2-甲基-3-苯基甲氧基丙腈 | 59965-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-3-苯基甲氧基丙腈
• 英文名称: 3-(benzyloxy)-2-methylpropanenitrile
• 英文别名: 2-methyl-3-phenylmethoxypropanenitrile
• CAS: 59965-23-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: ZBSGERAQHPRQOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基甲氧基丙腈 在 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 以63%的产率得到(RS)-3-苄氧基-2-甲基丙醛
  参考文献：
  名称：

  氢化钠和氯化锌控制的腈还原

  摘要：

  使用氢化钠和氯化锌的组合，开发了一种控制腈还原为醛的新方案。衍生自芳族腈的亚胺基锌中间体可以用烯丙基金属亲核试剂进一步官能化以提供高烯丙基胺。由于该方法可以在较温和的反应条件下以简明的方法还原各种脂族和芳族腈，并且具有广泛的官能团相容性，因此非常适合用于化学合成中的各种机会。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690838
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯腈 、 苯甲醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 75.0h， 以47%的产率得到2-甲基-3-苯基甲氧基丙腈
  参考文献：
  名称：

  氢化钠和氯化锌控制的腈还原

  摘要：

  使用氢化钠和氯化锌的组合，开发了一种控制腈还原为醛的新方案。衍生自芳族腈的亚胺基锌中间体可以用烯丙基金属亲核试剂进一步官能化以提供高烯丙基胺。由于该方法可以在较温和的反应条件下以简明的方法还原各种脂族和芳族腈，并且具有广泛的官能团相容性，因此非常适合用于化学合成中的各种机会。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690838

文献信息

• Chemoselective Catalytic Conjugate Addition of Alcohols over Amines
  作者：Shuhei Uesugi、Zhao Li、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/anie.201309755

  日期：2014.2.3

  A highly chemoselective conjugate addition of alcohols in the presence of amines is described. The cooperative nature of the catalyst enabled chemoselective activation of alcohols over amines, allowing the conjugate addition to soft Lewis basic α,β‐unsaturated nitriles. Divergent transformation of the nitrile functionality highlights the utility of the present catalysis.

  描述了在胺存在下醇的高度化学选择性共轭加成。催化剂的协同性质使醇对胺的化学选择性活化成为可能，使共轭物加成到柔软的路易斯碱性α，β-不饱和腈中。腈官能度的发散转化突出了本催化的实用性。
• Acyloxyketone substituted imino and amino acids
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04524212A1

  公开（公告）日：1985-06-18

  Acyloxyketone substituted imino and amino acids of the formula ##STR1## are disclosed. These compounds are useful hypotensive agents due to their angiotensin converting enzyme inhibition activity.

  公开了公式##STR1##的酰氧基酮取代的亚胺和氨基酸。由于它们的抑制血管紧张素转化酶活性，这些化合物是有用的降压剂。
• Synthesis of 2,6,10-trimethyl-undecan-1-ol
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04163021A1

  公开（公告）日：1979-07-31

  A synthesis of 2,6,10-trimethyl-undecan-1-ol, an intermediate for producing vitamin E, from methacrolein, crotonaldehyde, .beta.-hydroxy-isobutyric acid including intermediates in this synthesis.

  从甲基丙烯醛、顺-巴豆醛、β-羟基异丁酸等中间体合成维生素E的中间体2,6,10-三甲基十一醇的合成过程，包括在该合成过程中的中间体。
• Ethers of 2,6-dimethyl-octane-1,8-diols
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04169209A1

  公开（公告）日：1979-09-25

  A synthesis of 2,6,10-trimethyl-undecan-1-ol, an intermediate for producing vitamin E, from methacrolein, crotonaldehyde, .beta.-hydroxy-isobutyric acid including intermediates in this synthesis.

  从甲基丙烯醛，巴豆醛和β-羟基异丁酸合成维生素E中间体2,6,10-三甲基十一烷-1-醇，包括此合成中的中间体。
• Ethers of 2,6,10-trimethyl-undecan-1-ols
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04172958A1

  公开（公告）日：1979-10-30

  A synthesis of 2,6,10-trimethyl-undecan-1-ol, an intermediate for producing vitamin E, from methacrolein, crotonaldehyde, .beta.-hydroxy-isobutyric acid including intermediates in this synthesis.

  从甲基丙烯醛，顺丁烯醛，β-羟基异丁酸中合成生产维生素E的中间体2,6,10-三甲基十一醇，包括在此合成中的中间体。