苯基氨基甲酸苯酯 | 4930-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基氨基甲酸苯酯
• 英文名称: phenyl N-phenylcarbamate
• 英文别名: phenyl phenylcarbamate；phenylcarbamic acid phenyl ester；N-phenyl phenyl carbamate
• CAS: 4930-03-4
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: XVNKRRXASPPECQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  315.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基氨基甲酸苯酯 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-苯基吡啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  肼甲酰胺对电子缺陷型氮杂芳烃的高度区域选择性氨基甲酰化

  摘要：

  通过缺电子氮杂芳烃的脱水肼Minisci反应，已确立了将肼甲酰胺用作新型氨基甲酰化剂的用途。各种电子不足的氮杂芳烃，包括异喹啉，喹啉，吡啶，菲啶，喹喔啉和邻苯二甲酰肼，用肼基甲酰胺盐酸盐进行铜/酸催化的氧化氨基甲酰化反应，制得结构多样的氮-杂芳基甲酰胺，可作为中等至最佳的单一区域异构体产量。奎宁的直接氨基甲酰化消除了涉及保护基团和杂环的预官能化的多步序列，从而充分证明了该功能基团的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02312
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二苯酯 在 苯胺 、 三甲基乙酸 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 苯基氨基甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Process for producing aryl carbamates

  摘要：

  通过在以下一般式(I): R.sup.1 --COOH 和/或 (II): R.sup.2 --COOH 的羧酸存在下，通过将二芳基碳酸酯与具有一个或多个氢原子与N位置结合的胺化合物反应，以高纯度高产率生产芳基碳酸酯的方法。其中，R.sup.1代表一个仅与一个氢原子结合的α位碳原子的烷基或环烷基基团，一个α位碳原子与没有氢原子结合的烷基基团，或一个芳基或杂环基团；R.sup.2代表一个与两个或更多氢原子结合的α位碳原子的烷基基团。

  公开号：

  US06143917A1

文献信息

• Preparation of substituted semicarbazides from corresponding amines and hydrazines via phenyl carbamates
  作者：Rebecca Hron、Branko S. Jursic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.052

  日期：2014.2

  A simple synthetic procedure for the conversion of amines and hydrazines into substituted semicarbazides was developed. The initial condensation between the desired amine and phenyl chloroformate into phenyl carbamate is followed by the addition of hydrazine under basic conditions. The reaction is tolerable to a variety of functional groups, with mild conditions and high percent yields.

  开发了一种简单的合成方法，用于将胺和肼转化为取代的氨基脲。所需的胺和氯甲酸苯酯之间最初的缩合成氨基甲酸苯酯，然后在碱性条件下加入肼。该反应可耐受各种官能团，条件温和，收率高。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AND THEIR USE AS MER INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE MER
  申请人：DONG A SOCIO HOLDINGS CO LTD

  公开号：WO2018071343A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  Compounds of formula (I) [Formula should be inserted here] and a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R24, X, L, n and p are as defined in the specification, are useful for treating or preventing Mer tyrosine kinase receptor modulated disease or conditions. Also described are pharmaceutical compositions of compounds of formula (I), and methods for using such compounds and compositions.

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中A、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R24、X、L、n和p如规范中定义的那样，可用于治疗或预防Mer酪氨酸激酶受体调节的疾病或症状。还描述了式(I)的化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Biomimetic building-up of the carbamic moiety: the intermediacy of carboxyphosphate analogues in the synthesis of N-aryl carbamate esters from arylamines and organic carbonates promoted by phosphorus acids
  作者：Michele Aresta、Chlara Berloco、Eugenio Quaranta

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00424-7

  日期：1995.7

  The reaction of aromatic amines with dimethyl carbonate (DMC) or diphenyl carbonate (DPC) in the presence of organo-phosphorus acids [Ph2P(O)OH (1); (PhO)2P(O)OH (2); (BuO)2P(O)OH/(BuO)P(O)(OH)2 equimolar mixture (3)] affords carbamate esters, ArNHC(O)OR (R = Me, Ph) with high selectivity. The catalytic role played by the P-acid has been investigated and rationalized in terms of a reaction mechanism

  在有机磷酸[Ph 2 P（O）OH（1）;的存在下，芳族胺与碳酸二甲酯（DMC）或碳酸二苯酯（DPC）的反应。（PhO）2 P（O）OH（2）; （BuO）2 P（O）OH /（BuO）P（O）（OH）2等摩尔混合物（3）]产生具有高选择性的氨基甲酸酯ArNHC（O）OR（R = Me，Ph）。对P-酸所起的催化作用已进行了研究，并根据涉及中间形成碳-次膦酸（磷）酸酐X 2的反应机理进行了合理化研究。P（O）OC（O）OR（X = Ph，PhO; R = Me，Ph）。所提出的机制与通过氨基甲酰磷酸合成酶（CPS）酶在生物系统中形成氨基甲酸酯阴离子的机制具有相似的趣味。
• Aniline Carbamates: A Versatile and Removable Motif for Palladium-Catalyzed Directed CH Activation
  作者：Nick Uhlig、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/chem.201403712

  日期：2014.9.15

  ability as a directing group are demonstrated by its use in the ortho‐arylation of a wide variety of aniline derivatives under palladium(II) catalysis, with symmetric diaryliodonium salts as aryl donors. The reaction differs from previously reported arylations in its selectivity and its mechanism, as elucidated by kinetic and isotopic experiments. The directing group can also be easily removed under a

  苯胺氨基甲酸酯被引入作为对C新的可移动导向基团 ħ活化。它的多功能性和作为导向基团的能力通过在钯（II）催化下以对称的二芳基碘鎓盐作为芳基供体在各种苯胺衍生物的邻芳基化中使用而得到证明。如动力学和同位素实验所阐明的，该反应在选择性和机理上与先前报道的芳基化反应不同。导向基团也可以在多种条件下容易地除去。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel semicarbazone-selenochroman-4-ones hybrids as potent antifungal agents
  作者：Hang Xu、Xin Su、Xiao-qian Liu、Kai-peng Zhang、Zhuang Hou、Chun Guo

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126726

  日期：2019.12

  A series of novel 2,3-dihydro-4H-1-benzoselenin-4-one (thio)semicarbazone derivatives were designed and synthesized by using molecular hybridization approach. All the target compounds were characterized by HRMS and NMR and evaluated in vitro antifungal activity angainst five pathogenic strains. In comparison with precursor selenochroman-4-ones, the hybrid molecules in this study showed significant

  通过分子杂交的方法，设计合成了一系列新颖的2，3-二氢-4 H -1-苯并硒啉-4-酮（硫代）半碳zone酮衍生物。所有目标化合物均通过HRMS和NMR进行了表征，并针对五种病原菌株评估了其体外抗真菌活性。与前体硒代苯并二氢吡喃-4-酮相比，本研究中的杂化分子显示出显着的抗真菌活性。值得注意的是，化合物B8对除烟曲霉以外的其他菌株均表现出显着的抗真菌活性（白色念珠菌为0.25μg/ mL，新隐球菌为2μg/ mL，玉米芽孢杆菌为8μg / mL）。氟康唑敏感菌株白色念珠菌（Candida albicans）的浓度为2μg/ mL ）。此外，化合物B8，B9和C2还显示出对四种氟康唑耐药菌株的最有效活性。特别地，杂合分子B8对耐氟康唑的菌株的MIC值在0.5-2μg/ mL的范围内。因此，本研究中的分子杂交方法为抗真菌药物的开发提供了新思路。

表征谱图