3-iodobut-3-en-1-ol | 204388-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 3-iodobut-3-en-1-ol
• 英文别名: 3-iodo-3-buten-1-ol
• CAS: 204388-72-7
• 化学式: C₄H₇IO
• 分子量: 198.003
• InChiKey: LYMVBFOTTKHHLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodobut-3-en-1-ol 、 2-溴苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以79%的产率得到3-(2-bromophenyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  IMDAF级联法合成生物碱（±）-Minfiensine

  摘要：

  所述的全合成马钱子生物碱（±）-minfiensine经由分子内amidofuran狄尔斯-阿尔德环加成来实现/重排，随后亚胺离子/环化级联序列。这种多米诺骨牌工艺可快速进入在生物碱米非芬新碱中发现的独特的1,2,3,4-四氢-9a，4a-亚氨基乙基咔唑核心结构（2）。在本文中，我们对合成研究进行了全面描述，突出了级联序列成功地以高收率形成（±）-minfiensine（2）的A / B / C / D环的应用。然后使用钯催化的烯醇盐偶联反应提供最终的E环，并完成（±）-minfiensine（2）的总合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00771
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-1-醇 在 氢碘酸 作用下， 生成 3-iodobut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体立体α-（N-氨基甲酰基）烷基铜酸酯反应中的反应性和对映选择性

  摘要：

  由鳞状（即对映体富集的）N制备的立体异构2-（N-氨基甲酰基）吡咯烷基铜酸盐-Boc-2-lithiopyrrolidine和THF可溶性CuCN·2LiCl与乙烯基碘，乙烯基三氟甲磺酸酯，β-碘-α，β-烯酸酯，炔丙基甲磺酸酯和烯丙基溴反应，可提供具有出色对映选择性的取代产物。在与甲基乙烯基酮的共轭加成反应中获得了出色的对映体比率，而使用HMPA / TMSCl活化的丙烯酸酯可以实现低对映体比率。对映体比率随底物取代模式而变化，并且所观察到的对映选择性似乎比反应类型（例如，取代，共轭物添加）更多地是铜酸盐-亲电子反应性的函数。α-（N-氨基甲酰基）苄基铜酸酯。锂-铜的金属转移和铜酸盐的乙烯基化反应会继续保持构型。

  DOI：

  10.1021/jo035845i

文献信息

• SnCl2/KI-Mediated Allylation Reactions of Formaldehyde in Water
  作者：Mei-Huey Lin、Long-Zhi Lin、Tsung-Hsun Chuang

  DOI：10.1055/s-0030-1260757

  日期：2011.8

  An efficient procedure for SnCl2/KI-mediated allylation reactions of formaldehyde with a variety of allylic bromides in aqueous solution is reported. Under conditions developed in this effort, various homoallylic alcohols and 2-halohomoallylic alcohols are produced in good to excellent yields.

  报道了一种在水溶液中通过SnCl2/KI介导的与多种烯丙基溴的甲醛烯丙基化反应的高效程序。在该条件下，各种同烯丙基醇和2-卤代同烯丙基醇以良好至优异的产率生成。
• Ring-Closing Metathesis Approaches towards the Total Synthesis of Rhizoxins
  作者：Marc Liniger、Christian M. Neuhaus、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.3390/molecules25194527

  日期：——

  Efforts are described towards the total synthesis of the bacterial macrolide rhizoxin F, which is a potent tubulin assembly and cancer cell growth inhibitor. A significant amount of work was expanded on the construction of the rhizoxin core macrocycle by ring-closing olefin metathesis (RCM) between C(9) and C(10), either directly or by using relay substrates, but in no case was ring-closure achieved

  对细菌大环内酯根瘤菌素 F 的全合成进行了描述，它是一种有效的微管蛋白组装和癌细胞生长抑制剂。通过直接或使用中继基板在 C(9) 和 C(10) 之间进行闭环烯烃复分解 (RCM)，在构建根瘤菌核心大环方面进行了大量工作，但在任何情况下都没有环-关闭实现。通过在 C(9)/C(10) 位点闭环炔烃复分解 (RCAM) 可以形成大环。必需的二炔是从作为 RCM 底物合成的一部分制备的高级中间体中获得的。虽然在闭环步骤中形成的三键直接转化为根瘤菌素大环的 C(9)-C(10)E 双键被证明是难以捉摸的，通过将三键的双钴六羰基配合物与乙基哌啶鎓次磷酸酯还原解络合，可以高选择性地获得相应的 Z 异构体。自由基诱导的双键异构化、C(15) 侧链的完整阐述和 C(11)-C(12) 双键的定向环氧化完成了根瘤菌素 F 的全合成。
• An Efficient and Facile Hydroiodination of Alkenes and Alkynes Using Polymethylhydrosiloxane–Iodine System
  作者：Biswanath Das、Yallamalla Srinivas、Harish Holla、Ravirala Narender

  DOI：10.1246/cl.2007.800

  日期：2007.6.5

  A mild and efficient method has been developed for the synthesis of alkyl and alkenyl iodides from alkenes and alkynes using polymethylhydrosiloxane (PMHS) and iodine in chloroform at room temperat...

  已开发出一种温和有效的方法，用于在室温下在氯仿中使用聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 和碘从烯烃和炔烃合成烷基碘和烯基碘。
• Nickel‐Catalyzed Carbofluoroalkylation of 1,3‐Enynes to Access Structurally Diverse Fluoroalkylated Allenes
  作者：Kai‐Fan Zhang、Kang‐Jie Bian、Chao Li、Jie Sheng、Yan Li、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.201813184

  日期：2019.4

  A nickel‐catalyzed 1,4‐carbofluoroalkylation of 1,3‐enynes to access structurally diverse fluoroalkylated allenes has been established. This method has demonstrated high catalytic reactivity, mild reaction conditions, broad substrate scope, and excellent functional‐group tolerance. The key to success is the use of a nickel catalyst to generate different fluoroalkyl radicals from readily available and

  已经建立了镍催化的1,3-炔烃的1,4-碳氟烷基化反应，以获取结构多样的氟代烷基化的烯。该方法显示出高催化活性，温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。成功的关键是使用镍催化剂从容易获得的，结构多样的氟代烷基卤化物中生成不同的氟代烷基自由基，并通过自由基中继剂获得1,3-炔的1,4-二官能化。该策略提供了结构多样的多取代的烯的简便合成，并提供了用于批量生产各种氟化生物活性分子以通过进一步转化发现药物的解决方案。
• Synthesis of tri-substituted vinyl boronates via ruthenium-catalyzed olefin cross-metathesis
  作者：Christie Morrill、Timothy W. Funk、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.069

  日期：2004.10

  Tri-substituted vinyl pinacol boronates, which are key reactive intermediates in a variety of transformations, are synthesized using ruthenium-catalyzed olefin cross-metathesis of α-substituted vinyl boronates and various alkenes. Cross-metathesis of 2-isopropenyl pinacol boronate proceeds with moderate yield and high Z-selectivity when sterically unhindered cross partners are used. Cross-metathesis

  三取代的乙烯基频哪醇硼酸酯是各种转化中的关键反应中间体，是使用钌催化的α-取代的硼酸乙烯基酯与各种烯烃的交叉复分解反应合成的。当使用空间不受阻碍的交叉伙伴时，2-异丙烯基频哪醇硼酸酯的交叉复分解以中等收率和高Z-选择性进行。还实现了具有比甲基更大的α-取代基的硼酸乙烯基酯的交叉复分解。在这些情况下，产率和Z-选择性较低，并且交叉复分解反应的成功高度依赖于围绕α-取代的乙烯基硼酸酯的双键的空间体积。