1-naphthyl-N-pivalamide | 76056-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthyl-N-pivalamide
• 英文别名: N-(naphthalen-1-yl)pivalamide；Propanamide, N-(1-naphthyl)-2,2-dimethyl-；2,2-dimethyl-N-naphthalen-1-ylpropanamide
• CAS: 76056-13-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: WZWCXOSWDDQLSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1960

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthyl-N-pivalamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2,2-dimethyl-N-naphthalen-1-ylpropanethioamide
  参考文献：
  名称：

  光催化氧化 C-H 硫醇化：苯并噻唑和磺化吲哚的合成

  摘要：

  我们报告了光催化形成 C-S 键以通过分子内环化形成苯并噻唑和通过分子间反应形成磺基化吲哚的研究。循环伏安法 (CV) 和密度泛函理论研究表明，苯并噻唑的形成通过涉及亲电硫自由基的机制进行，而吲哚磺基化可能通过亲核硫自由基加入自由基阳离子吲哚进行。这些条件已成功扩展到几种硫代苯甲酰胺和吲哚底物。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690107
• 作为产物：
  描述：

  methyl cis-exo-3-benzoyl-1,2,2a,7b-tetrahydro-3H-cyclobutindole-1-carboxylate 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 1-naphthyl-N-pivalamide
  参考文献：
  名称：

  2a，7b-dihydro-3 H -cyclobut [ b ]吲哚的热解合成1 H -1- benzazepines

  摘要：

  描述了3-取代的2a，7b-二氢-3 H-环丁[b]吲哚和一些2a-甲基衍生物的合成和热解。对3-乙酰基和3-新戊酰基衍生物进行了X-射线晶体结构分析，它们都在单斜晶系中结晶。空间组C 2 / c，Z = 8，a = 15.277（7），b = 9.035（5），c = 14.485（11）Å，对于前者，β= 104.27（5）°，而空间组P 2 1 / c，Z = 4，a = 8.696（7），b = 15.227（12），c＝ 9.428（8）Å，β＝ 102.67（7）°。通过直接方法解析晶体结构，并将原子参数精制为R = 0.118（对于乙酰基衍生物）和R = 0.108（对于新戊酰基衍生物）。未发现异常结果。二氢环丁[ b ]吲哚的直接热解导致形成1-取代的1 H -1-苯并ze庚因，N-取代的1-萘胺和1-取代的吲哚，它们的相对分布取决于底物的性质和反应温度。银离子的存在显着降低了开环所需的温度并产生了1

  DOI：

  10.1039/p19820000741

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Oxidative Amidation of Sterically Hindered Aldehydes and Alcohols
  作者：Trang T. Nguyen、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/acscatal.6b02541

  日期：2016.12.2

  has been developed with sterically hindered aldehydes and alcohols for the synthesis of amides containing a quaternary carbon at the α position. A variety of amine nucleophiles, both aliphatic and aromatic, are employed and afford the corresponding amides in good to excellent yields. Finally, mechanistic studies are performed to gain insight into both catalytic cycles.

  已经开发出铑与空间受阻的醛和醇催化的氧化酰胺化反应，以合成在α位含有季碳的酰胺。使用脂肪族和芳香族的多种胺亲核试剂，并以良好或优异的收率得到相应的酰胺。最后，进行机理研究以了解两个催化循环。
• [2+2+2] Annulation of N-(1-Naphthyl)acetamide with Two Alkynoates via Cleavage of Adjacent C–H and C–N Bonds Catalyzed by an Electron-Deficient Rhodium(III) Complex
  作者：Jyunichi Terasawa、Yu Shibata、Miho Fukui、Ken Tanaka

  DOI：10.3390/molecules23123325

  日期：——

  non-oxidative [2+2+2] annulation of N-(1-naphthyl)acetamide with two alkynoates via cleavage of the adjacent C–H and C–N bonds to give densely substituted phenanthrenes under mild conditions (at 40 °C under air). In this reaction, a dearomatized spiro compound was isolated, which may support the formation of a cationic spiro rhodacycle intermediate in the catalytic cycle. The use of N-(1-naphthyl)acetamide in

  已经确定，缺电子的阳离子 CpE-铑 (III) 配合物催化 N-(1-萘基) 乙酰胺与两个炔酸酯的非氧化性 [2+2+2] 环化，通过相邻 C-H 的裂解和 C-N 键在温和条件下（在空气中 40 °C 下）产生密集取代的菲。在该反应中，分离出一种脱芳构化的螺环化合物，这可能支持在催化循环中形成阳离子螺罗达环中间体。使用 N-(1-萘基)乙酰胺代替乙酰苯胺将反应途径从氧化 [2+2+2] 环化-内酰胺化通过 C-H/C-H 裂解转变为非氧化 [2+2] +2] 通过 C–H/C–N 裂解成环。
• Efficient and selective hydrogenation of C–O bonds with a simple sodium formate catalyzed by nickel
  作者：Xiaoxiang Xi、Tieqiao Chen、Ji-Shu Zhang、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c7cc08709h

  日期：——

  A Ni-catalyzed hydrogenation of C–O compounds with sodium formate is developed. Various esters, i.e. aryl, alkenyl, benzyl pivalates, and even the aryl ethers, were efficiently reduced with a loading of nickel catalysts down to 0.5 mol%. Reactive functional groups such as C–C double bonds, carbonyl, CN, MeS and halogen groups are tolerable. This reaction can be used for the modification of complex

  开发了镍催化的甲酸钠对C–O化合物的加氢反应。各种催化剂，即芳基，烯基，新戊酸苄基酯，甚至芳基醚，都可以通过将镍催化剂的负载量降至0.5 mol％有效地还原。反应性官能团，例如CC双键，羰基，CN，MeS和卤素基团是可以忍受的。该反应可用于复杂分子的修饰并大规模进行。
• Pd-Catalyzed Intermolecular <i>ortho</i>-C−H Amidation of Anilides by <i>N</i>-Nosyloxycarbamate
  作者：Ka-Ho Ng、Albert S. C. Chan、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/ja106364r

  日期：2010.9.22

  A palladium-catalyzed ortho-C-H amidation of anilides by N-nosyloxycarbamates was developed for the synthesis of 2-aminoanilines. This reaction can be carried out under relatively mild conditions and exhibits excellent regioselectivity and functional group tolerance. The amidation reaction is probably initiated by rate-limiting C-H cyclopalladation (k(H)/k(D) = 3.7) to form an arylpalladium complex

  开发了钯催化的邻位 CH 酰胺化 N-nosyloxycarbamates 的苯胺，用于合成 2-氨基苯胺。该反应可以在相对温和的条件下进行，并表现出优异的区域选择性和官能团耐受性。酰胺化反应可能通过限速 CH 环钯化 (k(H)/k(D) = 3.7) 引发，形成芳基钯配合物，然后进行氮烯官能化。
• General rhodium-catalyzed oxidative cross-coupling reactions between anilines: synthesis of unsymmetrical 2,2′-diaminobiaryls
  作者：Yang Shi、Jiahui Liu、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1039/c9cc01733j

  日期：——

  cross-coupling reactions. Furthermore, this Cp*-free catalytic reaction tolerates a range of functional groups and requires only a low molar ratio of coupling partners. These features expedite the synthesis of unsymmetrical 2,2′-diaminobiaryls.

  本文描述的是苯胺衍生物的双重螯合辅助RhCl 3催化的氧化C–H / C–H交叉偶联反应。该方法的重点是电子相似底物之间的化学和区域选择性交叉偶联，这在氧化性Ar–H / Ar–H交叉偶联反应中是一项极富挑战性的任务。此外，这种无Cp *的催化反应可耐受一定范围的官能团，并且仅需要低摩尔比的偶联配偶体。这些特征加速了不对称的2，2′-二氨基联芳基的合成。