5-[(4-氯-3-甲基苯氧基)甲基]-3H-1,3,4-恶二唑-2-硫酮 | 72384-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-[(4-氯-3-甲基苯氧基)甲基]-3H-1,3,4-恶二唑-2-硫酮
• 英文名称: 2-(3'-methyl-4'-chlorophenoxymethyl)-Δ²-1,3,4-oxadiazoline-5-thione
• 英文别名: 5-(4-chloro-3-methylphenoxy)methyl-1,3,4-oxadiazole-2-thione；5-(4-chloro-3-methyl-phenoxymethyl)-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione；1,3,4-OXADIAZOLE-2-THIOL, 5-((4-CHLORO-m-TOLYLOXY)METHYL)-；5-[(4-chloro-3-methylphenoxy)methyl]-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 72384-92-0
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O₂S
• mdl: MFCD01710594
• 分子量: 256.713
• InChiKey: NUSNEUGVDAPAPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  357.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-氯-3-甲基苯氧基)甲基]-3H-1,3,4-恶二唑-2-硫酮 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1-((4-((5-((4-chloro-3-methylphenoxy)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)sulfanylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-3H-benzo[f]chromene-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in-vitro antioxidant activities of some coumarin derivatives containing 1,2,3-triazole ring

  摘要：

  A new green protocol was developed for the S-alkylation of 2-mercapto-1,3,4-oxadiazole by the reaction of 5-substituted-2-mercapto-1,3,4-oxadiazole with propargyl bromide in sodium bicarbonate in water. The newly synthesized 5-[(substitutedphenoxy)methyl]-2-[(prop-2-yn-1-yl)sulfanyl]-1,3,4-oxadiazole when reacted with azidomethyl coumarins underwent regioselective reaction yielding 4-(((4-((5-((substitutedphenoxy)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)sulfanylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-6-methyl)-2H-chromene-2-one or 1-((4-((5-((substitutedphenoxy)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)sulfanylmethy)-1H-1,2,3-triazol-1-yl-)methyl)-3H-benzo[f]chromene-3-one. Structures of the newly synthesized compounds were confirmed by spectral and analytical data. The compounds were screened for their in-vitro antioxidant property.[GRAPHICS]

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1417293
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯酚 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-[(4-氯-3-甲基苯氧基)甲基]-3H-1,3,4-恶二唑-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Holla, B. Shivarama; Kalluraya, Balakrishna; Nath, S. C., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 4, p. 549 - 557

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Suman; Bahel, Journal of the Indian Chemical Society, 1979, vol. 56, # 7, p. 712 - 715
  作者：Suman、Bahel

  DOI：——

  日期：——
• Ramalingam; Deshmukh; Sattur, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 3, p. 269 - 271
  作者：Ramalingam、Deshmukh、Sattur、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Srivastava; Srivastava; Pathak, Journal of the Indian Chemical Society, 1990, vol. 67, # 7, p. 606 - 607
  作者：Srivastava、Srivastava、Pathak、Bahel

  DOI：——

  日期：——
• SHIVARAMA, HOLLA B.;KALLURAYA, BALAKRISHNA;NATH, S. C., J. PRAKT. CHEM., 330,(1988) N, C. 549-557
  作者：SHIVARAMA, HOLLA B.、KALLURAYA, BALAKRISHNA、NATH, S. C.

  DOI：——

  日期：——
• SRIVASTAVA, A.;SRIVASTAVA, SHISHIR K.;PATHAK, R. B.;BAHEL, S. C., J. INDIAN CHEM. SOC., 67,(1990) N, C. 606-607
  作者：SRIVASTAVA, A.、SRIVASTAVA, SHISHIR K.、PATHAK, R. B.、BAHEL, S. C.

  DOI：——

  日期：——