methyl 3α-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-7-oxocholan-24-oate | 336099-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-7-oxocholan-24-oate
• 英文别名: (R)-methyl4-((3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-10,13-dimethyl-7-oxo-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate-R28549；methyl (4R)-4-[(3R,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,5,6,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 336099-76-4
• 化学式: C₃₁H₅₄O₄Si
• 分子量: 518.853
• InChiKey: NMIFFCWRXGCURO-RTCYBROUSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-7-oxocholan-24-oate 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类鹅去氧胆酸类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了结构式（I）的化合物及其药学上可接受的盐、溶剂合物或氨基酸偶联物：其中：6位取代基可分别位于α位或β位；R1为COOH或OSO3H；R2为卤烷基、环烷基、环烷基-烷基、杂环基、杂环基-烷基、杂芳基、杂芳基-烷基、酰基或烷氧烷基。

  公开号：

  CN105348354A
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 70.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 methyl 3α-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-7-oxocholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度植物源7-酮基石胆酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种高纯度植物源7‑酮基石胆酸(3α‑羟基‑7‑酮‑5β‑胆甾烷‑24‑酸)的合成方法，属于有机化学合成领域。以植物源化合物BA为原料，经过乙二醇或新戊二醇保护、氧化、Wittig反应、脱保护、还原、酯化、水解等步骤合成所述7‑酮基石胆酸。本发明合成植物源7‑酮基石胆酸所用原料BA廉价易得，安全性高，合成步骤操作简便，采用重结晶或打浆的纯化方法得到高纯度的7‑酮基石胆酸(液相纯度>98％)，便于工业化生产。

  公开号：

  CN115536719A

文献信息

• 一种奥贝胆酸的中间体7-酮基石胆酸的合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN106939030A

  公开（公告）日：2017-07-11

  本发明公开了一种奥贝胆酸的中间体7‑酮基石胆酸(3α‑羟基‑7‑酮‑5β‑胆甾烷‑24‑酸)的化学合成方法，属有机化学合成领域。该方法采用胆酸为原料，经过7α‑羟基的选择性氧化、侧链羧基的酯化、3α‑羟基的醚化、12α‑羟基的甲磺酸酯化，消除、加氢、水解等反应合成所述奥贝胆酸的中间体7‑酮基石胆酸。本发明合成7‑酮基石胆酸的方法采用廉价的胆酸为原料，合成方法新颖、成本低、收率高、环境友好，便于工业化生产。
• First total synthesis of xestobergsterol A and active structural analogues of the xestobergsterols
  作者：Michael E Jung、Ted W Johnson

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01086-3

  日期：2001.2

  The novel pentacyclic polyhydroxylated sterol, xestobergsterol A la, a strong inhibitor of histamine release from rat mast cells induced by anti-IgE, has been synthesized in 24 steps and good overall yield From stigmasterol 7. The Breslow remote functionalization process has been extended to several more highly functionalized steroid derivatives, especially those with oxygen functionality in the B-ring. The key steps of the synthesis of xestobergsterol A la and its analogues, 7-deoxyxestobergsterol A Id and 16,23-seco-23-deoxyxestobergsterol A 73, are the Breslow remote functionalization of oxygenated steroids and for compounds la and Id, a novel base-catalyzed epimerization-aldol condensation of a dione to give the desired CD-cis ring structure of the xestobergsterols. Thus the known alcohol 75, prepared from stigmasterol 7, was taken to the tetraacetate 107 which was then converted via a Breslow remote functionalization into the alkene aldehyde 114 which was transformed in 5 steps to xestobergsterol A la. Testing of the synthetic materials showed that the two analogues, 7-deoxyxestobergsterol A Ib and 16,23-seco-23-deoxyxestobergsterol A 73, are also potent inhibitors of histamine release with ICS, values (IC50 500 nM and 750 nM, respectively) being only 1015 times less than that of xestobergsterol A itself (50 nM). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.