4-(1-(methoxyimino)ethyl)benzonitrile | 1100595-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-(methoxyimino)ethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[1-(Methoxyimino)ethyl]benzonitrile；4-(N-methoxy-C-methylcarbonimidoyl)benzonitrile
• CAS: 1100595-44-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: HSJDBAMBLBCEFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-(methoxyimino)ethyl)benzonitrile 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 碘苯二乙酸 、 对甲氧基苯磺酰胺 、 potassium acetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到2-methoxy-3-methyl-2H-indazole-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的磺胺酮对酮肟的氧化环化：吲唑的直接方法

  摘要：

  在吲哚合成中，铑（III）催化了酮肟的分子间CH-H胺化反应和碘代苯二乙酸酯使N-N键形成。各种官能团的耐受性良好，可提供中等至良好收率的相应产物。此外，硝基取代的酮肟在该反应中具有良好的相容性，从而以中等至良好的收率得到相应的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03488
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 、 甲氧基胺盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(1-(methoxyimino)ethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制的[3 + 2]和[4 + 2]肟与炔丙基醇的环化反应：不同途径获得茚满胺和异喹啉

  摘要：

  讨论了铑（III）和铱（III）催化肟的C–H活化以及与炔丙醇的偶联。取决于催化剂，反应路径在[3 + 2]和[4 + 2]环空之间切换，因此以一锅法和原子经济的方式提供了对茚满胺和异喹啉的不同途径。发现叔炔丙醇底物中的羟基对于控制化学选择性至关重要。五元的rhodacycle和iridacycle中间体也已被鉴定为机理假说。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03546

文献信息

• Palladium-Catalyzed C(sp²)–H Acetoxylation via Electrochemical Oxidation
  作者：Yi-Qian Li、Qi-Liang Yang、Ping Fang、Tian-Sheng Mei、Dayong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01138

  日期：2017.6.2

  Palladium-catalyzed arene C(sp2)–H acetoxylation has emerged as a powerful tool to construct a carbon–oxygen (C–O) bond. However, the requirement of stoichiometric chemical oxidants for this transformation possesses a significant disadvantage. To solve this fundamental problem, we now report an anodic oxidation strategy to achieve arene C(sp2)–H acetoxylation.

  钯催化的芳烃C（sp 2）-H乙酰氧基化已成为构建碳-氧（C-O）键的强大工具。然而，这种转化需要化学计量的化学氧化剂具有明显的缺点。为了解决这个基本问题，我们现在报告一种阳极氧化策略，以实现芳烃C（sp 2）–H乙酰氧基化。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed oxime ether-directed heteroarylation of arene through oxidative C–H/C–H cross-coupling
  作者：Dekun Qin、Jing Wang、Xurong Qin、Chunxia Wang、Ge Gao、Jingsong You

  DOI：10.1039/c5cc00387c

  日期：——

  A rhodium(iii)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction has been developed for the synthesis of bi(hetero)aryl scaffolds by using oxime ethers as the directing group. This protocol features a relatively broad substrate scope and a good tolerance of functional groups.

  通过使用肟醚作为导向基团，开发了一种铑（III）催化的脱氢交叉偶联反应，用于合成双(杂)芳基骨架。该方案具有相对较广的底物范围和对功能基团的良好耐受性。
• Carboxylate-Enhanced Rhodium(III)-Catalyzed Aryl C–H Alkylation with Conjugated Alkenes under Mild Conditions
  作者：Zhao Zhang、Mengyao Tang、Shengnan Han、Lutz Ackermann、Jie Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02672

  日期：2017.1.6

  synthesis of β-aryl aldehydes and ketones from (hetero)aryl oximes, pyri(mi)dine, as well as pyrazoles and α,β-unsaturated carbonyl compounds has been developed under exceedingly mild reaction conditions. Thus, the versatile rhodium(III) catalysis features high step- and atom-economy, oxidant-free reaction conditions, and broad substrate scope.

  铑（III）催化的C–H键官能化可用于由（杂）芳基肟，吡啶（mi）dine以及吡唑和α，β-不饱和羰基化合物合成β-芳基醛和酮非常温和的反应条件。因此，通用的铑（III）催化具有高步阶和原子经济性，无氧化剂的反应条件以及广泛的底物范围。
• 10.1021/acs.joc.4c00324
  作者：Wu, Yinsong、Liu, Yanan、Kong, Yangzilin、Wu, Mengdi、Wang, Demao、Shang, Yongjia、He, Xinwei

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00324

  日期：——

  An efficient and practical strategy for the construction of pyrrolo[3,4-c]isoquinolines via Rh(III)-catalyzed cascade C–H activation and subsequential annulation process from easily available O-methyl aryloximes and maleimides has been disclosed. This facile protocol does not require any inert atmosphere protection with good efficiency in a low loading of catalyst and exhibits good functional group

  已经公开了一种有效且实用的策略，通过 Rh(III) 催化的级联 C-H 活化和随后的环化过程，从容易获得的O-甲基芳基肟和马来酰亚胺构建吡咯并[3,4- c ]异喹啉。这种简便的方案不需要任何惰性气氛保护，在低催化剂负载量下具有良好的效率，并表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。值得注意的是，所制备的产品显示出潜在的光物理特性。
• Rh(III)-Catalyzed Oxidative Coupling of Unactivated Alkenes via C−H Activation
  作者：Andy S. Tsai、Mikaël Brasse、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ol102890k

  日期：2011.2.4

  Oxime directed aromatic C-H bond activation and oxidative coupling to alkenes is reported using a cationic Rh(III) catalyst. Significantly, the method can be used to oxidatively couple unactivated, aliphatic alkenes.