piperidine-1-carbodithioic acid 2-hydroxypropyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: piperidine-1-carbodithioic acid 2-hydroxypropyl ester
• 英文别名: 2-hydroxypropyl piperidine-1-carbodithioate
• 化学式: C₉H₁₇NOS₂
• 分子量: 219.372
• InChiKey: KSTQYMYRWMOOGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 碳酸丙烯酯 、 二硫化碳 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到piperidine-1-carbodithioic acid 2-hydroxypropyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域选择性功能化 甘油 具有二硫代氨基甲酸酯部分：生产更安全的杀菌剂的环保途径

  摘要：

  我们在这里报告了直接功能化的便捷途径 甘油具有二硫代氨基甲酸酯部分。这项工作开辟了一条成本效益高，环保的途径，以实现更安全杀菌剂。应该注意的是，甘油 通常遭受缺乏选择性的困扰，我们在这里表明我们的过程是完全区域选择性的。

  DOI：

  10.1039/c1gc15053g

文献信息

• A Simple and Novel Eco-Friendly Process for the One-Pot Synthesis of Dithiocarbamates from Amines, Carbon Disulfide, and Epoxides
  作者：Mohammad Saidi、Najmedin Azizi、Bahram Pourhasan、Fezzeh Aryanasab

  DOI：10.1055/s-2007-977450

  日期：——

  An environmentally benign, highly efficient, and simple protocol for the synthesis of various structurally divergent dithiocarbamate derivatives in one-pot reaction of amines, carbon disulfide, and epoxides, without using any solvent and catalyst at room temperature, is presented. This new procedure has the advantages of higher yield, lower cost, reduced environmental impact, and simple work-up procedure.

  提出了一种环保、高效且简单的合成多种结构不同的二硫代氨基甲酸酯衍生物的一锅法反应方法，采用胺、二硫化碳和环氧化物，在室温下不使用任何溶剂和催化剂。该新方法具有产率更高、成本更低、环境影响更小和简化的后处理程序等优点。
• METHOD FOR PREPARING DITHIOCARBAMATES IN PARTICULAR FROM POLYOLS OF THE GLYCEROL TYPE
  申请人：Jerome Francois

  公开号：US20120264941A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention concerns a method for the synthesis of glycerol dithiocarbamates or bis-dithiocarbamates (GDTCs) in which a reaction medium comprising (1) a carbonate selected from diethyl carbonate, dimethyl carbonate and ethylene or propylene carbonate associated with a glycerol type polyol in the presence of a basic catalyst or (2) a cyclic carbonate comprising five ring members, in a solvent medium, is supplemented with a primary or secondary amine in the presence of carbon disulphide, and the GDTC formed is recovered. In particular, a glycerol type polyol is brought into the presence of diethyl carbonate in the presence of a catalyst, then a primary or secondary amine is added to the reaction medium in the presence of carbon disulphide, and the GDTC formed is recovered. The invention can be used for one-step synthesis of glycerol dithiocarbamates directly from glycerol as the starting material and solvent. This method involves glycerol, diethyl carbonate, carbon disulphide (CS 2 ) and a primary or secondary amine to produce glycerol dithiocarbamates; the glycerol/NaOH phase can be recycled 6 times without a noticeable drop in yield; the ethyl acetate is also recycled after each extraction.

  本发明涉及一种合成甘油二硫代氨基甲酸酯或双硫代氨基甲酸酯（GDTCs）的方法，其中在反应介质中加入（1）选择自乙酸二乙酯、甲酸二甲酯和乙二醇或丙二醇碳酸酯的碳酸盐与一种甘油型多元醇，在碱性催化剂的存在下，或者（2）包含五个环成员的环状碳酸盐，在溶剂介质中，加入一种一次或二次胺和碳二硫化物，然后回收形成的GDTC。特别地，将一种甘油型多元醇与乙酸二乙酯在催化剂的存在下混合，然后在碳二硫化物的存在下向反应介质中加入一种一次或二次胺，最后回收形成的GDTC。该发明可用于直接从甘油作为起始物和溶剂一步合成甘油二硫代氨基甲酸酯。该方法涉及甘油、乙酸二乙酯、碳二硫化物（CS2）和一种一次或二次胺来产生甘油二硫代氨基甲酸酯；甘油/氢氧化钠相可循环使用6次而不会明显降低产率；每次萃取后乙酸乙酯也可回收利用。
• An Efficient One-Pot Synthesis of 2-Hydroxyalkyl Dithiocarbamates
  作者：Jia-ling Cui、Ze-mei Ge、Tie-ming Cheng、Runtao Li

  DOI：10.1081/scc-120021023

  日期：2003.7

  In the presence of anhydrous potassium phosphate, epoxides reacted with carbon disulfide and primary or secondary amines in acetone to give the corresponding 2-hydroxyalkyl dithiocarbamates regioselectively in moderate to good yield.
• PROCEDE DE PREPARATION DE DITHIOCARBAMATES NOTAMMENT A PARTIR DE POLYOLS DU TYPE GLYCEROL
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP2516390A1

  公开（公告）日：2012-10-31
• US8772526B2
  申请人：——

  公开号：US8772526B2

  公开（公告）日：2014-07-08