9H-芴-9-基甲酰胺 | 6638-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9H-芴-9-基甲酰胺
• 英文名称: N-(9H-fluoren-9-yl)formamide
• 英文别名: 9-formylamino-9H-fluorene
• CAS: 6638-65-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: ACYCHYOCDXNXJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-芴-9-基甲酰胺 在 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以14%的产率得到9-isocyanofluorene
  参考文献：
  名称：

  阳离子结构对三唑鎓盐在二甲亚砜中酸度的影响。

  摘要：

  制备了一系列因其不同的电子和空间特性而选择的三唑鎓盐，并使用包围指示剂方法在DMSO中于25°C下测定了其p K a值。各系统的结构变化在所述三唑阳离子的酸性的效果已被认为，特别是检查系统改变电子性质，通过使用量化哈米特的效果σ参数。还报道了产生中性卡宾的偶氮盐的第一个p K a值。这些新数据允许选择适当的碱基，以使这种三唑鎓盐去质子化，并具有使p K a相关的潜力。 本文通过相应的羧苯甲酸酯的亲核性确定的值。

  DOI：

  10.1039/c9ob02258a
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮肟 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 9H-芴-9-基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  阳离子结构对三唑鎓盐在二甲亚砜中酸度的影响。

  摘要：

  制备了一系列因其不同的电子和空间特性而选择的三唑鎓盐，并使用包围指示剂方法在DMSO中于25°C下测定了其p K a值。各系统的结构变化在所述三唑阳离子的酸性的效果已被认为，特别是检查系统改变电子性质，通过使用量化哈米特的效果σ参数。还报道了产生中性卡宾的偶氮盐的第一个p K a值。这些新数据允许选择适当的碱基，以使这种三唑鎓盐去质子化，并具有使p K a相关的潜力。 本文通过相应的羧苯甲酸酯的亲核性确定的值。

  DOI：

  10.1039/c9ob02258a

文献信息

• Fluorene-Based Multicomponent Reactions
  作者：Alexander Dömling、Constantinos G. Neochoritis、Xiaofang Lei、Maria Thomaidi、Giasemi K. Angeli

  DOI：10.1055/a-1471-9080

  日期：2022.1

  Fluorene and fluorenone are privileged structures with extensive utility in both materials science and drug discovery. Here, we describe syntheses of those moieties through isocyanide-based multicomponent reactions (IMCRs) and the incorporation of the products in diverse and complex derivatives that can be further utilized. We performed six different IMCRs, based on the dual functionality of 9-isocyano-9H-fluorene, and we describe 23 unprecedented adducts.

  标题：摘要 萤烯和萤酮是具有广泛用途的特权结构，在材料科学和药物发现领域都有广泛的应用。在这里，我们描述了通过异氰酸酯基多组分反应（IMCRs）合成这些结构的方法，并将产物并入可以进一步利用的各种复杂衍生物中。我们进行了六种不同的IMCRs，基于9-异氰基-9H-萤烯的双重功能，并描述了23个前所未有的加合物。
• A cation-directed two-component cascade approach to enantioenriched pyrroloindolines
  作者：Jamie R. Wolstenhulme、Alex Cavell、Matija Gredičak、Russell W. Driver、Martin D. Smith

  DOI：10.1039/c4cc06683a

  日期：——

  A cascade approach to complex pyrroloindolines bearing all-carbon quaternary stereocentres has been developed. This two-component process uses a chiral ammonium salt to control diastereo- and enantioselectivity in the addition of isocyanides to functionalized alkenes to afford pyrroloindolines with up to three stereocentres. A mechanistic proposal involving intramolecular hydrogen bond activation of the isocyanide is described.

  已经开发出一种级联方法，用于合成具有全碳四面体立体中心的复杂吡咯并吲哚烷。这一双组分过程使用手性铵盐来控制异构选择性和对映选择性，使异氰酸酯与功能化烯烃的加成反应生成具有多达三个立体中心的吡咯并吲哚烷。文中描述了一种涉及异氰酸酯分子内氢键活化的机理提议。
• Novel Multicomponent Reaction for the Combinatorial Synthesis of 2-Imidazolines
  作者：Robin S. Bon、Chongen Hong、Marinus J. Bouma、Rob F. Schmitz、Frans J. J. de Kanter、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1021/ol035521g

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] The three-component condensation between an amine, an aldehyde, and an alpha-acidic isocyanide efficiently provides substituted 2-imidazolines in a one-pot reaction under mild conditions.

  [反应：见正文]胺，醛和α-酸性异氰酸酯之间的三组分缩合可在温和条件下的一锅反应中有效提供取代的2-咪唑啉。
• Über eine Umlagerung tertiärer Amine durch Lithiumaluminiumhydrid
  作者：H. Dahn、U. Solms

  DOI：10.1002/hlca.19510340323

  日期：——

  Menaphtylgruppe an den Fluorenylrest wandert. Diese Umlagerung tritt auch bei der Reduktion des entsprechenden Amids mit Lithiumaluminiumhydrid in Tetrahydro-furan, nicht dagegen in Äther auf. Bei β-Menaphtylderivaten wurde die gleiche Umlagerung beobachtet. Die Reaktion entspricht vermutlich den bekannten Umlagerungen gewisser Äther und quaternärer Basen durch starke Alkalien.

  N-甲基-N-α-萘基芴基胺-（9）（IVa）在四氢呋喃中在氢化铝锂的作用下重排成仲胺Va，因为萘基迁移至芴基。当相应的酰胺在四氢呋喃中用氢化铝锂还原而不在醚中还原时，也会发生这种重排。用β-甲萘基衍生物观察到相同的重排。该反应可能对应于强碱将某些醚和季碱重新排列的已知方法。
• Antineoplastic peptides
  申请人：Amberg Wilhelm

  公开号：US20080234205A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  The present invention provides antineoplastic peptides of formula I, R 1 R 2 N—CHX—CO—A—B-D-E-(G) s -K wherein R 1 , R 2 , X, A, B, D, E, G, K and s have the meanings stated in the description. The compounds have antineoplastic activity.

  本发明提供了式I的抗肿瘤肽，其中R1、R2、X、A、B、D、E、G、K和s在说明书中有所说明。这些化合物具有抗肿瘤活性。