methyl 2-(4-hydroxybenzyl)-3-oxobutanoate | 157284-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-hydroxybenzyl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: 2-(4-hydroxy-benzyl)-3-oxo-butyric acid methyl ester；methyl 2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3-oxobutanoate
• CAS: 157284-85-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: NFKXMVDDSGTRSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-hydroxybenzyl)-3-oxobutanoate 在 sodium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-butoxyimino-2-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-oxazol-4-yl)-ethoxy]-benzyl}-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of oxime ethers of α-acyl-β-phenylpropanoic acids as PPAR dual agonists

  摘要：

  Oxime ethers of alpha-acyl-(3-phenylpropanoic acids were prepared to apply as PPAR alpha and gamma dual agonists. Among them, compound 111 proved to exhibit potent in vitro activities with EC50 of 19 and 13 nM in PPAR alpha and gamma, respectively. It showed better glucose lowering effects than rosiglitazone 1 and ameliorated the lipid profile like plasma triglyceride in dbldb mice model. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.050
• 作为产物：
  描述：

  丁酸,2-[(4-甲氧苯基)亚甲基]-3-羰基-,甲基酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-(4-hydroxybenzyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑/吲哚类PPARα和PPARγ局部激动剂的设计，合成和计算验证

  摘要：

  设计和苯并咪唑基的合成和吲哚基联α -烷氧基苯基丙酸衍生物与β酮酯类似物，努力开发新的过氧化物酶体增殖活化受体的配体预期表现出PPAR α和PPAR γ在高血糖症和高脂血症的管理部分激动据报道用于治疗2型糖尿病。通过活性预测和对接研究对设计分子的计算验证显示了预期的结果。 苯并咪唑的合成和吲哚联苄基于α -烷氧基丙酸酸和亚苄基和苯偶酰β酮酯，如偏PPAR α / γ激动剂如抗2型糖尿病的化合物，接着通过其活性，并在个别PPARs的结合亲和力预测，以支持报道了具有预期部分激动作用的分子的设计。

  DOI：

  10.1007/s12039-013-0489-4

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS AGONIST FOR PPAR GAMMA AND PPAR ALPHA, METHOD FOR PREPARATION OF THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES AGONISTES DE PPAR DOLLAR G(G) ET PPAR DOLLAR G(A), LEUR METHODE DE PREPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2005040127A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to novel compounds accelerating the activity of Peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPARϜ) and alpha (PPARα), processes of preparing the same, and pharmaceutical compositions containing the same as an active agent.

  本发明涉及一种新型化合物，可加速过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARϜ）和α（PPARα）的活性，以及制备这种化合物的方法，以及含有该化合物作为活性成分的药物组合物。
• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR USE IN PHARMACEUTICALS<br/>[FR] DERIVES HETEROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：——

  公开号：WO1994013650A1

  公开（公告）日：1994-06-23

  [EN] A compound of formula (I) or a tautomeric form thereof and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and/or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, wherein: A<1> represents a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclyl group; A<2> represents a benzene ring having three optional substituents; R<1> and R<2> each independently represents hydrogen or R<1> together with R<2> represents a bond; R<3> and R<4> each independently represents a nitrile group or a group of formula: -COR<5> wherein R<5> represents hydroxy, alkoxy, alkyl, aryl or a group of formula: -NR<6>R<7> wherein R<6> and R<7> each independently represents hydrogen or alkyl or R<6> and R<7> together with the nitrogen atom to which they are attached form a heterocyclic ring; X represents NR wherein R represents a hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group, an aralkyl group wherein the aryl moiety may be substituted or unsubstituted, or a substituted or unsubstituted aryl group; and n represents an integer in the range of from 2 to 6; a process for the preparation of such a compound, a pharmaceutical composition comprising such a compound and the use of such a compound and composition in medicine.
  [FR] L'invention concerne un composé de la formule (I) ou une forme tautomère et/ou ses sels acceptables sur le plan pharmaceutique, et/ou un solvate pharmaceutiquement acceptable dudit composé. Dans cette formule, A1 représente un groupe aromatique hétérocyclique substitué ou non substitué; A2 représente un noyau benzène ayant trois substituants facultatifs; R1 et R2 représentent d'une manière indépendante hydrogène, ou R1 et R2 forment ensemble une liaison; R3 et R4 représentent chacun d'une manière indépendante un groupe nitrile ou un groupe de la formule -COR5, dans laquelle R5 représente un hydroxy, un alcoxy, un alkyle, un aryle ou un groupe de la formule -NR6R7 dans laquelle R6 et R7 représentent d'une manière indépendante l'hydrogène ou un alkyle, ou R6 et R7 forment ensemble un noyau hétérocyclique avec l'atome d'azote auquel ils sont liés; X représente NR, R représentant un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe acyle, un groupe aralkyle avec une fraction aryle substituée ou non, ou encore un groupe aryle substitué ou non; et n est un nombre entier de 2 à 6. L'invention concerne également un procédé de préparation d'un tel composé, une composition pharmaceutique contenant un tel composé et l'utilisation d'un tel composé et d'une telle composition en médecine.
• Design and synthesis of oxime ethers of α-acyl-β-phenylpropanoic acids as PPAR dual agonists
  作者：Hee Oon Han、Seung Hae Kim、Kyoung-Hee Kim、Gwong-Cheung Hur、Hyeon Joo Yim、Hee-Kyung Chung、Sung Ho Woo、Ki Dong Koo、Chang-Seok Lee、Jong Sung Koh、Geun Tae Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.11.050

  日期：2007.2

  Oxime ethers of alpha-acyl-(3-phenylpropanoic acids were prepared to apply as PPAR alpha and gamma dual agonists. Among them, compound 111 proved to exhibit potent in vitro activities with EC50 of 19 and 13 nM in PPAR alpha and gamma, respectively. It showed better glucose lowering effects than rosiglitazone 1 and ameliorated the lipid profile like plasma triglyceride in dbldb mice model. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis and computational validation of novel benzimidazole/indole-based PPARα and PPARγ partial agonists
  作者：RAMAN K VERMA、PRITHWISH GHOSH、VIJAY KUMAR、LALIT K WADHWA

  DOI：10.1007/s12039-013-0489-4

  日期：2013.11

  of the designed molecules through activity prediction and docking studies showed expected results. Syntheses of benzimidazole and indole linked benzyl based α-alkoxy propanoic acids and benzylidene and benzyl based β-ketoesters, as partial PPARα/γ agonists as Anti Type 2 Diabetic compounds, followed by their activity and binding affinity prediction at individual PPARs to support the design of the molecules

  设计和苯并咪唑基的合成和吲哚基联α -烷氧基苯基丙酸衍生物与β酮酯类似物，努力开发新的过氧化物酶体增殖活化受体的配体预期表现出PPAR α和PPAR γ在高血糖症和高脂血症的管理部分激动据报道用于治疗2型糖尿病。通过活性预测和对接研究对设计分子的计算验证显示了预期的结果。 苯并咪唑的合成和吲哚联苄基于α -烷氧基丙酸酸和亚苄基和苯偶酰β酮酯，如偏PPAR α / γ激动剂如抗2型糖尿病的化合物，接着通过其活性，并在个别PPARs的结合亲和力预测，以支持报道了具有预期部分激动作用的分子的设计。