9-(N-chloro-N-methylamino)fluorene | 186907-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(N-chloro-N-methylamino)fluorene
• 英文别名: N-chloro-N-methyl-9H-fluoren-9-amine
• CAS: 186907-15-3
• 化学式: C₁₄H₁₂ClN
• 分子量: 229.709
• InChiKey: AFKOGQCGGNUVHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(N-chloro-N-methylamino)fluorene 在 乙腈 作用下， 生成 N-(9H-fluoren-9-ylidene)methanamine
  参考文献：
  名称：

  溶剂和碱促进的亚胺形成消除反应的机理

  摘要：

  9-(N-氯-N-甲基氨基)芴(1-Cl)在25体积％乙腈水溶液中的溶剂分解得到亚胺芴基甲胺(3)作为唯一产物。动力学氘同位素效应用氘代类似物 (9-2H)-9-(N-氯-N-甲基氨基)芴测量为 kH/kD = 4.8 ± 0.2 (50 °C)，无碱，kH/kD = 6.7 ± 0.2 (25 °C) 氢氧根阴离子。1-Cl 的溶剂和碱促进反应被认为是 E2 类型的。相应的底物 9-（N-4-Y-苯磺酰基-N-甲基氨基）芴（2-Y，Y = OMe、Me 或 Br）具有非常差的离去基团，显示出可逆的 E1cB 反应与添加的碱。强活化的底物 9-(N-4-硝基苯磺酰基-N-甲氨基)芴 (2-NO2) 不产生任何消除作用；

  DOI：

  10.1021/ja9624681
• 作为产物：
  描述：

  fluorenylmethylamine 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-(N-chloro-N-methylamino)fluorene
  参考文献：
  名称：

  溶剂和碱促进的亚胺形成消除反应的机理

  摘要：

  9-(N-氯-N-甲基氨基)芴(1-Cl)在25体积％乙腈水溶液中的溶剂分解得到亚胺芴基甲胺(3)作为唯一产物。动力学氘同位素效应用氘代类似物 (9-2H)-9-(N-氯-N-甲基氨基)芴测量为 kH/kD = 4.8 ± 0.2 (50 °C)，无碱，kH/kD = 6.7 ± 0.2 (25 °C) 氢氧根阴离子。1-Cl 的溶剂和碱促进反应被认为是 E2 类型的。相应的底物 9-（N-4-Y-苯磺酰基-N-甲基氨基）芴（2-Y，Y = OMe、Me 或 Br）具有非常差的离去基团，显示出可逆的 E1cB 反应与添加的碱。强活化的底物 9-(N-4-硝基苯磺酰基-N-甲氨基)芴 (2-NO2) 不产生任何消除作用；

  DOI：

  10.1021/ja9624681