N-<4-(1-hydroxy-1-trifluoromethyl-2,2,2-trifluoroethyl)phenyl>glycine methyl ester | 147749-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<4-(1-hydroxy-1-trifluoromethyl-2,2,2-trifluoroethyl)phenyl>glycine methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-hydroxypropan-2-yl)anilino]acetate
• CAS: 147749-01-7
• 化学式: C₁₂H₁₁F₆NO₃
• 分子量: 331.215
• InChiKey: IUOBLTCDLRYORA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<4-(1-hydroxy-1-trifluoromethyl-2,2,2-trifluoroethyl)phenyl>glycine methyl ester 、 3-苯丙酰氯 在 4-乙烯基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {(3-Phenylpropionyl)-[4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-trifluoromethylethyl)phenyl]amino}acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  小分子丙二酰辅酶A脱羧酶抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  报道了第一代小分子丙二酰辅酶A脱羧酶（MCD； CoA =辅酶A）抑制剂的发现及其与构效关系。我们证明了MCD抑制剂增加了离体大鼠心脏中丙二酰辅酶A的浓度。丙二酰辅酶A是一种有效的，内源性的，变构的肉碱棕榈酰转移酶-I（CPT-1）抑制剂，CPT-1是线粒体脂肪酸氧化的关键酶。由于丙二酰辅酶A水平的增加，脂肪酸氧化速率降低并且葡萄糖氧化速率显着提高。证明5-（N-（4-（1,1,1,3,3,3-六氟-2-羟基丙烷-2-基）苯基）吗啉-4-羧氨基ido）戊酸甲酯（6u）的体内功效）在猪缺血模型中表明MCD抑制剂可能对治疗缺血性心脏病有用。

  DOI：

  10.1021/jm050109n
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甘氨酸甲酯 、 六氟丙酮 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到N-<4-(1-hydroxy-1-trifluoromethyl-2,2,2-trifluoroethyl)phenyl>glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hexafluoroacetone and methyl trifluoropyruvate as precursors of modified esters of N-acyl-N-phenyl-?-amino acids

  摘要：

  The C-oxyalkylation of N-aryl-alpha-amino acids by hexafluoroacetone (1) and methyl trifluoropyruvate (2), followed by acylation of the products 3-13, 15, and 17 formed, was carried out. The activity of the synthesized anilides against pathogens of plant fungus diseases was studied.

  DOI：

  10.1007/bf00864339

文献信息

• Hexafluoroacetone and methyl trifluoropyruvate as precursors of modified esters of N-acyl-N-phenyl-?-amino acids
  作者：N. D. Chkanikov、V. D. Sviridov、A. E. Zelenin、V. Yu. Tyutin、A. F. Kolomiets、A. V. Fokin

  DOI：10.1007/bf00864339

  日期：1992.8

  The C-oxyalkylation of N-aryl-alpha-amino acids by hexafluoroacetone (1) and methyl trifluoropyruvate (2), followed by acylation of the products 3-13, 15, and 17 formed, was carried out. The activity of the synthesized anilides against pathogens of plant fungus diseases was studied.
• Synthesis and Structure−Activity Relationship of Small-Molecule Malonyl Coenzyme A Decarboxylase Inhibitors
  作者：Jie-Fei Cheng、Mi Chen、David Wallace、Souvothy Tith、Masayuki Haramura、Bin Liu、Chi Ching Mak、Thomas Arrhenius、Sean Reily、Steven Brown、Vicki Thorn、Charles Harmon、Rick Barr、Jason R. B. Dyck、Gary D. Lopaschuk、Alex M. Nadzan

  DOI：10.1021/jm050109n

  日期：2006.3.1

  discovery and structure-activity relationship of first-generation small-molecule malonyl-CoA decarboxylase (MCD; CoA = coenzyme A) inhibitors are reported. We demonstrated that MCD inhibitors increased malonyl-CoA concentration in the isolated working rat hearts. Malonyl-CoA is a potent, endogenous, and allosteric inhibitor of carnitine palmitoyltransferase-I (CPT-I), a key enzyme for mitochondrial fatty acid

  报道了第一代小分子丙二酰辅酶A脱羧酶（MCD； CoA =辅酶A）抑制剂的发现及其与构效关系。我们证明了MCD抑制剂增加了离体大鼠心脏中丙二酰辅酶A的浓度。丙二酰辅酶A是一种有效的，内源性的，变构的肉碱棕榈酰转移酶-I（CPT-1）抑制剂，CPT-1是线粒体脂肪酸氧化的关键酶。由于丙二酰辅酶A水平的增加，脂肪酸氧化速率降低并且葡萄糖氧化速率显着提高。证明5-（N-（4-（1,1,1,3,3,3-六氟-2-羟基丙烷-2-基）苯基）吗啉-4-羧氨基ido）戊酸甲酯（6u）的体内功效）在猪缺血模型中表明MCD抑制剂可能对治疗缺血性心脏病有用。