(aminocarbonyl)methyl benzoate | 64649-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (aminocarbonyl)methyl benzoate
• 英文别名: 2-(benzoyloxy)acetamide；2-(Benzoyloxy)acetamid；benzoyloxyacetamide；benzoyloxy-acetic acid amide；Benzoyloxy-essigsaeure-amid；Benzoylglykolsaeureamid；(2-amino-2-oxoethyl) benzoate
• CAS: 64649-43-0
• 化学式: C₉H₉NO₃
• mdl: MFCD04341394
• 分子量: 179.175
• InChiKey: HBEWADIWKZVJSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121°C
• 沸点：
  311.69°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2822 (rough estimate)
• 溶解度：
  0.02 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (aminocarbonyl)methyl benzoate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2-(benzoyloxy)-(N-methyl-N-acetyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  糖酰胺酯作为羧酸试剂的生物不稳定性前药：合成，稳定性，生物转化和理化性质。

  摘要：

  发现各种取代的2-羟基乙酰胺（苯甲酰胺）的苯甲酸酯在人血浆溶液中极快地水解，对于某些N，N-二取代的乙酰胺酯，在50％的血浆溶液中水解的半衰期少于5 s。迅速的水解速度可以很大程度上归因于血浆中存在的胆碱酯酶（也称为伪胆碱酯酶）。通过对各种取代的乙醇酰胺酯和与结构相关的酯的研究，发现快速水解所需的最突出的结构要求是乙醇酰胺酯结构与酰胺氮原子上两个取代基的结合。提出了这类酯与胆碱酯酶的良好底物苯甲酰胆碱的结构相似性。N的酯 N-二取代的乙醇酰胺被认为是对几种羧酸试剂有用的生物不稳定的前药类型。这些酯结合了高敏感性在血浆中进行酶水解，在水溶液中具有高稳定性。此外，如用苯甲酸模型酯所证明的，获得具有几乎任何所需的水溶性或亲脂性并保留对酶水解的显着不稳定性的酯衍生物是可行的。

  DOI：

  10.1002/jps.2600770402
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 氰基甲酯 在 盐酸 作用下， 生成 (aminocarbonyl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Aloy; Rabaut, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1913, vol. <4> 13, p. 457

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed regioselective C2-amidation of indoles with N-(2,4,6-trichlorobenzoyloxy)amides and its synthetic application to the development of a novel potential PPARγ modulator
  作者：Jingjing Shi、Guanguan Zhao、Xiaowei Wang、H. Eric Xu、Wei Yi

  DOI：10.1039/c4ob00637b

  日期：——

  new and efficient method for the direct regioselective C2-amidation of various functionalized indoles with several N-(2,4,6-trichlorobenzoyloxy)amides via Rh(III)-catalyzed C–H activation/N–O cleavage/C–N formation using the pyrimidyl group as a readily installable and removable directing group has been developed. With this method, a variety of valuable 2-amido indoles can be easily prepared under mild

  通过Rh（III）催化的C–H活化/ N–O裂解/ C–N直接与几种N-（2,4,6-三氯苯甲酰氧基）酰胺直接进行区域选择性C2酰胺化的新型高效方法已经开发了使用嘧啶基作为易安装和可移除的导向基团的β-己内酰胺基。用这种方法，可以在温和的条件下，以宽泛的官能团耐受性和出色的区域/位点特异性轻松制备各种有价值的2-酰胺基吲哚。还证明了该策略在作为新型PPARγ调节剂的目标化合物6的合成中的应用。生物学评估的结果表明，化合物6与目前市售的抗糖尿病药物罗格列酮相比，具有部分PPARγ激动活性和强大的PPARγ结合亲和力，IC 50值为120.0 nM，并且脂肪细胞分化能力较弱，这表明该化合物的进一步开发可能是非常感兴趣。
• Prodrug derivatives of carboxylic acid drugs
  申请人：——

  公开号：US05073641A1

  公开（公告）日：1991-12-17

  ##STR1## Novel ester derivatives of carboxylic acid medicaments of formula (I), wherein R--COO--represents the acyloxy residue of a carboxylic acid drug or medicament, n is an integrer from 1 to 3, and R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different and are selected from a group consisting of an alkyl, an alkenyl, an aryl, an aralkyl, a cycloalkyl and which group may be unsubstituted or substituted, or R.sub.1 and R.sub.2 together with the N forms a 4-, 5-, 6- or 7-membered heterocyclic ring, which in addition to the nitrogen atom may contain one or two further heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur and which heterocyclic group may be substituted. These compounds are highly biolabile prodrug forms of the corresponding carboxylic acid compounds and are highly susceptible to undergoing enzymatic hydrolysis in vivo whereas they are highly stable in aqueous solution. The novel derivatives are less irritating to mucosa than the parent carboxylic acids and may provide an improved bio-availability of the drugs.

  化学药物的新酯衍生物，其中R--COO--代表羧酸药物或药剂的酰氧基团，n为1至3的整数，R.sub.1和R.sub.2相同或不同，选自烷基、烯基、芳基、芳基烷基、环烷基的一组，该组可能未取代或取代，或R.sub.1和R.sub.2与N一起形成4、5、6或7元杂环，除氮原子外，还可能含有来自氮、氧和硫的一到两个进一步的杂原子，该杂环基可能被取代。这些化合物是相应羧酸化合物的高度生物可降解的前药形式，极易在体内经受酶水解，而在水溶液中则非常稳定。这些新的衍生物对粘膜的刺激性较原始羧酸小，并可能提高药物的生物利用度。
• Plant regulator
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04309566A1

  公开（公告）日：1982-01-05

  Novel substituted benzoyloxy compounds exhibit plant regulator activity, retarding or stimulating the growth of a variety of broadleaved plants, while leaving grasses unaffected. The preparation and plant regulator activity of the compounds is exemplified.

  新型替代苯甲酰氧基化合物表现出植物调节剂活性，可以延缓或刺激各种阔叶植物的生长，而不影响草本植物。该文例举了这些化合物的制备和植物调节剂活性。
• Heat-sensitive adhesive material
  申请人：Ricoh Company, Ltd.

  公开号：EP2062953A1

  公开（公告）日：2009-05-27

  The present invention provides a heat-sensitive adhesive material comprising a support; and an adhesive under layer, an intermediate layer and a heat-sensitive adhesive layer formed over one surface of the support in this order, wherein the intermediate layer contains at least a thermoplastic resin and hollow particles, the heat-sensitive adhesive layer contains at least a thermoplastic resin, an adhesion imparting agent and a thermofusible material, and the adhesive under layer contains at least a thermoplastic resin, the thermoplastic resin has a glass transition temperature (Tg) of -70°C to -10°C and a mass average molecular mass of 100,000 to 1,500,000.

  本发明提供了一种热敏粘合材料，它包括一个支撑体；以及依次在支撑体的一个表面上形成的粘合剂下层、中间层和热敏粘合剂层，其中，中间层至少含有热塑性树脂和中空颗粒，热敏粘合剂层至少含有热塑性树脂、粘合传导剂和热熔材料，粘合剂下层至少含有热塑性树脂，热塑性树脂的玻璃化转变温度（Tg）为-70℃至-10℃，质量平均分子质量为100,000至1,500,000。
• PROCESS FOR THE PURIFICATION OF A PHARMACEUTICAL AGENT
  申请人：Zaklady Farmaceutyczne "Polpharma" S.A.

  公开号：EP3214077A1

  公开（公告）日：2017-09-06

  This invention provides a process for purifying repaglinide comprising solubilising repaglinide in water, and treating the repaglinide containing solution with hydrogen peroxide.

  本发明提供了一种纯化瑞格列奈的工艺，包括将瑞格列奈溶解在水中，并用过氧化氢处理含有瑞格列奈的溶液。