2-Phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo<1,2-a>pyridin | 3649-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo<1,2-a>pyridin
• 英文别名: 2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo<1,2-a>pyridine；2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyridine；2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine；2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyridine；5,6,7,8-Tetrahydro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine；2-Phenyl-5.6.7.8-tetrahydro-imidazo<1.2-a>pyridin
• CAS: 3649-46-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: NBGNOWWMPCFNQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo<1,2-a>pyridin 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到3-bromo-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLES AND BENZOTHIAZOLES AS INHIBITORS OF MAP KINASE
  [FR] BENZIMIDAZOLES ET BENZOTHIAZOLES UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA MAP KINASE

  摘要：

  本发明提供了一种化合物I的激酶抑制剂：其中W代表咪唑、噁唑、吡唑、噻唑或三唑等，这些化合物被苯基或噻吩基取代。所公开的化合物抑制p-38激酶，在转移或类风湿性关节炎的治疗中很有用。

  公开号：

  WO2004014900A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 甲醇 、 palladium diacetate 、 频那醇硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到2-Phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-imidazo<1,2-a>pyridin
  参考文献：
  名称：

  广义化学选择性转移加氢/氢化氘

  摘要：

  使用HBPin和各种质子试剂作为氢源，已经开发了一种普遍，简单而有效的不饱和键转移加氢方法。包括烯烃，炔烃，芳族杂环，醛，酮，亚胺，偶氮，硝基，环氧和腈化合物在内的所有底物均应用于该催化体系。可以容忍在Pd / C / H 2组合下无法生存的各种基团。研究了反应物的活性，其变化趋势为：苯乙烯>二苯基甲亚胺>苯甲醛>偶氮苯>硝基苯>喹啉>苯乙酮>苄腈。还研究了带有两个或多个不同不饱和键的底物，并以优异的化学选择性发生了转移氢化。由Pd（OAc）2和HBPin生成的二氧化钛极大地提高了TH效率。此外，使用D 2 O和HBPin通过原位HD生成和区分，实现了末端芳族烯烃的化学选择性抗Markovnikov加氢氘。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000759

文献信息

• 氢化反应方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN111099986B

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及一种氢化反应方法，属于有机合成技术领域。本发明的氢化反应方法，包括以下步骤：氢受体化合物、频哪醇硼烷、催化剂在质子氢存在的条件下于溶剂中进行氢转移反应，使得氢受体化合物进行氢化反应；所述催化剂为钯催化剂、铱催化剂、铑催化剂中的一种或两种以上；所述氢受体化合物包含碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧中的一种或两种以上的官能团。本发明的方法反应条件温和，易操作，收率高，反应时间短，底物适用范围广，适应于碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、碳氮双键、氮氮双键、硝基、碳氮三键、环氧官能团，具有较好的选择性，反应专一性强。
• Regioselektivität bei der Dehydrierung von substituierten Ethylendiaminen als Nicotin-Modelle
  作者：Moehrle、Berlitz

  DOI：10.1691/ph.2009.9564

  日期：——

  Die Richtung bei Dehydrierungen mit Hg(II)-EDTA von 2-substituierten Pyrrolidinen und Piperidinen wird an den Modellverbindungen 1–4 untersucht, die einen N-(2-Amino-2-phenylethyl)-Substituent besitzen, der ein Iminium-Intermediat nucleophil abfangen kann. Die Verbindungen 1–4 liegen als Diastereomerengemische vor, wobei aus dem 2-Phenylpyrrolidin-Derivat 1 eine Trennung in die beiden Racemate 1A und 1B gelingt. Bei der Oxidation von 1 entsteht unter doppelter Dehydrierung das Pyrrolizidin-Amidin 5, das in Abhängigkeit von den Aufarbeitungsbedingungen teilweise zu dem Pyrrolidon 6 hydrolysiert. Die Dehydrierung der 2-Phenylpiperidinverbindung 2 liefert als einziges Produkt nahezu quantitativ das cyclische Amidin 10, wobei wegen der im Vergleich zu 5 geringeren Ringspannung keine Ringöffnung eintritt. Damit ist aber bei beiden Reaktionen als primäres Intermediat das sekundäre Carbenium-Ion in 5- bzw. 6-Stellung nachgewiesen. Im Gegensatz dazu weist die Hg(II)-EDTA-Behandlung der 2-Methylpyrrolidinverbindung 3 einen Elektronenentzug mit unterschiedlicher Regioselektivität auf und liefert überwiegend das anguläre Methylaminal 14. In geringer Menge entsteht aber auch das Azapyrrolizidin 12 aus der 5-Iminium-Vorstufe 11. Bei der Oxidation der 2-Methylpiperidin-Verbindung 4 ist grundsätzlich eine ähnliche Regioselektivität zu beobachten. Neben dem angulären Methylindolizidin 15 als Hauptprodukt, wird das aus der Iminium-Form in 6-Position entstehende Indolizidin-Aminal aufgrund der günstigeren sterischen Verhältnisse zum cyclischen Amidin 16 weiteroxidiert. Die Diastereomerengemische der anellierten Imidazoline 5, 10 und 16 werden durch Erhitzen mit Pd/C in Toluen oder mit aktiviertem MnO2 in Chloroform in guten Ausbeuten in die racemischen Imidazole 19–21 überführt. Regioselectivity in the dehydrogenation of substituted ethylenediamines as nicotine models The direction of dehydrogenation with Hg(II)-EDTA of 2-substituted pyrrolidines and piperidines is examined at the model substances 1–4 featuring a N-(2-amino-2-phenylethyl) substituent, which is able to capture an iminium intermediate. Compounds 1–4 represent mixtures of diastereomers; the separation of 2-phenylpyrrolidine derivative 1 into the racemic diastereomers 1A and 1B is achieved. The oxidation of 1 results in a double dehydrogenation to give the pyrrolizidine amidine 5, which, depending on the work-up conditions is partially hydrolyzed to pyrrolidone 6. The dehydrogenation of the 2-phenylpiperidine compound 2 yields as sole product nearly quantitatively the cyclic amidine 10, which shows no hydrolysis due a minor strain compared to 5. Thus, in both reactions the primary intermediate is the less substituted iminium ion in 5- and 6-position, respectively. On the contrary, the Hg(II)-EDTA treatment of the 2-methylpyrrolidine 3 leads to an electron withdrawal with a different regioselectivity and gives predominantly rise to the angular methylaminal 14. To a minor amount, the azapyrrolizidine 12 is received from the 5-iminium precursor 11. In the oxidation of the 2-methylpiperidine 4, an essentially similar regioselectivity is observed. Besides the angular methylindolizidine 15 as main product, the indolizidine aminal resulting from the less substituted iminium intermediate is due to a favourable steric situation further oxidized to the cyclic amidine 16. The diastereomeric mixtures of the anellated imidazolines 5, 10 and 16 were transfered by boiling with Pd/C in toluene or with activated MnO2 in chloroform to the racemic imidazoles 19–21 in good yields.

  使用Hg(II)-EDTA对2-取代吡咯烷和哌啶的脱氢方向在模型化合物1-4中进行了研究，这些化合物具有N-(2-氨基-2-苯乙基)取代基，能够亲核捕获亚胺离子中间体。化合物1-4是立体异构体的混合物；2-苯基吡咯烷衍生物1被分离成外消旋立体异构体1A和1B。1的氧化反应通过双脱氢生成吡咯并西丁酰胺5，该化合物在不同的后处理条件下部分水解为吡咯酮6。2-苯基哌啶化合物2的脱氢反应几乎定量地生成环状酰胺10，由于与5相比环张力较小，不会发生环打开。因此，在这两种反应中，初级中间体分别是5-和6-位取代较少的亚胺离子。相反，2-甲基吡咯烷3的Hg(II)-EDTA处理导致电子撤出具有不同的区域选择性，主要生成角甲基胺醇14。少量生成来自5-亚胺前体11的氮杂吡咯并西丁12。在2-甲基哌啶4的氧化反应中，基本上观察到类似的区域选择性。除了作为主要产物的角甲基吲哚并啶15外，由于有利的空间条件，源自6-位取代较少的亚胺离子的吲哚并啶胺醇被进一步氧化为环状酰胺16。环合咪唑啉5、10和16的立体异构混合物通过在甲苯中用Pd/C加热或在氯仿中用活性MnO2加热，以良好产率转化为外消旋咪唑19-21。
• Visible Light as a Sole Requirement for Intramolecular C(sp³)–H Imination
  作者：Jingjing Li、Pengxiang Zhang、Min Jiang、Haijun Yang、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00533

  日期：2017.4.21

  A novel, simple, and practical visible-light-mediated intramolecular α-C(sp3)–H imination of tertiary aliphatic amines containing β-O-aryl oximes leading to N-heterocycles has been developed. The reaction was performed well at rt with tolerance of some functional groups. Importantly, the selective C–H functionalization did not require added catalyst, oxidant, additive, acid, and base; visible light

  开发了一种新颖，简单，实用的可见光介导的分子内α-C（sp 3）-H亚胺化含β- O-芳基肟的N-杂环叔脂肪胺。该反应在室温下进行得很好，并且对某些官能团具有耐受性。重要的是，选择性的C–H官能化不需要添加催化剂，氧化剂，添加剂，酸和碱。可见光是唯一的要求。
• Direct preparation of thiazoles, imidazoles, imidazopyridines and thiazolidines from alkenes
  作者：Timothy J. Donohoe、Mikhail A Kabeshov、Akshat H. Rathi、Ian E. D. Smith

  DOI：10.1039/c1ob06587d

  日期：——

  A range of heterocycles, namely thiazoles, imidazoles, imidazopyridines, thiazolidines and dimethoxyindoles, have been synthesised directly from alkenesvia a two-step ketoidoination/cyclisation protocol. The alkene starting materials are themselves readily accessible using many different and well-established approaches, and allow access to a variety of heterocycles with excellent yields and regioselectivity.

  通过两步酮亚胺化/环化方案，一系列杂环化合物，包括噻唑、咪唑、咪唑并吡啶、噻唑烷和二甲氧基吲哚，已直接从烯烃合成。烯烃起始原料可通过多种不同且成熟的途径轻松获得，并能以优异的产率和区域选择性制备多种杂环化合物。
• Pyrrolo[1,2-a]imidazoles and imidazo[1,2-a]pyridines
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04507481A1

  公开（公告）日：1985-03-26

  Novel 7-ether and 7-thioether derivatives of 2-aryl, 3-aryl, and 2,3-diaryl-2,5,6,7-tetrahydro-3H-pyrrolo[1,2-a]-imidazole and 8-ether and 8-thioether derivatives of 2-aryl, 3-aryl, and 2,3-diaryl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-imidazo[1,2-a]-pyridine, such as 2,3,5,6,7,8-hexahydro-2-phenyl-8,8-dimethoxy-imidazo[1,2-a]pyridine hydrochloride, useful as immunomodulators.

  7-醚和7-硫醚衍生物的2-芳基，3-芳基和2,3-二芳基-2,5,6,7-四氢-3H-吡咯[1,2-a]-咪唑和2,3,5,6,7,8-六氢-吲唑[1,2-a]-吡啶的8-醚和8-硫醚衍生物，例如2,3,5,6,7,8-六氢-2-苯基-8,8-二甲氧基-咪唑[1,2-a]吡啶盐酸盐，可用作免疫调节剂。