2,2-d₂-phenethyl bromide | 23088-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-d₂-phenethyl bromide
• 英文别名: 2-phenylethyl-2,2-d₂ bromide；(2-Bromo-1,1-dideuterioethyl)benzene
• CAS: 23088-37-1
• 化学式: C₈H₉Br
• 分子量: 187.048
• InChiKey: WMPPDTMATNBGJN-NCYHJHSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-d₂-phenethyl bromide 在 hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 130.0 ℃ 、199.98 Pa 条件下， 生成 4-phenylbutanoic-4,4-d₂ acid
  参考文献：
  名称：

  Heesing, Albert; Muellers, Wolfgang, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 1, p. 9 - 18

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenylacetate 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 重水 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2,2-d₂-phenethyl bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEUTERATED BENZYLBENZENE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZYLBENZÈNE DEUTÉRÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  提供了对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白SGLT具有抑制作用的化合物。本发明还提供了制药组合物、制备这些化合物的方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，可以独立使用或与其他治疗剂联合使用，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和病况。

  公开号：

  WO2010009243A1

文献信息

• Enantioselective Copper(I)/Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Intramolecular Amination of Allylic and Benzylic C−H Bonds
  作者：Liu Ye、Yu Tian、Xiang Meng、Qiang‐Shuai Gu、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/anie.201911742

  日期：2020.1.13

  radical-involved enantioselective intramolecular C(sp3 )-H amination of not only allylic positions but also benzylic positions with broad substrate scope. The use of 4-methoxy-NHPI (NHPI=N-hydroxyphthalimide) as a stable and chemoselective HAT mediator precursor is crucial for the fulfillment of this transformation. Preliminary mechanistic studies indicate that a crucial allylic or benzylic radical intermediate

  通过氢原子转移（HAT）过程进行的涉及自由基的对映选择性氧化CH键功能化已成为一种获得功能多样化对映体富集产物的有前途的方法，而不对称C（sp3）-H键胺化仍然是一个艰巨的挑战。为了解决该问题，本文描述了一种双CuI /手性磷酸（CPA）催化体系，其用于自由基参与的对映选择性分子内C（sp3）-H胺化，其不仅具有烯丙基位置，而且具有宽的底物范围，也具有苄基位置。使用4-甲氧基-NHPI（NHPI = N-羟基邻苯二甲酰亚胺）作为稳定的和化学选择性的HAT介体前体对于完成此转化至关重要。初步的机理研究表明，涉及到由HAT过程产生的关键的烯丙基或苄基自由基中间体。
• Diagnostic fragmentations of adducts formed between carbanions and carbon disulfide in the gas phase. A joint experimental and theoretical study
  作者：Micheal J. Maclean、Scott Walker、Tianfang Wang、Peter C. H. Eichinger、Patrick J. Sherman、John H. Bowie

  DOI：10.1039/b916477d

  日期：——

  react with carbon disulfide in a modified LCQ ion trap mass spectrometer to form adducts, which when collisionally activated, decompose by processes which in some cases identify the structures of the original carbanions. For example (i) C6H5− + CS2→ C6H5CS2−→ C6H5S− + CS, occurs through a 3-membered ring ipso transition state, and (ii) the reaction between C6H5CH2− and CS2 gives an adduct which loses

  选定的碳负离子会与 二硫化碳 在修改后 立法会离子阱质谱仪形成加合物，当被碰撞活化时，加合物会通过某些过程分解，该过程在某些情况下可识别原始碳负离子的结构。例如（ⅰ）C 6 H ^ 5 - + CS 2 →C 6 H ^ 5 CS 2 - →C 6 H ^ 5小号- + CS，发生通过一个3元环本位过渡状态，以及（ii）C之间的反应6 ħ 5 CH 2 -和CS 2给出了失去H成加合物2 S，而之间形成的加合物（S）ø-CH 3 Ç 6 ħ 5 -和CS 2失去ħ 2 S和CS。最后，它表明的C脱羧6 ħ 5 CH 2 CH 2 CO 2 -产生β苯乙基阴离子（的PhCH 2 CH 2 - ），以及与CS此热能化阴离子反应2形成C 6 ħ 5 CH 2 CH 2 CS 2 -其在通电时通过处理C片段特异性6 ħ 5CH 2 CH 2 CS 2 - →C 6 H ^ 5 CH 2 - CHC（S）SH→[（C
• Nickel‐Catalyzed Electrochemical Reductive Relay Cross‐Coupling of Alkyl Halides to Aryl Halides
  作者：Ke‐Jin Jiao、Dong Liu、Hong‐Xing Ma、Hui Qiu、Ping Fang、Tian‐Sheng Mei

  DOI：10.1002/anie.201912753

  日期：2020.4.16

  A highly regioselective Ni-catalyzed electrochemical reductive relay cross-coupling between an aryl halide and an alkyl halide has been developed in an undivided cell. Various functional groups are tolerated under these mild reaction conditions, which provides an alternative approach for the synthesis of 1,1-diarylalkanes.

  在未分开的电池中已经开发出芳基卤化物和烷基卤化物之间的高度区域选择性的镍催化的电化学还原中继交叉偶联。在这些温和的反应条件下可以耐受各种官能团，这为合成1,1-二芳基烷烃提供了另一种方法。
• Use of Kinetic Isotope Effects in Mechanism Studies. 5.¹ Isotope Effects and Element Effects Associated with Hydron-Transfer Steps during Alkoxide-Promoted Dehydrohalogenations
  作者：Heinz F. Koch、Gerrit Lodder、Judith G. Koch、David J. Bogdan、Geoffrey H. Brown、Carrie A. Carlson、Amy B. Dean、Ronald Hage、Patrick Han、Johan C. P. Hopman、Lisa A. James、Petra M. Knape、Eric C. Roos、Melissa L. Sardina、Rachael A. Sawyer、Barbara O. Scott、Charles A. Testa、Steven D. Wickham

  DOI：10.1021/ja970189n

  日期：1997.10.1

  halide, . Isotope effects at 25 °C for I, (kH/kD)Obs = 3.40 and (kH/kT)Obs = 6.20, and II, (kH/kD)Obs = 3.49 and (kH/kT)Obs = 6.55, result in similar values for a: aH = 0.59, aD = 0.13−0.14 and aT = 0.07. Smaller values of (kH/kD)Obs = 2.19 and (kH/kT)Obs = 3.56 for III are due to more internal return [aH = 1.9, aD = 0.50, and aT = 0.28] associated with the dehydrofluorination reaction. Calculation of k1

  主要动力学同位素效应 (kH/kD)Obs 和 (kH/kT)Obs 的 Arrhenius 行为，与甲醇钠促进的 m-ClC6H4CiHClCH2Cl (I)、m-CF3C6H4CiHClCH2Cl (II) 和 p- CF3C6H4CiHClCH2F (III) 已被用于计算内部返回参数 a = k-1/ ，采用氢键碳负离子的两步机制。这种碳负离子在将氢返回碳 k-1 和卤化物损失之间分配。同位素效应在 25 °C 时对 I (kH/kD)Obs = 3.40 和 (kH/kT)Obs = 6.20，以及 II (kH/kD)Obs = 3.49 和 (kH/kT)Obs = 6.55，导致a 的相似值：aH = 0.59，aD = 0.13−0.14 和 aT = 0.07。III 的 (kH/kD)Obs = 2.19 和 (kH/kT)Obs = 3.56 的较小值是由于与脱氟化氢反应相关的更多内部回报
• Micellar catalysed elimination reactions of p-substituted phenethyl bromides and related compounds in alkaline solutions
  作者：Yumihiko Yano、Yasuhiro Yoshida、Akira Kurashima、Yoshiharu Tamura、Waichiro Tagaki

  DOI：10.1039/p29790001128

  日期：——

  dehydrobromination of para-substituted β-phenethyl bromides (3) were determined in alkaline solutions under micellar (kψ) and non-micellar (k0) conditions by using hexadecyltrimethylammonium bromide (1) and di-methyl-(2-hydroxyethyl)octadecylammonium chloride (2) as the micellar surfactants. Large micellar effects (kψ/k0) were observed. Good Hammett relationships were obtained for both kψ and k0 with σp– constants

  的脱溴化氢的速率对-取代的β苯乙基溴化物（3）在碱性溶液下胶束（测定ķ ψ）和非胶束（ķ 0）通过使用十六烷基三甲基溴（1）和二甲基-条件（2-羟乙基）十八烷基氯化铵（2）作为胶束表面活性剂。大胶束效果（ķ ψ / ķ 0）观察。得到了良好的哈米特关系两者ķ ψ和ķ 0与σ p -常数。相当大的同位素效应（k H / k D= 8-9）也两个观察ķ ψ和ķ 0。结果表明，与非胶束条件相比，在胶束条件下过渡态更像碳负离子。但是，未检测到起始溴化物与溶剂水的H-D交换，这表明消除前会形成碳负离子。