2-benzofuranylboronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 2-benzofuranylboronic acid
• 英文别名: 2-Benzofuran-1-ylboronic acid
• 化学式: C₈H₇BO₃
• 分子量: 161.953
• InChiKey: DKRBNVBDGSDBIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzofuranylboronic acid 在 盐酸 、 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 、 氧气 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(benzofuran-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联和氧化反应可轻松获得间位取代的苯酚

  摘要：

  我们报告了一种合成间位取代酚的新方法，其中单个钯催化剂完成了β-氯代环己烯酮和芳基硼酸之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联，并在引入环戊烯酮之后将所得环己烯酮氧化为相应的苯酚末端氧化剂和电子转移介体。值得注意的是，这种方法还可以方便地使用邻位，间-二取代的苯酚，空间上拥挤的联芳基苯酚以及更高度取代的苯酚。

  DOI：

  10.1002/chem.201702651
• 作为试剂：
  描述：

  3-{1-[3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl}-4-chloro-pyrrole-2,5-dione 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) potassium fluoride 、 2-benzofuranylboronic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到3-benzofuran-2-yl-4-{1-[3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-propyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl}-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrroline kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及新型取代吡咯烯化合物，可用作激酶抑制剂，并用于治疗或改善激酶介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20040006095A1

文献信息

• Transition-Metal-Free Stereocomplementary Cross-Coupling of Diols with Boronic Acids as Nucleophiles
  作者：Víctor Ortega、Estefanía del Castillo、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03192

  日期：2017.11.17

  The transition-metal-free diastereoselective C(sp2)–C(sp3) cross-coupling between unprotected diols and boronic acids or potassium organotrifluoroborates is reported. Depending on the reaction conditions, the syn or the anti reaction products are obtained in a stereocomplementary fashion. This type of coupling is developed with alkenyl-, heteroaryl- and arylboron compounds as carbon nucleophiles.

  据报道，未保护的二醇与硼酸或有机三氟硼酸钾之间存在无过渡金属的非对映选择性C（sp 2）–C（sp 3）交叉偶联。取决于反应条件，以立体互补的方式获得顺式或反式反应产物。这种偶联是用烯基，杂芳基和芳基硼化合物作为碳亲核试剂开发的。
• Nickel-Catalyzed Directed Hydroarylation of Alkynes with Boronic Acids
  作者：Luke E. Hanna、Mikhail O. Konev、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1002/ejoc.201801494

  日期：2019.1.10

  Stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes using a nickel catalyst under mild reaction conditions is reported. A propargylic carbamate serves as a directing group. Products are allylic carbamates that can undergo further transformation, for example, by copper‐mediated allylic substitution

  报道了在温和的反应条件下使用镍催化剂的立体选择性合成三取代烯烃的方法。炔丙基氨基甲酸酯作为导向基团。产品是烯丙基氨基甲酸酯，可以进行进一步转化，例如通过铜介导的烯丙基取代
• Design and chemical synthesis of root gravitropism inhibitors: Bridged analogues of ku-76 have more potent activity
  作者：Mitsuru Shindo、Saki Makigawa、Kozue Kodama、Hiromi Sugiyama、Kenji Matsumoto、Takayuki Iwata、Naoya Wasano、Arihiro Kano、Miyo Terao Morita、Yoshiharu Fujii

  DOI：10.1016/j.phytochem.2020.112508

  日期：2020.11

  structure-activity relationship in this inhibitory activity. The conformation of ku-76 is flexible owing to the open-chain structure of pentan-2,4-dienoic acid with freely rotating single bonds, and the (2Z)-alkene moiety may be isomerized by external factors. To develop more potent inhibitors and obtain insight into the target biomolecules, various analogues of ku-76, fixed through conformation and/or

  此前，我们发现 (2Z,4E)-5-苯基五-2,4-二烯酸 (ku-76) 在 5 μM 浓度下是生菜胚根根向重力弯曲的选择性抑制剂，且不伴随生长抑制，并揭示了该抑制活性中的构效关系。由于戊-2,4-二烯酸具有自由旋转单键的开链结构，ku-76的构象是灵活的，并且(2Z)-烯烃部分可以通过外部因素异构化。为了开发更有效的抑制剂并深入了解目标生物分子，合成并评估了通过构象和/或构型固定的 ku-76 的各种类似物。立体化学固定可有效提高向地弯曲抑制的效力。最后，我们发现了高效的构象和/或构型类似物（ku-257、ku-294 和 ku-30​​8），它们不会抑制根的生长。这些类似物对根部弯曲的抑制作用与抑菌灵相当。
• Substituted naphthyl benzofuran derivatives as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1)
  申请人：Wyeth

  公开号：US20030018067A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  This invention provides compounds which act as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1) of the formula: 1 wherein: R, R 1 , R 2 , and R 3 are H, alkyl, cycloalkyl, —CH 2 -(cycloalkyl), alkanoyl, halo, hydroxy, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, perfluoroalkyl, alkoxy, amino, —NH(alkyl), —N(alkyl) 2 , or perfluoroalkoxy; R 4 is H, alkyl, perflouroalkyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, alkenyl, alkenyl-aryl, aryl, —CH 2 R 5 , —CH(OH)R 5 , —C(O)R 5 , —CH(SH)R 5 , or —C(S)R 5 ; R 5 is H, alkyl, perflouroalkyl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, substituted heteroaryl, alkenyl, alkenyl-aryl; R 6 is H, alkyl, cycloalkyl, —CH 2 -cycloalkyl, alkylaryl, aryl, substituted aryl, heteroaryl, or substituted heteroaryl; n is an integer of 0-6; A is COOH, or an acid mimic; or a pharmaceutically acceptable salt or ester form thereof, as well as pharmaceutical compositions and methods using these compounds to treat or prevent conditions resulting from fibrinolytic disorders such as deep vein thrombosis and coronary heart disease, and pulmonary fibrosis.

  本发明提供了一种化合物，该化合物作为纤溶酶原激活物抑制剂-1（PAI-1）的抑制剂，其化学式为：1，其中：R、R1、R2和R3为H、烷基、环烷基、—CH2-（环烷基）、烷酰基、卤素、羟基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、全氟烷基、烷氧基、氨基、—NH（烷基）、—N（烷基）2或全氟烷氧基；R4为H、烷基、全氟烷基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、烯基、烯基-芳基、芳基、—CH2R5、—CH(OH)R5、—C(O)R5、—CH(SH)R5或—C(S)R5；R5为H、烷基、全氟烷基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、烯基、烯基-芳基；R6为H、烷基、环烷基、—CH2-环烷基、烷基芳基、芳基、取代芳基、杂芳基或取代杂芳基；n为0至6的整数；A为COOH或酸类似物；或其药学上可接受的盐或酯形式，以及使用这些化合物治疗或预防由纤溶紊乱引起的疾病，如深静脉血栓和冠心病，以及肺纤维化的药物组合物和方法。
• Thieno[3,2-b]pyridine-6-carbonitriles and thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitriles as protein kinase inhibitors
  申请人：Wyeth

  公开号：US20040242883A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  This invention provides compounds of Formula (1a)-(1f), II 1 wherein: X, m, n, q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , Y, Q, Z, Z′, Z′″, Z″ and J are defined hereinbefore in the specification, which are useful in the treatment of cancer, stroke, myocardial infarction, neuropathic pain, osteoporosis, polycystic kidney disease, autoimmune disease, rheumatoid arthritis, and transplant rejection and process for producing said compounds.

  这项发明提供了式（1a）-（1f）的化合物，II1，其中：X、m、n、q、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Y、Q、Z、Z′、Z′″、Z″和J在本说明书中有定义，这些化合物在治疗癌症、中风、心肌梗死、神经病痛、骨质疏松症、多囊性肾脏病、自身免疫疾病、类风湿关节炎和移植排斥方面具有用途，并提供了生产这些化合物的方法。