1-(噻唑-2-氧基)-2,3-环氧丙烷 | 39832-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(噻唑-2-氧基)-2,3-环氧丙烷
• 英文名称: (+)-3-(2-Thiazolyloxy)-1,2-epoxypropan
• 英文别名: 1,2-Epoxy-3-(thiazol-2-oxy)-propane；2-(oxiran-2-ylmethoxy)-1,3-thiazole
• CAS: 39832-47-8
• 化学式: C₆H₇NO₂S
• 分子量: 157.193
• InChiKey: QAIZJASBORWGAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(噻唑-2-氧基)-2,3-环氧丙烷 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-Amino-3-(2-thiazolyoxy)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  1-烷基氨基-3-（2-噻唑基氧基）-2-丙醇。一类新的混合型心肌β兴奋剂β受体阻滞剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00248a012
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethoxy)-thiazole 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(噻唑-2-氧基)-2,3-环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  1-烷基氨基-3-（2-噻唑基氧基）-2-丙醇。一类新的混合型心肌β兴奋剂β受体阻滞剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00248a012

文献信息

• .beta.-Adrenergic blocking agents. 24. Heterocyclic substituted 1-(aryloxy)-3-[[(amido)alkyl]amino]propan-2-ols
  作者：M. S. Large、L. H. Smith

  DOI：10.1021/jm00354a005

  日期：1982.12

  The synthesis of a series of 1-(aryloxy)-3-[[(amido)alkyl]amino] propan-2-ols where either the aryl moiety is heterocyclic or the amidic group is substituted by a heterocyclic moiety is described. Several of the compounds were more potent than propranolol when given intravenously to anesthetized rats. In contrast to previous findings with beta-blockers based on heterocyclic moieties and with either

  描述了一系列1-（芳氧基）-3-[[（（酰胺基烷基）氨基]氨基]丙-2-醇的合成，其中芳基部分为杂环或酰胺基被杂环部分取代。静脉给予麻醉大鼠时，几种化合物比普萘洛尔更有效。与先前基于杂环基团的β受体阻滞剂以及侧链具有异丙基氨基或叔丁基氨基取代基的先前发现相反，当在麻醉的猫中进一步检查时，几种化合物被证明具有心脏选择性。讨论了该系列化合物显示的详细的构效关系。
• Thiazole cardiovascular agents
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US03982010A1

  公开（公告）日：1976-09-21

  1-Amino-3-[2-thiazoloxy]-2-propanol and substituted 1-amino derivatives thereof; 3-[2-thiazoloxy]-1,2-epoxypropane 5-[thiazol-2-oxymethylene]-oxazolidine and/or N-substituted and/or 2-substituted oxazolidine, derivatives thereof and methods of preparing such compounds. The above 1-amino-3-[2-thiazoloxy]-2-propanol and derivatives exhibit .beta.-adrenergic stimulating cardiovascular activity and are useful for the treatment of abnormal heart conditions in mammals. The above 3-[2-thiazoloxy]-1,2-epoxypropane and derivatives are useful as intermediates for the aforementioned cardiovascular agents. The 5-[thiazol-2-oxymethylene]-oxazolidine and derivatives are intermediates for aforementioned cardiovascular agents. The 1-amino-3-[2-thiazoloxy]-2-propanol and derivatives can be prepared by base or acid hydrolysis of the corresponding 5-[thiazol-2-oxymethylene]-oxazolidine or derivatives; or by treatment of the corresponding 3-[2-thiazoloxy]-2,3-epoxypropane or derivative with the desired amine or amino-derivative.

  1-氨基-3-[2-噻唑氧基]-2-丙醇及其取代的1-氨基衍生物；3-[2-噻唑氧基]-1,2-环氧丙烷，5-[噻唑-2-氧甲基]-噁唑烷和/或其N-取代和/或2-取代的衍生物，以及制备这些化合物的方法。上述1-氨基-3-[2-噻唑氧基]-2-丙醇及其衍生物表现出β-肾上腺素能刺激心血管活性，并可用于治疗哺乳动物的异常心脏病症。上述3-[2-噻唑氧基]-1,2-环氧丙烷及其衍生物可用作上述心血管药物的中间体。5-[噻唑-2-氧甲基]-噁唑烷及其衍生物是上述心血管药物的中间体。1-氨基-3-[2-噻唑氧基]-2-丙醇及其衍生物可以通过相应的5-[噻唑-2-氧甲基]-噁唑烷或衍生物的碱或酸水解；或通过用所需的胺或氨基衍生物处理相应的3-[2-噻唑氧基]-2,3-环氧丙烷或衍生物来制备。
• Synthesis of heteroaromatic potential .beta.-adrenergic antagonists by the glycidol route
  作者：Yulia Antonio、Catalina Camargo、Edwige Galeazzi、Jose Iriarte、Margarita Guzman、Joseph M. Muchowski、Kathie Gerrity、Frances Liu、Lois M. Miller、Arthur M. Strosberg

  DOI：10.1021/jm00199a025

  日期：1978.1

  The synthesis of several 3-alkylamino-2-hydroxypropyl heteroaryl ethers (13-15, 17, and 18) is described. These compounds were prepared by the alkylamination of the corresponding glycidyl ethers (6-8, 10, and 11), which in turn were obtained from the requisite heteroaryl halides and the sodium salt of glycidol. The above basic ethers exhibited beta-blocking activity, but the potency of the tested compounds was considerably less than that of propanolol. Only 3-tert-butylamino-2-hydroxyl-1-(1,2,4-thiadiazol-5-yl) propyl ether (13) showed some selective myocardial beta-blocking activity.
• LARGE, M. S.;SMITH, L. H., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 12, 1417-1422
  作者：LARGE, M. S.、SMITH, L. H.

  DOI：——

  日期：——
• ANTONIO Y.; CAMARGO C.; GALEAZZI E.; IRIARTE J.; GUZMAN M.; MUCHOWSKI J. +, J. MED. CHEM. <JMCM-AR>, 1978, 21, NO 1, 123-126
  作者：ANTONIO Y.、 CAMARGO C.、 GALEAZZI E.、 IRIARTE J.、 GUZMAN M.、 MUCHOWSKI J. +

  DOI：——

  日期：——