2-(5,5-Diphenyl-pent-4-enyl)-malonic acid diethyl ester | 167562-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5,5-Diphenyl-pent-4-enyl)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-(5,5-diphenylpent-4-enyl)propanedioate
• CAS: 167562-46-1
• 化学式: C₂₄H₂₈O₄
• 分子量: 380.484
• InChiKey: BWUMHILZLQOHEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5,5-Diphenyl-pent-4-enyl)-malonic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-ethoxycarbonyl-7,7-diphenylhept-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Newcomb, Martin; Horner, John H.; Filipkowski, Michelle A., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 13, p. 3674 - 3684

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-diphenyl-4-pentenyl bromide 、 丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-(5,5-Diphenyl-pent-4-enyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Newcomb, Martin; Horner, John H.; Filipkowski, Michelle A., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 13, p. 3674 - 3684

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acceptor-Substituted Ferrocenium Salts as Strong, Single-Electron Oxidants: Synthesis, Electrochemistry, Theoretical Investigations, and Initial Synthetic Application
  作者：Dushant A. Khobragade、Shraddha G. Mahamulkar、Lubomír Pospíšil、Ivana Císařová、Lubomír Rulíšek、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/chem.201201499

  日期：2012.9.24

  A series of mono‐ and 1,1′‐diheteroatom‐substituted ferrocene derivatives as well as acylated ferrocenes was prepared efficiently by a unified strategy that consists of selective mono‐ and 1,1′‐dilithiation reactions and subsequent coupling with carbon, phosphorus, sulfur and halogen electrophiles. Chemical oxidation of the ferrocene derivatives by benzoquinone, 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone

  通过统一的策略有效地制备了一系列由单和1,1'-二杂原子取代的二茂铁衍生物以及酰化的二茂铁，该策略包括选择性的单和1,1'-二锂化反应以及随后与碳，磷的偶联，硫和卤素亲电试剂。二茂铁衍生物被苯醌，2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌，AgPF 6的化学氧化或2,2,6,6-四甲基-1-氧代哌啶六氟磷酸盐提供了相应的二茂铁鎓盐。通过循环伏安法测定合成的二茂铁的氧化还原电势，并且观察到所有新的二茂铁铈盐均具有比标准六氟化磷酸二茂铁盐更强的氧化性能。所选衍生物在氧化双环化反应中的初步应用表明，它们在比六氟磷酸铯更为温和的条件下介导了转化。取代的二茂铁离子的还原电势的量子化学计算是通过使用标准热力学循环进行的，该循环涉及贡献物种的气相高能和溶剂化能。在理论和实验之间发现了显着的一致性：
• Electron transfer-induced sequential transformations of malonates by the ferrocenium ion
  作者：Ullrich Jahn、Philip Hartmann

  DOI：10.1039/a706879d

  日期：——

  Malonate enolates undergo single electron oxidation with the ferrocenium ion followed by radical cyclisation and radical or cationic termination of the reaction sequence.

  丙二酸烯醇化物与二茂铁离子发生单电子氧化，然后进行自由基环化以及反应序列的自由基或阳离子终止。
• Oxidative radical cyclizations of malonate enolates induced by the ferrocenium ion – a remarkable influence of enolate counterion and additives
  作者：Ullrich Jahn、Philip Hartmann

  DOI：10.1039/b102211n

  日期：——

  To generalize oxidative radical cyclizations of malonate enolates induced by recyclable single electron transfer (SET) oxidant ferrocenium hexafluorophosphate 1, the reactivity of a series of enolates 3 that differ only in their counterions was studied. Only lithium enolates were oxidized by 1, irrespective of their generation method. The presence of amines in stoichiometric or substoichiometric amounts is necessary for SET oxidation–bicyclization of Na, K, Mg, Zn, Si, or Ti enolates 3. The nucleophilicity of 3, the amine, and the presence of halide ions determine the bicyclization yield of lactone 7.

  为了推广可循环型单电子转移（SET）氧化剂六氟磷酸铁 1 诱导的丙二酸烯醇酯的氧化自由基环化，我们研究了一系列烯醇酯 3 的反应性，这些烯醇酯 3 的不同之处仅在于它们的反离子。只有锂烯醇盐才能被 1 氧化，而与它们的生成方法无关。Na、K、Mg、Zn、Si 或 Ti 烯醇 3 的 SET 氧化双环化过程中，必须有一定量或亚一定量的胺存在。3 的亲核性、胺和卤化物离子的存在决定了内酯 7 的双环化产率。
• Lithium Malonate Enolates as Precursors for Radical Reactions − Convenient Induction of Radical Cyclizations with either Radical or Cationic Termination
  作者：Ullrich Jahn、Philip Hartmann、Ina Dix、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:17<3333::aid-ejoc3333>3.0.co;2-a

  日期：2001.9