苯乙酸-Alpha,Alpha-d2 | 1076-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯乙酸-Alpha,Alpha-d2
• 中文别名: 苯乙酸-α,α-d2；苯乙酸-2,2-d2；苯乙酸-2,2-D2
• 英文名称: 2,2-dideuterio-2-phenyl-acetic acid
• 英文别名: 2-phenylacetic-2,2-d₂ acid；phenylacetic-2,2-d₂ acid；phenylacetic acid α,α-d2；(α,α-D(2))-Phenylessigsaeure；Phenylacetic-2,2-d2 acid；2,2-dideuterio-2-phenylacetic acid
• CAS: 1076-07-9
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 138.134
• InChiKey: WLJVXDMOQOGPHL-NCYHJHSESA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  常温、避光、存于通风干燥处。

制备方法与用途

合成制备方法

在这一部分，具体介绍了合成制备的方法。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酸-Alpha,Alpha-d2 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  气相中碳负离子与二硫化碳之间形成的加合物的诊断碎片。联合实验和理论研究†

  摘要：

  选定的碳负离子会与 二硫化碳 在修改后 立法会离子阱质谱仪形成加合物，当被碰撞活化时，加合物会通过某些过程分解，该过程在某些情况下可识别原始碳负离子的结构。例如（ⅰ）C 6 H ^ 5 - + CS 2 →C 6 H ^ 5 CS 2 - →C 6 H ^ 5小号- + CS，发生通过一个3元环本位过渡状态，以及（ii）C之间的反应6 ħ 5 CH 2 -和CS 2给出了失去H成加合物2 S，而之间形成的加合物（S）ø-CH 3 Ç 6 ħ 5 -和CS 2失去ħ 2 S和CS。最后，它表明的C脱羧6 ħ 5 CH 2 CH 2 CO 2 -产生β苯乙基阴离子（的PhCH 2 CH 2 - ），以及与CS此热能化阴离子反应2形成C 6 ħ 5 CH 2 CH 2 CS 2 -其在通电时通过处理C片段特异性6 ħ 5CH 2 CH 2 CS 2 - →C 6 H ^ 5 CH 2 - CHC（S）SH→[（C

  DOI：

  10.1039/b916477d
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenylacetate 在 重水 、 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 mineral oil 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 苯乙酸-Alpha,Alpha-d2
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEUTERATED BENZYLBENZENE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZYLBENZÈNE DEUTÉRÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  提供了对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白SGLT具有抑制作用的化合物。本发明还提供了制药组合物、制备这些化合物的方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，可以独立使用或与其他治疗剂联合使用，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和病况。

  公开号：

  WO2010009243A1

文献信息

• Nickel-Catalyzed Allylic C(sp²)-H Activation: Stereoselective Allyl Isomerization and Regiospecific Allyl Arylation of Allylarenes
  作者：Qiang Wu、Lanlan Wang、Rizhe Jin、Chuanqing Kang、Zheng Bian、Zhijun Du、Xiaoye Ma、Haiquan Guo、Lianxun Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201600955

  日期：2016.11

  allylarenes with excess Grignard reagent. It occurs regiospecifically at the position of C(sp2)–H activation and represents a new method for the synthesis of 1,1-disubstituted olefins. The results of deuterium labeling experiments reveal an alkenyl/alkyl mechanism involving allylic internal C(sp2)–H activation and multiple intermolecular 1,2-, 1,3-, and 2,3-hydride shifts. These methods represent new

  研究了烯丙基与包含镍 (II) 和芳基格氏试剂的催化体系的立体选择性烯丙基异构化和区域特异性烯丙基芳基化反应。这两个反应都是由原位形成的 Ni0 激活烯丙基内部 C(sp2)-H 触发的，Ni0 被插入到烯丙基部分的 2 位的 C-H 键中，没有导向基团。烯丙基芳烃异构化为 1-丙烯基芳烃有利于 E 异构体并进行定量转化。芳基化通过烯丙基芳烃与过量格氏试剂的氧化交叉偶联发生。它区域特异性地发生在 C(sp2)–H 活化的位置，代表了一种合成 1,1-二取代烯烃的新方法。氘标记实验的结果揭示了烯基/烷基机制，涉及烯丙基内部 C(sp2)–H 活化和多个分子间 1,2-、1,3- 和 2,3- 氢化物位移。这些方法代表了烯烃官能化的新方法，机理研究有助于发现和设计烯烃官能化的新策略。
• Iron Catalyzed Double Bond Isomerization: Evidence for an Fe ^I /Fe ^III Catalytic Cycle
  作者：Callum R. Woof、Derek J. Durand、Natalie Fey、Emma Richards、Ruth L. Webster

  DOI：10.1002/chem.202004980

  日期：2021.4

  Density Functional Theory (DFT) and Electron Paramagnetic Resonance (EPR) spectroscopy. The data obtained support a pre‐catalyst activation step that gives access to an η2‐coordinated alkene FeI complex, followed by oxidative addition of the alkene to give an FeIII intermediate, which then undergoes reductive elimination to allow release of the isomerization product.

  据报道，铁催化的烯烃异构化使用铁(II) β-二酮亚胺预催化剂。该反应在催化量的氢化物源（例如频哪醇硼烷（HBpin）或氨硼烷（H 3 N·BH 3））下进行。已研究了与烯丙基芳烃和脂肪族烯烃的反应性。通过多种手段研究了催化机理，包括氘化研究、密度泛函理论（DFT）和电子顺磁共振（EPR）光谱。获得的数据支持预催化剂活化步骤，该步骤提供了 η 2配位烯烃 Fe I络合物，然后通过氧化加成烯烃得到 Fe III中间体，然后进行还原消除以释放异构化产物。
• Oxidation of Alkynyl Boronates to Carboxylic Acids, Esters, and Amides
  作者：Chenchen Li、Pei Zhao、Ruoling Li、Bing Zhang、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202000988

  日期：2020.6.26

  efficient protocol was developed for the synthesis of carboxylic acids, esters, and amides through oxidation of alkynyl boronates, generated directly from terminal alkynes. This protocol represents the first example of C(sp)−B bond oxidation. This approach displays a broad substrate scope, including aryl and alkyl alkynes, and exhibits excellent functional group tolerance. Water, primary and secondary

  已经开发了一种通用有效的方案，用于通过直接从末端炔烃生成的炔基硼酸酯的氧化来合成羧酸，酯和酰胺。该协议代表C（sp）-B键氧化的第一个例子。该方法显示出广泛的底物范围，包括芳基和烷基炔烃，并且具有出色的官能团耐受性。水，伯醇和仲醇以及胺是适合这种转化的亲核试剂。值得注意的是，氨基酸和肽可用作亲核试剂，为合成和修饰肽提供了一种有效的方法。药物分子的制备进一步强调了该方法的实用性。
• Aerobic Oxidative Dehydrogenation of Ketones to 1,4-Enediones
  作者：Bao-Yin Zhao、Xing-Long Zhang、Rui-Li Guo、Meng-Yue Wang、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04174

  日期：2021.2.19

  An efficient and unprecedented strategy for the synthesis of 1,4-enediones from saturated ketones has been developed via palladium-catalyzed oxidative dehydrogenation. The protocol employs molecular oxygen as the sole oxidant and represents an atom- and step-economic process. The approach showed broad substrate scope, good functional group tolerance, and complete E-stereoselectivity. The reaction mechanism

  通过钯催化的氧化脱氢，已经开发出一种有效且空前的从饱和酮合成1,4-二烯酮的策略。该协议采用分子氧作为唯一的氧化剂，代表了原子经济和逐步经济的过程。该方法显示出广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和完全的E-立体选择性。通过氘标记实验和中间实验研究了反应机理。
• SUBSTITUTED 4-AMINO-PIPERIDINES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20100016365A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention relates to new substituted 4-amino-piperidine opioid receptor modulators, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及新的取代4-氨基哌啶类阿片受体调节剂，其药物组成物以及使用方法。