16-bromohexadecanoyl chloride | 73782-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 16-bromohexadecanoyl chloride
• CAS: 73782-15-7
• 化学式: C₁₆H₃₀BrClO
• 分子量: 353.771
• InChiKey: OHOKQIKLENCZIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-bromohexadecanoyl chloride 在 氢氧化钾 、 硼烷 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 4-(16-Ethylsulfanyl-hexadecylamino)-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。4.西他本的[（官能化烷基）氨基]苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的烷基被各种官能团取代或完全被官能化的烷酰基部分取代。还报道了支链（烷基氨基）苯甲酸的合成，其中支化特别地位于烷基链的末端。讨论了这些化合物的结构活性关系，这些化合物既作为降血脂药，又作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制剂。专门合成了某些化合物以检验以下假设：位于Cetaben烷基链末端附近的基团可能会延迟分子的代谢降解，从而增强生物活性。发现其中一些（48-50）是合成的最活跃的类似物。

  DOI：

  10.1021/jm00364a011
• 作为产物：
  描述：

  氧杂环十七烷-2-酮 在 草酰氯 、 硫酸 、 水 、 氢溴酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 16-bromohexadecanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR TREATING KERATIN FIBRES WITH A CATIONIC DISULFIDE COMPOUND
  [FR] PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DE FIBRES DE KÉRATINE AU MOYEN D'UN COMPOSÉ DE DISULFURE CATIONIQUE

  摘要：

  用阳离子二硫化合物处理角蛋白纤维的方法。本发明涉及一种处理角蛋白纤维的方法，特别是人类角蛋白纤维，如头发，包括：(i) 应用化合物(I)及其酸或碱盐，其光学或几何异构体，以及其溶剂化合物，如水合物的步骤，在该化合物的公式(I)中R1、R2、R3、R4、x、m、n、X-，在描述中有定义；(ii) 将角蛋白纤维加热至至少100°C的温度，最好在100°C至250°C范围内；可以理解的是，步骤(i)和(ii)可以同时或分开进行。该方法可以获得良好的护发化妆品特性，具有持久效果。本发明还涉及新化合物和包含该化合物的化妆品组合物。

  公开号：

  WO2017081122A1

文献信息

• A Twist-Bend Nematic (N_TB) Phase of Chiral Materials
  作者：Ewa Gorecka、Nataša Vaupotič、Anna Zep、Damian Pociecha、Jun Yoshioka、Jun Yamamoto、Hideo Takezoe

  DOI：10.1002/anie.201502440

  日期：2015.8.24

  New chiral dimers consisting of a rod‐like and cholesterol mesogenic units are reported to form a chiral twist‐bend nematic phase (NTB*) with heliconical structure. The compressibility of the NTB phase made of bent dimers was found to be as large as in smectic phases, which is consistent with the nanoperiodic structure of the NTB phase. The atomic force microscopy observations in chiral bent dimers

  据报道，由棒状和胆固醇介晶单元组成的新手性二聚体形成具有螺旋结构的手性扭曲弯曲向列相（N TB *）。发现由弯曲二聚体制成的N TB相的可压缩性与近晶相一样大，这与N TB相的纳米周期结构是一致的。在手性弯曲的二聚体上进行的原子力显微镜观察发现，其周期性约为50 nm，这大大大于先前报道的非手性化合物的周期性（约10 nm）。
• Discovery of a Small-Molecule Inhibitor of Interleukin 15: Pharmacophore-Based Virtual Screening and Hit Optimization
  作者：Agnès Quéméner、Mike Maillasson、Laurence Arzel、Benoit Sicard、Romy Vomiandry、Erwan Mortier、Didier Dubreuil、Yannick Jacques、Jacques Lebreton、Monique Mathé-Allainmat

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00485

  日期：2017.7.27

  approaches targeting IL-15. This study is an original approach aimed at discovering small-molecule inhibitors impeding IL-15/IL-15R interaction. A pharmacophore and docking-based virtual screening of compound libraries led to the selection of 240 high-scoring compounds, 36 of which were found to bind IL-15, to inhibit the binding of IL-15 to the IL-2Rβ chain or the proliferation of IL-15-dependent cells or

  白介素（IL）-15是一种多效细胞因子，在结构上接近IL-2，并与之共享IL-2β和γ受体（R）亚基。通过促进NK，NK-T和CD8 + T细胞的活化和增殖，IL-15在先天和适应性免疫中起着重要的作用。而且，高水平的IL-15表达与炎性和自身免疫性疾病的关联导致了针对IL-15的各种拮抗方法的发展。这项研究是旨在发现阻碍IL-15 / IL-15R相互作用的小分子抑制剂的原始方法。对化合物库进行药效学和基于对接的虚拟筛选导致选择了240种高得分化合物，其中36种被发现与IL-15结合，从而抑制IL-15与IL-2Rβ链的结合或增殖IL-15依赖性细胞或两者兼有。
• Development of pyrene-based fluorescent ether lipid as inhibitor of SK3 ion channels
  作者：Alicia Bauduin、Marion Papin、Aurélie Chantôme、Hélène Couthon、Laure Deschamps、Jose Requejo-Isidro、Christophe Vandier、Paul-Alain Jaffrès

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112894

  日期：2021.1

  We report the synthesis of three bioactive pyrene-based fluorescent analogues of Ohmline which is the most efficient and selective inhibitor of SK3 ion channel. The interaction of these Ohmline-pyrene (OP1-3) with liposomes of different composition reveals that only OP2 and OP3 are readily integrated into liposomes. Fluorescence measurements indicate that, depending on their concentration, OP2 and

  我们报告了欧姆兰的三种生物活性pyr基荧光类似物的合成，后者是SK3离子通道的最有效和选择性抑制剂。这些欧姆林-re（OP1-3）与不同组成的脂质体的相互作用表明，只有OP2和OP3易于整合到脂质体中。荧光测量表明，根据其浓度，OP2和OP3既可以作为单体存在，也可以作为单体与受激准分子的混合物存在于脂质体双层中。在三种欧姆线P化合物（OP1-3）中，只有OP2能够降低SK3电流，并且是膜片钳测量值（在10μM时为-71.3±13.3％）及其对SK3依赖性癌细胞迁移的抑制（-32.5％±4.8）所揭示的第一个有效的SK3通道荧光调节剂。 ％在1μM时）。我们还报告了第一个关于活乳腺癌细胞的荧光研究（MDA-MB-231），显示OP2被迅速整合到生物膜中，随后被细胞内化。
• Synthesis of Long-Chain Alkanoyl Benzenes by an Aluminum(III) Chloride-Catalyzed Destannylative Acylation Reaction
  作者：Max Roemer、Sinead T. Keaveney、Nicholas Proschogo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00997

  日期：2021.7.2

  This paper describes the facile synthesis of haloaryl compounds with long-chain alkanoyl substituents by the destannylative acylation of haloaryls bearing tri-n-butyltin (Bu3Sn) substituents. The method allows the synthesis of many important synthons for novel functional materials in a highly efficient manner. The halo-tri-n-butyltin benzenes are obtained by the lithium–halogen exchange of commercially

  本文描述了与长链链烷酰基的取代基由卤代芳基三轴承的destannylative酰化卤代芳基化合物的简便合成Ñ -butyltin（BU 3 Sn）的取代基。该方法允许以高效的方式合成许多用于新型功能材料的重要合成子。卤代-三- ñ市售双-卤代芳烃的卤素交换，并与卜随后的反应- -butyltin苯由锂获得3的SnCl。在典型的 Friedel-Crafts 条件下，即存在酰氯和 AlCl 3，卤代芳基通过去甲酰化被酰化。反应在低温下进行得很快（<5 分钟），因此与芳香族卤素取代基相容。此外，该方法适用于para、meta和ortho取代和更大的系统，如联苯所示。生成的锡副产物通过硅胶/KF 过滤有效去除，并且大多数长链卤代芳基化合物无需色谱法即可获得。通过 X 射线单晶衍射确定了几种产品的分子结构，并通过将 Hirshfeld 表面映射到单个分子上来研究晶体堆积。通过密度泛函理论 (DFT)
• Surface-Based Lithium Ion Sensor:  An Electrode Derivatized with a Self-Assembled Monolayer
  作者：Nantanit Wanichacheva、Ernesto R. Soto、Christopher R. Lambert、W. Grant McGimpsey

  DOI：10.1021/ac0603429

  日期：2006.10.1

  Self-assembled monolayers (SAMs) of 21-(16-mercaptohexadecan-1-oyl)-4,7,13,16-tetraoxa-1,10,21-triazabicyclo[8.8.5]tricosane-19,23-dione were prepared on gold. Characterization of the SAMs was carried out by sessile drop contact angle, ellipsometry, grazing angle FT-IR spectroscopy, and electrochemical techniques. The cation recognition properties of the SAM were studied by cyclic voltammetry and impedance spectroscopy. The films show moderate selectivity for detection of Li+ ions in solution over K+ and Na+, with selectivity values calculated to be log KLi+,Na+ ∼ −1.30 and log KLi+,K+ ∼ −0.92. To the best of our knowledge, this is the first demonstration of a lithium sensor fabricated using self-assembled monolayer technology.

  自组装单层（SAMs）21-(16-巯基十六烷酰)-4,7,13,16-四氧-1,10,21-三氮双环[8.8.5]三十烷-19,23-二酮已在金表面制备。通过静滴接触角、椭偏法、浅角傅里叶变换红外光谱及电化学技术对SAM进行了表征。利用循环伏安法和阻抗光谱研究了该SAM的阳离子识别特性。该膜对溶液中的锂离子（Li+）相对于钾离子（K+）和钠离子（Na+）显示出适度选择性，选择性值计算为log KLi+,Na+ ∼ -1.30和log KLi+,K+ ∼ -0.92。根据我们的知识，这是首次展示使用自组装单层技术制造的锂传感器。