(4-(bromomethyl)-2,6-dichlorophenyl)(4'-chlorophenyl)methanone | 99508-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(bromomethyl)-2,6-dichlorophenyl)(4'-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: 4-(4-Chlorobenzoyl)-3,5-dichlorobenzyl bromide；[4-(bromomethyl)-2,6-dichlorophenyl]-(4-chlorophenyl)methanone
• CAS: 99508-24-4
• 化学式: C₁₄H₈BrCl₃O
• 分子量: 378.48
• InChiKey: PKHFRFXECIOFIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.625±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(bromomethyl)-2,6-dichlorophenyl)(4'-chlorophenyl)methanone 在 sodium azide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 5-氨基-1-(3,5-二氯-4-(4-氯苯甲酰基)苄基)-1H-1,2,3-三氮唑-4-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Identification of a novel toxicophore in anti-cancer chemotherapeutics that targets mitochondrial respiratory complex I

  摘要：

  线粒体功能的破坏会选择性地针对依赖氧化磷酸化的肿瘤细胞。然而，由于心脏细胞对能量的需求很高，它们不成比例地成为线粒体毒素的目标，导致心脏功能丧失。对姆布利替尼对心脏细胞影响的分析表明，这种药物并不像报道的那样抑制HER2，而是直接抑制线粒体呼吸复合体I，降低心脏细胞的搏动率，长期接触会导致细胞死亡。我们使用了一个 mubritinib 化学变体库，结果表明对 1H-1,2,3-三唑进行修饰可改变复合体 I 的抑制作用，并确定杂环 1,3- 氮基团为毒性分子。在第二种抗癌疗法羧基氨基三唑（CAI）中也存在相同的毒性团，我们证明 CAI 也是通过毒性团介导的复合物 I 抑制作用发挥作用的。复合体 I 抑制作用与抗癌细胞活性直接相关，而毒性团的修饰会削弱这些化合物对癌细胞增殖和凋亡的预期作用。

  DOI：

  10.7554/elife.55845
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (4-(bromomethyl)-2,6-dichlorophenyl)(4'-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Bochis; Chabala; Harris, Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 9, p. 2843 - 2852

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Solid Polyfunctional Alkynylzinc Pivalates with Enhanced Air and Moisture Stability for Organic Synthesis
  作者：Yi-Hung Chen、Carl Phillip Tüllmann、Mario Ellwart、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201704400

  日期：2017.7.24

  We report the preparation of solid and air‐stable polyfunctionalized alkynylzinc pivalates from the corresponding alkynes using TMPZnOPiv (TMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperidyl) as base. These organozinc pivalates are obtained as powders under mild conditions in excellent yields and can be manipulated in air for several hours without significant decomposition. These zinc reagents show an excellent reactivity

  我们报告了使用TMPZnOPiv（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）为基础从相应的炔烃制备固体和空气稳定的多官能炔基锌新戊酸酯。这些有机新戊酸酯在温和的条件下以粉末形式以优异的收率获得，并且可以在空气中操作数小时而不会发生明显的分解。这些锌试剂在各种碳-碳键形成反应和1,3-偶极环加成反应中显示出极好的反应性。新戊酸炔基锌已用于制备具有潜在抗肿瘤活性的羧酰胺基三唑，其分八步进行，总收率为38％。
• 5-amino or substituted amino 1,2,3-triazoles
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04590201A1

  公开（公告）日：1986-05-20

  Novel 5-amino or substituted amino 1,2,3-triazoles are disclosed as having anticoccidial activity. The compounds are useful for controlling coccidiosis when administered in minor quantities to animals, in particular to poultry, usually in admixture with animal sustenance.

  小说中披露了具有抗球虫活性的5-氨基或取代氨基1,2,3-三唑。这些化合物在与动物饲料混合后以微量给动物，特别是家禽，用于控制球虫病非常有效。
• [EN] INHIBITION OF RETROVIRAL LTR PROMOTERS BY CALCIUM RESPONSE MODIFIERS<br/>[FR] INHIBITION DE PROMOTEURS LTR RETROVIRAUX PAR DES MODIFICATEURS DE LA REPONSE DU CALCIUM
  申请人：THE GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA, as represented by THE SECRETARY OF THE DEPARTMENT OFHEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：WO1996018394A1

  公开（公告）日：1996-06-20

  (EN) A class of calcium-response modification compounds is disclosed which inhibits the activation of retroviral LTR promoters, including the HIV-LTR. This class of compounds are used to delay or suppress the transition of a retroviral infection from a latent to a virulent condition, thereby ameliorating retrovirally caused diseases such as AIDS. The compounds are also useful in cancer treatment, allowing for coordinated therapeutic approaches to retroviral diseases and related cancers such as AIDS and Kaposi's Sarcoma. The compounds are also useful in standardizing $i(in vitro) assays of clinical and experimental importance.(FR) Classe de composés modifiant la réponse du calcium, qui inhibe l'activation de promoteurs LTR rétroviraux, dont LTR de VIH. Les composés de cette classe sont utilisés pour retarder ou supprimer la transition de l'infection rétrovirale de l'état latent à un état de virulence, améliorant ainsi l'état de patients soufrant de maladies dues à des rétrovirus telles que le sida. Lesdits composés sont également utiles dans le traitement du cancer, permettant ainsi des approches thérapeutiques coordonnées pour des maladies rétrovirales et des cancers associés, tels que le sida et le sarcome de Kaposi. Ils sont en outre utiles pour standardiser des analyses $i(in vitro) d'importance clinique et expérimentale.

  一类钙响应修饰类化合物被披露，该类化合物能够抑制逆转录病毒LTR启动子的激活，其中包括HIV-LTR。这类化合物可用于减缓或抑制逆转录病毒感染从潜伏期到发作期的转变，从而改善逆转病毒所导致的疾病，如获得性免疫缺陷综合征（AIDS）。此外，这类化合物在癌症治疗中也有应用，具有协同治疗逆转病毒相关疾病及相关癌症（如AIDS、柯氏萨氏样细胞瘤）的功效。这些化合物在标准化开展临床实验（in vitro）测试中有其重要用途。
• 5-(Amino or substituted amino)-1,2,3-triazoles
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0151529B1

  公开（公告）日：1991-09-18
• ——
  作者：BOCHIS R. J.、 CHABALA J. C.、 FISHER M. H.

  DOI：——

  日期：——