1-(phenylsulfonyl)piperidin-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)piperidin-2-ol
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)piperidin-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: TVMYKQBEAYOQHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)piperidin-2-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以92%的产率得到1-(苯磺酰基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  An efficient protocol for the selective reduction of benzenesulfonyllactam to benzenesulfonyl cyclic amine

  摘要：

  The selective reduction of N-benzenesulfonylpiperidin-2-one to N-benzenesulfonylpiperidine was accomplished through the use of NaBH4 with either ZrCl4 or SnCl4 and by silane-mediated two-step reductions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00696-5
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-戊醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(phenylsulfonyl)piperidin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铱催化的烯丙基环化反应

  摘要：

  描述了通过路易斯酸活化和铱催化的烯丙基取代的组合实现的碳和杂环系统的对映选择性合成的方法。该反应与支链的烯丙基醇和碳亲核试剂以及杂亲核试剂一起进行，以高收率和高对映选择性提供了各种不同的环系统。该方法的实用性由赤藓糖甲酰胺A和B的不对称合成突出显示。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01346

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Cyclizations
  作者：Michael A. Schafroth、Stephan M. Rummelt、David Sarlah、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01346

  日期：2017.6.16

  systems enabled through the combination of Lewis acid activation and iridium-catalyzed allylic substitution is described. The reaction proceeds with branched, allylic alcohols and carbon nucleophiles as well as heteronucleophiles to give a diverse set of ring systems in good yields and with high enantioselectivities. The utility of the method is highlighted by the asymmetric syntheses of erythrococcamides

  描述了通过路易斯酸活化和铱催化的烯丙基取代的组合实现的碳和杂环系统的对映选择性合成的方法。该反应与支链的烯丙基醇和碳亲核试剂以及杂亲核试剂一起进行，以高收率和高对映选择性提供了各种不同的环系统。该方法的实用性由赤藓糖甲酰胺A和B的不对称合成突出显示。
• An efficient protocol for the selective reduction of benzenesulfonyllactam to benzenesulfonyl cyclic amine
  作者：Toshihiro Hosaka、Yasuhiro Torisawa、Masako Nakagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00696-5

  日期：1997.5

  The selective reduction of N-benzenesulfonylpiperidin-2-one to N-benzenesulfonylpiperidine was accomplished through the use of NaBH4 with either ZrCl4 or SnCl4 and by silane-mediated two-step reductions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.