2,2-dideuterio-2-phenyl-ethanol | 51086-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dideuterio-2-phenyl-ethanol
• 英文别名: 2-phenylethanol-2,2-d2；2-phenyl<2,2-(2)H2>ethanol；2,2-Dideuterio-2-phenylethanol
• CAS: 51086-45-4
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 124.151
• InChiKey: WRMNZCZEMHIOCP-NCYHJHSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dideuterio-2-phenyl-ethanol 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-phenylbutanoic-4,4-d₂ acid
  参考文献：
  名称：

  Thermal fragmentation reactions of dihydroaromatic molecules

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00060a058
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 重水 作用下， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到2,2-dideuterio-2-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  借助Pd / CH（2）-D（2）O系统进行的烷基取代苯衍生物的高效h / d交换反应。

  摘要：

  描述了一种有效和广泛的H / D取代苯衍生物的H / D交换的方法，该方法是在氢气氛下，在D（2）O中作为氘源的多相Pd / C催化的。通过使用Pd / CH（2）-D（2）O系统将多氘掺入未活化的带有羧基，羟基，醚，酯或酰胺部分的直链或支链烷基链上，并与苯环连接。本方法不需要昂贵的氘气或任何专用设备。

  DOI：

  10.1002/chem.200601615

文献信息

• Nickel-Catalyzed Allylic C(sp²)-H Activation: Stereoselective Allyl Isomerization and Regiospecific Allyl Arylation of Allylarenes
  作者：Qiang Wu、Lanlan Wang、Rizhe Jin、Chuanqing Kang、Zheng Bian、Zhijun Du、Xiaoye Ma、Haiquan Guo、Lianxun Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201600955

  日期：2016.11

  allylarenes with excess Grignard reagent. It occurs regiospecifically at the position of C(sp2)–H activation and represents a new method for the synthesis of 1,1-disubstituted olefins. The results of deuterium labeling experiments reveal an alkenyl/alkyl mechanism involving allylic internal C(sp2)–H activation and multiple intermolecular 1,2-, 1,3-, and 2,3-hydride shifts. These methods represent new

  研究了烯丙基与包含镍 (II) 和芳基格氏试剂的催化体系的立体选择性烯丙基异构化和区域特异性烯丙基芳基化反应。这两个反应都是由原位形成的 Ni0 激活烯丙基内部 C(sp2)-H 触发的，Ni0 被插入到烯丙基部分的 2 位的 C-H 键中，没有导向基团。烯丙基芳烃异构化为 1-丙烯基芳烃有利于 E 异构体并进行定量转化。芳基化通过烯丙基芳烃与过量格氏试剂的氧化交叉偶联发生。它区域特异性地发生在 C(sp2)–H 活化的位置，代表了一种合成 1,1-二取代烯烃的新方法。氘标记实验的结果揭示了烯基/烷基机制，涉及烯丙基内部 C(sp2)–H 活化和多个分子间 1,2-、1,3- 和 2,3- 氢化物位移。这些方法代表了烯烃官能化的新方法，机理研究有助于发现和设计烯烃官能化的新策略。
• Iron Catalyzed Double Bond Isomerization: Evidence for an Fe ^I /Fe ^III Catalytic Cycle
  作者：Callum R. Woof、Derek J. Durand、Natalie Fey、Emma Richards、Ruth L. Webster

  DOI：10.1002/chem.202004980

  日期：2021.4

  Density Functional Theory (DFT) and Electron Paramagnetic Resonance (EPR) spectroscopy. The data obtained support a pre‐catalyst activation step that gives access to an η2‐coordinated alkene FeI complex, followed by oxidative addition of the alkene to give an FeIII intermediate, which then undergoes reductive elimination to allow release of the isomerization product.

  据报道，铁催化的烯烃异构化使用铁(II) β-二酮亚胺预催化剂。该反应在催化量的氢化物源（例如频哪醇硼烷（HBpin）或氨硼烷（H 3 N·BH 3））下进行。已研究了与烯丙基芳烃和脂肪族烯烃的反应性。通过多种手段研究了催化机理，包括氘化研究、密度泛函理论（DFT）和电子顺磁共振（EPR）光谱。获得的数据支持预催化剂活化步骤，该步骤提供了 η 2配位烯烃 Fe I络合物，然后通过氧化加成烯烃得到 Fe III中间体，然后进行还原消除以释放异构化产物。
• Aerobic Oxidative Dehydrogenation of Ketones to 1,4-Enediones
  作者：Bao-Yin Zhao、Xing-Long Zhang、Rui-Li Guo、Meng-Yue Wang、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04174

  日期：2021.2.19

  An efficient and unprecedented strategy for the synthesis of 1,4-enediones from saturated ketones has been developed via palladium-catalyzed oxidative dehydrogenation. The protocol employs molecular oxygen as the sole oxidant and represents an atom- and step-economic process. The approach showed broad substrate scope, good functional group tolerance, and complete E-stereoselectivity. The reaction mechanism

  通过钯催化的氧化脱氢，已经开发出一种有效且空前的从饱和酮合成1,4-二烯酮的策略。该协议采用分子氧作为唯一的氧化剂，代表了原子经济和逐步经济的过程。该方法显示出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和完全的E-立体选择性。通过氘标记实验和中间实验研究了反应机理。
• Efficient and Convenient Heterogeneous Palladium-Catalyzed Regioselective Deuteration at the Benzylic Position
  作者：Takanori Kurita、Kazuyuki Hattori、Saori Seki、Takuto Mizumoto、Fumiyo Aoki、Yuki Yamada、Kanoko Ikawa、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.200701147

  日期：2008.1.7

  hydrogen-deuterium (H-D) exchange reaction on the benzylic site proceeded in D2O in the presence of a small amount of H2 gas. The use of the Pd/C-ethylenediamine complex [Pd/C(en)] as a catalyst instead of Pd/C led to the efficient deuterium incorporation into the benzylic site of O-benzyl protective groups without hydrogenolysis. These H-D exchange reactions provide a post synthetic and D(2)-gas-free deuterium-labeling

  Pd / C催化的苄基位点上高效且区域选择性的氢-氘（HD）交换反应是在D2O中，存在少量H2气体的条件下进行的。使用Pd / C-乙二胺络合物[Pd / C（en）]代替Pd / C作为催化剂可将氘有效地掺入O-苄基保护基的苄基部位，而无需进行氢解。这些HD交换反应使用D2O作为氘源并使用异质Pd / C或Pd / C（en）作为可重复使用的异质化合物，在多种苄基位上提供了一种合成后的无D（2）-gas氘标记方法钯催化剂在中性和中性条件下使用。
• [EN] DEUTERATED BENZYLBENZENE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZYLBENZÈNE DEUTÉRÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：THERACOS INC

  公开号：WO2010009243A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions that are affected by SGLT inhibition.

  提供了对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白SGLT具有抑制作用的化合物。本发明还提供了制药组合物、制备这些化合物的方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，可以独立使用或与其他治疗剂联合使用，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和病况。