2-(7-(butylamino)-5-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol | 1307741-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(7-(butylamino)-5-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol
• CAS: 1307741-39-4
• 化学式: C₁₅H₁₇F₆NO₄
• 分子量: 389.295
• InChiKey: XGENCGFGXKPYCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  59.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-(butylamino)-5-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,4-滴二甲胺盐 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 11-(2-benzyloxy-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)-4-butyl-10-methoxy-[1,3]dioxolo[4,5-c]phenanthridin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Fused heterocyclic amido compounds as anti-hepatitis C virus agents

  摘要：

  We identified a fused heteroaromatic amido structure based on the phenanthridine skeleton as a superior scaffold for candidate drugs with potent anti-HCV activity. Among the compounds synthesized, a phenanthridine analogue with a 1,3-dioxolyl group (24) possessed the most potent anti-HCV activity (EC50 value: 50 nM), with acceptable cytotoxicity. The structural development and structure-activity relationships of these compounds are described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.002
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2,3-methylenedioxybromobenzene 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(7-(butylamino)-5-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Fused heterocyclic amido compounds as anti-hepatitis C virus agents

  摘要：

  We identified a fused heteroaromatic amido structure based on the phenanthridine skeleton as a superior scaffold for candidate drugs with potent anti-HCV activity. Among the compounds synthesized, a phenanthridine analogue with a 1,3-dioxolyl group (24) possessed the most potent anti-HCV activity (EC50 value: 50 nM), with acceptable cytotoxicity. The structural development and structure-activity relationships of these compounds are described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.002