N(hydroxy-4 phenyl) carbamate de phenyle | 14235-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N(hydroxy-4 phenyl) carbamate de phenyle
• 英文别名: O-phenyl N-(4-hydroxyphenyl)carbamate；phenyl (4-hydroxylphenyl) carbamate；phenyl N-(4-hydroxyphenyl)carbamate；Carbamic acid, (4-hydroxyphenyl)-, phenyl ester
• CAS: 14235-95-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• mdl: MFCD11167767
• 分子量: 229.235
• InChiKey: UIYOVJRPKYVWTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(hydroxy-4 phenyl) carbamate de phenyle 在 氨基磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(4-(4-fluorophenyl)piperazinocarbonyl)aminophenyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  哌嗪基-脲基氨基磺酸盐作为甾族硫酸酯酶抑制剂的合成及体外评价。

  摘要：

  针对新兴的肿瘤药物靶标类固醇硫酸酯酶（STS）设计了两个基于哌嗪基-脲基单环芳基氨基磺酸盐的抑制剂系列，目前在临床试验中已有有效的类固醇和非类固醇药物。通过使4-羟基芳基胺与苯基氯甲酸酯反应，随后将所得的羟基芳基氨基甲酸酯进行氨磺酰化，并将产物与1-取代的哌嗪偶联，得到4-（哌嗪基羰基）氨基磺酸酯（5-31）。嘧啶基-哌嗪氨基脲氨基磺酸盐（35-42）的合成方法是：将4-Boc-哌嗪-1-羧box的嘧啶闭环与3-（二甲基氨基）丙烯酰胺进行脱保护并与氨磺酰化的结构单元偶联。使用JEG-3人胎盘绒毛膜癌细胞系的裂解物，并在全细胞试验中，将目标脲基氨基磺酸盐5-31和35-42都作为STS抑制剂进行了体外评估。SAR结论是从两个系列中得出的。在35-42系列中，最好的抑制活性与嘧啶环上苯并呋喃基的存在有关。在5-31系列中，最佳的抑制活性是通过在哌嗪子酮4-氮原子上带有4-氯苯基，3,4-二氯苯

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111614
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 氯甲酸苯酯 以92%的产率得到N(hydroxy-4 phenyl) carbamate de phenyle
  参考文献：
  名称：

  A Simple Method for the Preparation of Di-, Tri- and Tetrasubstituted Non-Symmetrical Ureas

  摘要：

  本文描述了一系列非对称二取代、三取代和四取代脲的合成。在自调谐单模微波合成器中，通过苯基氨基甲酸酯与伯胺或仲胺反应，可以高产率地制备二取代和三取代脲。合成上更具挑战性的四取代脲可以通过4-硝基苯基氨基甲酸酯和仲胺来制备。

  DOI：

  10.1055/s-2005-923584

文献信息

• Preparation of substituted semicarbazides from corresponding amines and hydrazines via phenyl carbamates
  作者：Rebecca Hron、Branko S. Jursic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.052

  日期：2014.2

  A simple synthetic procedure for the conversion of amines and hydrazines into substituted semicarbazides was developed. The initial condensation between the desired amine and phenyl chloroformate into phenyl carbamate is followed by the addition of hydrazine under basic conditions. The reaction is tolerable to a variety of functional groups, with mild conditions and high percent yields.

  开发了一种简单的合成方法，用于将胺和肼转化为取代的氨基脲。所需的胺和氯甲酸苯酯之间最初的缩合成氨基甲酸苯酯，然后在碱性条件下加入肼。该反应可耐受各种官能团，条件温和，收率高。
• Synthesis and carbonic anhydrase I, II, IX and XII inhibitory activity of sulfamates incorporating piperazinyl-ureido moieties
  作者：Cenzo Congiu、Valentina Onnis、Alessandro Deplano、Gianfranco Balboni、Mariangela Ceruso、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.07.024

  日期：2015.9

  anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitor in Phase I clinical trials. The new derivatives incorporated ureido moieties as spacers between the benzene sulfamate fragment which binds the zinc ion from the active site, and the tail of the inhibitor, but the urea moieties were part of a substituted piperazine ring system. The derivatives (and some of their phenol precursors) were tested for the inhibition of the cytosolic

  在I期临床试验中，使用磺酰胺碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制剂作为先导化合物SLC-0111合成了一系列氨基磺酸盐。新的衍生物在结合氨基磺酸根的苯磺酸盐片段和抑制剂的尾部之间引入了脲基部分作为间隔物，后者与活性位点的锌离子结合，但是脲部分是取代的哌嗪环系统的一部分。测试了衍生物（及其一些酚前体）对胞质，hCA I和II（脱靶同工型）和跨膜，与肿瘤相关的hCA IX和XII酶（抗癌靶标）的抑制作用。通常，hCA I不能被有效抑制，而许多低纳摩尔抑制剂被证明可抵抗hCA II（K I在1.0–94.4 nM范围内），IX（K我S IN 0.91-36.9纳米范围内），和XII（ķ我S IN 1.0-84.5以下的范围内）。哌嗪环上的最佳取代片段包括以下部分：3-甲基苯基，2，3-二甲基苯基，4-甲氧基苯基，6-芳基嘧啶-2-基。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Amides from Functionalized Blocked Isocyanates
  作者：Joshua S. Derasp、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acscatal.9b02641

  日期：2019.9.6

  Isocyanates are useful building blocks for the synthesis of amides, although their widespread use has been limited by their high reactivity, which often results in poor functional group tolerance and a propensity to oligomerize. Herein, a rhodium-catalyzed synthesis of amides is described coupling boroxines with blocked (masked) isocyanates. The success of the reaction hinges on the ability to form

  异氰酸酯是酰胺合成的有用组成部分，尽管它们的广泛使用受到其高反应性的限制，这通常导致较差的官能团耐受性和低聚倾向。在本文中，描述了铑催化的酰胺的合成，其将环硼氧烷与封闭的（被掩蔽的）异氰酸酯偶联。反应的成功取决于原位形成异氰酸酯和有机铑中间体的能力。依赖于掩蔽的异氰酸酯前体和有机铑中间体的高反应性，可实现宽泛的官能团耐受性，包括质子亲核基团（如胺，苯胺和醇）。
• 喹唑啉类衍生物及其制备方法
  申请人：广州六顺生物科技有限公司

  公开号：CN115057824A

  公开（公告）日：2022-09-16

  本发明涉及一种1‑环丙基‑3‑(4‑((6,7‑二甲氧基喹唑啉‑4‑基)氧基)苯基)脲的制备方法，包括如下步骤：将结构为的化合物Ⅲ和环丙胺进行酰胺化反应，制得结构为的化合物Ⅱ，再将化合物Ⅱ和结构为的唑啉衍生物Ⅱ进行反应，制得结构为的喹唑啉衍生物I。该制备方法原料易得、操作简单，总收率高且副产物含量少，产物纯度高于99.5％，适合大规模生产。
• Heat-sensitive recording materials and phenol compounds
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0524419A1

  公开（公告）日：1993-01-27

  Heat-sensitive recording materials contain an electron-donating chromogenic compound and an electron-attracting compound. The recording materials also contain at least one compound represented by the following formula: wherein R₁ and R₃ mean a hydrogen atom or an alkyl, aralkyl or aryl group, R₂ and R₄ denote an alkyl, alkenyl, aralkyl or aryl group, X₁, X₂, Y₁ and Y₂ stand for an oxygen or a sulfur atom, and -Z₁- and -Z₂- are a specific aromatic group. Also provided are phenol compounds represented by the following formula: wherein R₁, R₂, X₁ and Y₁ have the same meanings as defined above; R₅ and R₆ are a hydrogen or halogen atom or an alkyl, alkoxy, aralkyl, aryl or hydroxyl group; p and q stand for an integer of 1-4; R₅ and R₆ may be either the same or different when p and q represent an integer of 2 or greater; and -Z₃- means a specific divalent group.

  热敏记录材料含有一种电子供体变色化合物和一种电子吸引化合物。记录材料还含有至少一种由下式表示的化合物： 其中 R₁ 和 R₃ 表示氢原子或烷基、芳基或芳基，R₂ 和 R₄ 表示烷基、烯基、芳基或芳基，X₁、X₂、Y₁ 和 Y₂ 表示氧原子或硫原子，-Z₁- 和 -Z₂- 是特定的芳香基团。还提供由下式表示的苯酚化合物： 其中 R₁、R₂、X₁ 和 Y₁ 的含义与上述定义相同；R₅ 和 R₆ 是氢原子或卤素原子或烷基、烷氧基、芳基、芳基或羟基；p 和 q 代表 1-4 的整数；当 p 和 q 代表 2 或更大的整数时，R₅ 和 R₆ 可以相同或不同；以及 -Z₃- 指特定的二价基团。