5,5-diphenyl-4-pentenyl bromide | 85375-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-diphenyl-4-pentenyl bromide
• 英文别名: 5-bromo-1,1-diphenyl-1-pentene；5-bromo-1,1-diphenylpent-1-ene；(5-bromo-1-phenylpent-1-enyl)benzene
• CAS: 85375-38-8
• 化学式: C₁₇H₁₇Br
• 分子量: 301.226
• InChiKey: ZTHCIGTXWOBLFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-diphenyl-4-pentenyl bromide 生成 6,6-diphenyl hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  极性取代基和溶剂对与硫醇的自由基反应动力学的影响

  摘要：

  自由基的硫醇捕集速率取决于极性取代基（表1）和溶剂效应（表2）。水对生物相关自由基反应的加速作用具有特别重要的意义。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01241-5
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 氯化亚砜 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 5,5-diphenyl-4-pentenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  （Thiolan-2-yl）diphenylmethanol的对映选择性合成及其在不对称催化，硫磺内酯介导的环氧化中的应用

  摘要：

  这项工作描述了快速和有效的对映体纯（thiolan-2-yl）二苯甲醇（2）的制备，其特征在于双亲核取代和Shi环氧化是关键步骤。本文还证明了其苄基醚衍生物在不对称的硫代叶酸介导的环氧化中的应用之一，其中ee高达92％（14个实例）。

  DOI：

  10.1021/jo400648f

文献信息

• Enantioselective synthesis of diaryl aziridines using tetrahydrothiophene-based chiral sulfides as organocatalysts
  作者：Meng-Ting Huang、Hsin-Yi Wu、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1039/c3cc47550f

  日期：——

  This work describes catalytic and asymmetric aziridinations (15 examples, 95-98% ee) of benzyl bromide and imines via the imino Corey-Chaykovsky reaction using (thiolan-2-yl)diarylmethanol benzyl ether as an organocatalyst. The catalyst and analogues thereof were prepared through an expeditious and efficient synthetic route featuring a double nucleophilic substitution and Shi epoxidation as key steps

  这项工作描述了使用（thiolan-2-yl）diarylmethanol苄基醚作为有机催化剂通过亚氨基Corey-Chaykovsky反应进行的苄基溴和亚胺的催化和不对称叠氮化（15例，95-98％ee）。通过快速有效的合成途径制备催化剂及其类似物，所述合成途径以双亲核取代和Shi环氧化为关键步骤。
• Contra-thermodynamic Hydrogen Atom Abstraction in the Selective C–H Functionalization of Trialkylamine <i>N</i>-CH₃ Groups
  作者：Joshua P. Barham、Matthew P. John、John A. Murphy

  DOI：10.1021/jacs.6b09690

  日期：2016.11.30

  high selectivity over N-CH2R or N-CHR2 groups. The radical cation DABCO+•, prepared in situ by oxidation of DABCO with a triarylaminium salt, effects highly selective and contra-thermodynamic C-H abstraction from N-CH3 groups. The intermediates that result react in situ with organometallic nucleophiles in a single pot, affording novel and highly selective homologation of N-CH3 groups. Chemoselectivity

  我们报告了一个简单的一锅法，它提供了 N-甲基-N,N-二烷基胺中 N-CH3 基团的功能化，对 N-CH2R 或 N-CHR2 基团具有高选择性。通过用三芳基胺盐氧化 DABCO 原位制备的自由基阳离子 DABCO+• 从 N-CH3 基团中影响高选择性和逆热力学 CH 提取。产生的中间体在一个锅中与有机金属亲核试剂原位反应，提供新的和高度选择性的 N-CH3 基团同系化。证明了试剂的化学选择性、可扩展性和可回收性，并通过计算和实验结果证实了机制建议。转化的效用在天然产物和药物的后期位点选择性功能化中得到证明，
• Design, synthesis and structure-activity relationship study of novel urea compounds as FGFR1 inhibitors to treat metastatic triple-negative breast cancer
  作者：Md Ashraf-Uz-Zaman、Sadisna Shahi、Racheal Akwii、Md Sanaullah Sajib、Mohammad Jodeiri Farshbaf、Raja Reddy Kallem、William Putnam、Wei Wang、Ruiwen Zhang、Karina Alvina、Paul C. Trippier、Constantinos M. Mikelis、Nadezhda A. German

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112866

  日期：2021.1

  Triple-negative breast cancer (TNBC) is an aggressive type of cancer characterized by higher metastatic and reoccurrence rates, where approximately one-third of TNBC patients suffer from the metastasis in the brain. At the same time, TNBC shows good responses to chemotherapy, a feature that fuels the search for novel compounds with therapeutic potential in this area. Recently, we have identified novel

  三阴性乳腺癌 (TNBC) 是一种侵袭性癌症，其特点是转移率和复发率较高，其中大约三分之一的 TNBC 患者患有脑转移。与此同时，TNBC 对化疗表现出良好的反应，这一特征推动了在该领域寻找具有治疗潜力的新型化合物。最近，我们已经鉴定出对选定细胞系具有细胞毒性并能够在体内穿过血脑屏障的新型尿素基化合物. 我们合成并分析了一个包含 40 多种化合物的库，以阐明导致所观察到的活性的关键特征。我们还将 FGFR1 确定为受这些化合物存在影响的分子靶标，使用计算机模型证实了我们的数据。总的来说，我们设想这些化合物可以进一步开发用于潜在的转移性乳腺癌治疗。
• Synthesis of Novel Quaternary Ammonium Salts and Their in Vitro Antileishmanial Activity and U-937 Cell Cytotoxicity
  作者：Sandra Duque-Benítez、Luz Ríos-Vásquez、Rogelio Ocampo-Cardona、David Cedeño、Marjorie Jones、Iván Vélez、Sara Robledo

  DOI：10.3390/molecules21040381

  日期：——

  halomethylated choline analogs (series III). Assessments of their in vitro cytotoxicity in human promonocytic cells U-937 and antileishmanial activity in axenic amastigotes of L. (Viannia) panamensis (M/HOM/87/UA140-pIR-eGFP) were carried out using the MTT (3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyl-tetrazolium bromide) micromethod. Antileishmanial activity was also tested in intracellular amastigotes of L. (V) panamensis

  这项工作描述了一系列季铵盐的合成以及它们的体外抗菌活性和细胞毒性的评估。还包括对化合物的结构-活性关系的初步讨论。制备了三个系列的季铵盐：（i）卤甲基化的季铵盐（系列I）；（ii）非卤化季铵盐（II系列）和（iii）卤甲基化胆碱类似物（III系列）。使用MTT（3-（4 （5-5-二甲基噻唑-2-基）-2，5-二苯基-溴化四唑）微方法。还对L.的胞内变形虫测试了抗利什曼活性。（五）巴拿马流式细胞仪。大多数化合物对人U937细胞具有高毒性，其致命浓度50（LC50）值在9至46μg/ mL范围内。大多数化合物证明具有抗菌活性。在轴突性吻合动物中，抗菌活性从14到57μg/ mL不等，而在细胞内的吻合动物中，其活性从17到50μg/ mL不等。N-氯甲基-N，N-二甲基-N-（4,4-二苯基丁-3-烯-1-基）碘化铵（1a），N-碘甲基-N，N-二甲基-N-（4,4-二苯基丁-3-烯-1-基）
• Rate constants for cyclizations of α-hydroxy radical clocks
  作者：Christopher B. DeZutter、John H. Horner、Martin Newcomb

  DOI：10.1039/c0ob00588f

  日期：——

  The 1-hydroxy-1-methyl-6,6-diphenyl-5-hexenyl radical (4a) and the 1-hydroxy-1-methyl-7,7-diphenyl-6-heptenyl radical (4b) were prepared from the corresponding PTOC esters (anhydrides of a carboxylic acid and N-hydroxypyridine-2-thione). The key step in the synthetic method for the precursors was a coupling reaction of the respective carboxylic acids with the thiohydroxamic acid, which was conducted

  用相应的方法制备1-羟基-1-甲基-6,6-二苯基-5-己烯基（4a）和1-羟基-1-甲基-7,7-二苯基-6-庚烯基（4b） PTOC酯（羧酸和N-羟基吡啶-2-硫酮）。用于前体的合成方法中的关键步骤是各个羧酸与硫代异羟肟酸的偶联反应，反应进行了约10分钟。5分钟，然后快速色谱纯化。速率常数的基团环化图4a和图4b中乙腈通过激光闪光光解法直接在–30至60°C之间测量了四氢呋喃和四氢呋喃中的四价铬。阿雷尼乌斯（Arrhenius）在乙腈对于4a和4b，分别为log k = 9.9–2.6 / 2.303 RT和log k = 8.9–4.4 / 2.303 RT（kcal mol -1）。在室温下9×10 7 s -1和4×10 5 s -1的环化速率常数比类似烷基的环化速率常数大。室温下H原子俘获4a的粗速率常数苯硫酚和4b由叔丁基硫醇分别为k T＝ 1.2×10 9 M -1 s -1和k