(±)-methyl (2S,3S,4S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate | 87702-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-methyl (2S,3S,4S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate
• CAS: 87702-55-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: DGBBPVPNSNTFJG-SGMGOOAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-methyl (2S,3S,4S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到(3RS,4SR,5RS)-tetrahydro-4-hydroxy-3,5-dimethylpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies in macrolide synthesis: an efficient synthesis of two chiral fragments of erythronolide a

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86280-2
• 作为产物：
  描述：

  (RS)-3-苄氧基-2-甲基丙醛 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 1.83h， 生成 (±)-methyl (2S,3S,4S)-5-(benzyloxy)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Studies in macrolide synthesis: an efficient synthesis of two chiral fragments of erythronolide a

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86280-2

文献信息

• Diastereoselective Radical Hydrogen Transfer Reactions using N-Heterocyclic Carbene Boranes
  作者：Guillaume Tambutet、Yvan Guindon

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02066

  日期：2016.11.18

  Reported herein are the first diastereoselective and Lewis acid-mediated radical reactions of N-heterocyclic carbene (NHC) boranes. We applied these reactions to the synthesis of four propionate diastereoisomers combining an aldol reaction, followed by a stereoselective radical-based reduction in which the NHC borane serves as the hydrogen donor, thus obviating the use of tin-based reagents. The 2

  本文报道了N-杂环卡宾（NHC）硼烷的第一个非对映选择性和路易斯酸介导的自由基反应。我们将这些反应应用于结合醛醇缩合反应的四种丙酸酯非对映异构体的合成，然后进行基于立体选择性自由基的还原，其中NHC硼烷用作氢供体，从而避免了使用基于锡的试剂。通过将NHC-硼烷和路易斯酸（MgBr 2 ·OEt 2）结合获得2,3-顺式异构体，同时使用反极性策略可提供2,3-抗异构体。