benzyl O^α-benzoylglycolate | 52298-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl O^α-benzoylglycolate
• 英文别名: benzyl 2-(benzoyloxy)acetate；benzoyloxy-acetic acid benzyl ester；Benzoyloxy-essigsaeure-benzylester；benzyl O-benzoylglycolate；2-(Benzyloxy)-2-oxoethyl benzoate；(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl) benzoate
• CAS: 52298-32-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• mdl: MFCD25458405
• 分子量: 270.285
• InChiKey: CHZHQRPANXDFMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  416.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O^α-benzoylglycolate 在 氢化钾 、 苯 作用下， 生成 2(5H)-呋喃酮,3,4-二羟基-5-(羟甲基)-(5R)-
  参考文献：
  名称：

  Preparation of oxy-tetronic acids

  摘要：

  公开号：

  US02314946A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 、 2-溴乙酸苄酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以91%的产率得到benzyl O^α-benzoylglycolate
  参考文献：
  名称：

  利用影响甘氨酰基自由基形成的稳定性和难易程度的因素抑制肽基甘氨酸 α-酰胺化单加氧酶

  摘要：

  肽基甘氨酸 α-酰胺化单加氧酶通过自由基切割相应激素原的 C 端甘氨酸残基来催化肽激素的生物合成。我们将自由基稳定能的从头计算和自由基溴化的研究与肽基甘氨酸 α-酰胺化单加氧酶显示的催化程度相关联，以确定酶抑制剂的类别。特别是我们发现，在密切相关的系统中，用甘氨酸取代乙醇酸使计算的自由基稳定能降低了 34.7 kJ mol(-1)，在四氯化碳中回流时用 N-溴代琥珀酰亚胺的溴化速率降低了一个因子至少 2000，并停止单加氧酶的催化作用，同时保持与酶的结合。

  DOI：

  10.1021/ja046204n

文献信息

• [EN] ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ENZYMES
  申请人：UNIV AUSTRALIAN

  公开号：WO2004007417A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  A compound of Formula (I) wherein R is a biomolecular residue, or derivative thereof, of a C-terminal amide biomolecule which is activated by the action of PAM; and X is O or CH2 or a salt, or prodrug thereof.

  式（I）的化合物中，其中R是C-末端酰胺生物分子的生物分子残基或其衍生物，通过PAM的作用被激活；X是O或CH2或其盐或前药。
• An Acid Stable Metal-Organic Framework as an Efficient and Recyclable Catalyst for the O−H Insertion Reaction of Carboxylic Acids
  作者：Yingxia Wang、Hao Cui、Li Zhang、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1002/cctc.201800597

  日期：2018.9.7

  Although metal‐organic frameworks (MOFs) can be used in many reactions, their applications in acid involved reactions are limited due to their instability in acid environment. As a stable MOF, the Ir(III)‐porphyrin metal‐organic framework of the formula [(Hf6(μ3‐O)8(OH)2(H2O)10)2(Ir(TCPP)Cl)3]⋅solvents (Ir‐PMOF‐1(Hf)) can sustain its structure upon treatments in different pH (0–11) aqueous solutions

  尽管金属有机骨架（MOF）可以用于许多反应，但由于它们在酸性环境中的不稳定性，因此在涉及酸的反应中的应用受到限制。作为稳定的MOF中，IR（III） -卟啉金属-有机式框架[（HF 6（μ 3 -O）8（OH）2（H 2 O）10）2（铱（TCPP）Cl）的3 ]·溶剂（Ir-PMOF- 1（Hf））在不同pH（0-11）水溶液中处理后可以保持其结构。在这项工作中，Ir‐PMOF‐ 1（Hf）已在羧酸与重氮化合物的OH插入反应中进行了研究。催化结果表明，低至0.042 mol％的Ir-PMOF- 1（Hf）可以促进酸O-H的插入，最大周转数（TON）为1381，此外，它还可以回收再利用10次结果表明Ir-PMOF- 1（Hf）对于这种涉及酸的反应非常有效。Ir-PMOF- 1（Hf）也可以小型化至纳米级（直径范围为400-500 nm），并且在TON（8400）催化方面可以看到很大的改进。
• On the electron withdrawing nature of ethers in glycosylation chemistry
  作者：Mikkel H.S. Marqvorsen、Anne Brinkø、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107886

  日期：2020.1

  The present paper is a commentary on the electronic effects that protecting groups exert on glycosylation chemistry. Specifically, its purpose is to rectify the misguided use of the term electron donating benzyl groups, which hardly makes sense in the context of protecting groups on alcohols in saturated systems such as carbohydrates. It is argued that benzyl ethers (OBn) should rightfully be referred

  本文是对保护基团对糖基化化学作用的电子效应的评论。具体地，其目的是纠正术语给电子苄基的误导，这在保护饱和体系中的醇如碳水化合物上的醇上的基团的上下文中几乎没有道理。有人认为，即使苄基醚（OBn）小于苯甲酸酯（OBz），也应将其合理地称为感应吸电子。
• Hasselquist, Arkiv foer Kemi, 1955, vol. 8, p. 381,386
  作者：Hasselquist

  DOI：——

  日期：——
• Micheel; Haarhoff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1940, vol. 545, p. 28,32
  作者：Micheel、Haarhoff

  DOI：——

  日期：——