun Kim、Go Eun Son、Hyo Jin Lim、Yea Seul Jang、Chan Ho Song、Chan Pil Park

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00322

  日期：2024.5.17

  sequence converting alkenes to epoxy alcohols was developed and evaluated in batch and continuous-flow systems. In the batch system, the undesired interactions between the photooxygenation and epoxidation catalysts resulted in suboptimal yields, whereas the fine control of reaction parameters in the flow system allowed the allyl hydroperoxides produced through photooxygenation of alkenes to be rapidly converted

  在间歇和连续流系统中开发并评估了将烯烃转化为环氧醇的光氧化-环氧化级联序列。在间歇系统中，光氧合和环氧化催化剂之间的不期望的相互作用导致收率不理想，而流动系统中反应参数的精细控制使得通过烯烃光氧合产生的烯丙基氢过氧化物能够快速转化为环氧醇，收率高达至 93%。所开发的方法可以避免重要的合成瓶颈，在传统批量合成失败的情况下可以很好地发挥作用，并且可以扩大规模以满足工业生产的需要，从而为实践有机化学家的工具箱提供了宝贵的补充。