methyl 4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)but-2-enoate | 51097-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)but-2-enoate
• 英文别名: β,β-bis(trifluoromethyl)acrylate；methyl bis(trifluoromethyl)acrylate；2-Butenoic acid, 4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)-, methyl ester
• CAS: 51097-63-3
• 化学式: C₆H₄F₆O₂
• 分子量: 222.087
• InChiKey: ZPHBFLZBUXUAED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)but-2-enoate 在 羟胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到methyl 4,4,4-trifluoro-2-(hydroxyamino)-3-(trifluoromethyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Adducts of methyl ?,?-bis(trifluoromethyl)acrylate with nucleophiles and allylic rearrangement during their dehydrofluorination

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00515249
• 作为产物：
  描述：

  六氟丙酮 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 生成 methyl 4,4,4-trifluoro-3-(trifluoromethyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  氟化杂环化合物：I：重氮基甲烷和苯基叠氮化物双（三氟甲基）-3，3丙烯酸酯的合成。环丙烷和二氮丙啶类荧光剂的遵守情况

  摘要：

  标题烯烃通过维悌希反应和六氟丙酮之间制备的methylenephosphoranes博士3 PCHX（XCN，CO 2 Me中，COPH）。它们容易与重氮甲烷或苯叠氮反应，得到吡唑啉或三唑啉，它们被光分解为相应的氟环丙烷或氮丙啶。后一种化合物是潜在的偶氮甲亚胺基化物，可与乙炔二甲酸甲酯反应生成吡咯啉（X = CN，CO 2 Me）。当XCOPh时，观察到重排成4-恶唑啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)80093-2

文献信息

• [EN] FLUORINATED ACRYLATES AS ADDITIVES FOR Li-ION BATTERY ELECTROLYTES<br/>[FR] ACRYLATES FLUORÉS UTILISÉS EN TANT QU'ADDITIFS POUR DES ELECTROLYTES DE BATTERIES LITHIUM-ION
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2017050609A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  A compound of formula (I) for use in electrolyte compositions for electrochemical cells.

  用于电化学电池电解质组合物的化合物的化学式（I）。
• Efficient Synthesis of (S)-Methyl Hexafluorovalinate
  作者：Reinhart Keese、Christian Hinderling

  DOI：10.1055/s-1996-4285

  日期：1996.6

  anti-Michael addition of (R)-(+)-1-phenylethylamine to methyl bis(trifluoromethyl)acrylate (1b) leads to a 52:48 mixture of the diastereomeric adducts (S,R)- and (R,R)-3a. After addition of hydrochloric acid, the diastereomeric salt (S,R)-3b crystallizes in a pure form to give, upon hydrogenolysis, an enantiomerically pure hydrochloric adduct of (+)-methyl hexafluorovalinate [(S)-4] to which the (S)-configuration was assigned. Treatment of (R,R)-3a with BBr3 gave hexafluorovaline [(R)-5].

  将(R)-(+)-1-苯基乙胺与双(三氟甲基)丙烯酸甲酯（1b）进行反迈克尔加成，生成非对映异构体加成物(S,R)-和(R,R)-3a 的 52:48 混合物。加入盐酸后，非对映异构盐 (S,R)-3b 结晶为纯净物，氢解后得到对映体纯净的(+)-六氟戊酸甲酯盐酸盐加合物[(S)-4]，其(S)-构型被分配给该加合物。用 BBr3 处理 (R,R)-3a，得到六氟丙烯[(R)-5]。
• Fluorinated acrylates as additives for Li-ion battery electrolytes
  申请人：Gotion Inc.

  公开号：US11133529B2

  公开（公告）日：2021-09-28

  A compound of formula (I) for use in electrolyte compositions for electrochemical cells, wherein R1 and R2 are selected independently from each other from H, F, CN, R′, OR′, OC(O)R′, and OP(O)R″2, R3 is selected from H, C1 to C12 alkyl, C3 to C6 (hetero)cycloalkyl, C2 to C12 alkenyl, C2 to C12 alkynyl, C5 to C12 (hetero)aryl, and C6 to C24 (hetero)aralkyl, R4 is selected from C1 to C12 alkyl, C3 to C6 (hetero)cycloalkyl, C2 to C12 alkenyl, C2 to C12 alkynyl, C5 to C12 (hetero)aryl, and C6 to C24 (hetero)aralkyl, or R3 and R4 are bound together and form together with the group —C—C(O)—O— a 5- to 6-membered heterocycle which may be substituted by one or more substituents selected from F and optionally fluorinated C1 to C12 alkyl.

  式 (I) 的化合物 用于电化学电池的电解质组合物，其中 R1 和 R2 相互独立地选自 H、F、CN、R′、OR′、OC(O)R′ 和 OP(O)R″2、R3 选自 H、C1 至 C12 烷基、C3 至 C6（杂）环烷基、C2 至 C12 烯基、C2 至 C12 烷炔基、C5 至 C12（杂）芳基和 C6 至 C24（杂）芳基，R4 选自 C1 至 C12 烷基C3至C6（杂）环烷基、C2至C12烯基、C2至C12炔基、C5至C12（杂）芳基和C6至C24（杂）芳基，或 R3 和 R4 结合在一起，并与基团 -C-C(O)-O- 一起形成可被一个或多个选自 F 和任选氟化 C1 至 C12 烷基的取代基取代的 5 至 6 元杂环。
• Allylic migration of the aziridine ring in 2-aziridino-3-trifluoromethyl-4,4-difluoro-3-butenoates
  作者：I. V. Solodin、A. V. Eremeev、�. �. Liepin'sh、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf00504403

  日期：1985.4
• Synthesis and absolute configurations of diastereomeric aziridine-2-carboxylic acid derivatives containing valine and hexafluorovaline fragments
  作者：I. V. Solodin、F. D. Polyak、A. V. Eremeev、I. A. Vosekalna、�. �. Liepin'sh、I. I. Chervin、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf00515248

  日期：1985.10