2-((2-hydroxyethyl)disulfanyl)ethyl acetate | 877864-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((2-hydroxyethyl)disulfanyl)ethyl acetate
• 英文别名: 2-(2-Hydroxyethyldisulfanyl)ethyl acetate
• CAS: 877864-03-4
• 化学式: C₆H₁₂O₃S₂
• 分子量: 196.291
• InChiKey: UJYPHDHJZROWFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-hydroxyethyl)disulfanyl)ethyl acetate 在 三氟乙酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以41%的产率得到2-[2-[[1-(2-Amino-2-oxoethyl)cyclohexyl]methylcarbamoyloxy]ethyldisulfanyl]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Prodrugs containing novel bio-cleavable linkers

  摘要：

  本发明提供了公式(I)的化合物或其药用可接受的盐。本发明还提供了包含一个或多个公式I的化合物或其中间体以及一个或多个药用可接受的载体、车辆或稀释剂的药物组合物。本发明进一步提供了包括制备方法和使用方法在内的前药，包括释放一氧化氮的前药、双前药和相互前药，由公式I的化合物组成。

  公开号：

  US20060046967A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟乙基二硫化物 、 溶剂黄146 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-((2-hydroxyethyl)disulfanyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Phase-separating peptides for direct cytosolic delivery and redox-activated release of macromolecular therapeutics

  摘要：

  生物大分子是治疗各种疾病的非常有前景的治疗方式。然而，它们的细胞膜通透性较差，限制了它们进入细胞内靶标。克服这一挑战的策略通常采用纳米级载体，这些载体可以被困在内体隔室中。在这里，我们报道了通过液-液相分离形成 pH 和氧化还原响应凝聚微滴的缀合肽，这些微滴很容易穿过细胞膜。微滴内可以快速招募多种大分子，包括小肽、大至 430 kDa 的酶和信使 RNA (mRNA)。负载治疗剂的凝聚层绕过经典的内吞途径进入细胞质，在那里它们经历谷胱甘肽介导的有效负载的释放，其生物活性保留在细胞中，而mRNA表现出高转染效率。这些肽凝聚层代表了一个有前途的平台，用于在细胞内递送大量大分子治疗药物，这些治疗药物具有治疗各种病理学（例如癌症和代谢疾病）的潜力，或作为基于 mRNA 的疫苗的载体。 由 pH 和氧化还原响应肽形成并通过液相自组装的凝聚微滴已被证明可以快速募集大分子治疗剂（例如肽、大蛋白和 mRNA），并通过非内吞途径。随后治疗物质的释放是由内源性谷胱甘肽介导的。

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00854-4

文献信息

• Mutual prodrugs containing bio-cleavable and drug releasable disulfide linkers
  作者：Arun K. Jain、Machhindra G. Gund、Dattatraya C. Desai、Namdev Borhade、Subrayan P. Senthilkumar、Mini Dhiman、Naveen K. Mangu、Sunil V. Mali、Nauzer P. Dubash、Somnath Halder、Apparao Satyam

  DOI：10.1016/j.bioorg.2013.06.007

  日期：2013.8

  representative examples of novel mutual prodrugs containing nine distinct types of self-immolative drug-releasable disulfide linkers with urethane, ester, carbonate, or imide linkages between the linker and any two amine/amide/urea (primary or secondary) or carboxyl or hydroxyl (including phenolic)-containing drugs. We also report drug release profiles of a few representative mutual prodrugs in biological fluids

  我们在此报告了几种新颖的前药的几个代表性实例的设计和合成，这些前药包含九种不同类型的可自消炎的可释放药物的二硫键，并且在该键和任何两个胺/酰胺/脲之间存在氨基甲酸酯，酯，碳酸酯或酰亚胺键（伯或仲）或含羧基或羟基（包括酚类）的药物。我们还报告了几种具有代表性的共同药物在生物流体（如模拟胃液和人体血浆）中的药物释放曲线。我们还提出了从这些共同前药释放药物的合理机制。我们还基于建议的巯基辅助裂解共同药物进行了一些机理研究，并表征了一些重要的代谢产物，以支持所报道的共同药物释放的机制。
• Nitric Oxide Releasing Prodrugs of Therapeutic Agents
  申请人：SATYAM Apparao

  公开号：US20110263526A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents which are represented herein as compounds of formula (I) wherein the drugs or therapeutic agents contain one or more functional groups independently selected from a carboxylic acid, an amino, a hydroxyl and a sulfhydryl group. The invention also relates to processes for the preparation of the nitric oxide releasing prodrugs (the compounds of formula (I)), to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using the prodrugs.

  本发明涉及已知药物或治疗剂的一氧化氮释放前药，其在此处表示为式(I)的化合物，其中药物或治疗剂包含一个或多个功能基团，独立地选自羧酸、氨基、羟基和巯基。该发明还涉及制备一氧化氮释放前药（式(I)的化合物）的方法，含有它们的药物组合物以及使用这些前药的方法。
• A General Strategy To Construct Fluorogenic Probes from Charge-Generation Polymers (CGPs) and AIE-Active Fluorogens through Triggered Complexation
  作者：Changhua Li、Tao Wu、Chunyan Hong、Guoqing Zhang、Shiyong Liu

  DOI：10.1002/anie.201105735

  日期：2012.1.9

  Trip the light of plastic: An aqueous fluorogenic sensing system consisting of selective and specific analyte‐triggerable charge‐generation polymers (CGPs) and a negatively charged aggregation‐induced emission active fluorogen (TPE‐COOH4) is presented. In the presence of a triggering analyte of interest, the CGPs undergo electrostatic complexation with TPE‐COOH4 leading to intense fluorescence emission

  轻触塑料：介绍了一种水性荧光传感系统，该系统由选择性的和特定的可触发分析物的电荷生成聚合物（CGP）和带负电荷的聚集诱导的发射活性氟（TPE-COOH 4）组成。在存在感兴趣的触发分析物的情况下，由于TPE-COOH 4的聚集，CGP与TPE-COOH 4发生静电络合，导致强烈的荧光发射。
• [EN] ISOLATED PEPTIDE FOR A PEPTIDE COACERVATE, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] PEPTIDE ISOLÉ DESTINÉ À UN COACERVAT PEPTIDIQUE, ET SES MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2021246961A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  The present invention relates to an isolated peptide modified based on the histidine-rich beak peptide (HBpep), which is derived from the Humbolt squid beak protein. In a preferred embodiment, the isolated peptide comprises the amino acid sequence of GHGVYGHGVYGHGPYKGHGPYGHGLYW (SEQ ID NO: 10), which contains a single lysine residue inserted at position 16 from the N-terminal of HBpep. In a further preferred embodiment, the lysine residue is conjugated with a self-immolative moiety, preferably comprising a disulfide moiety. The present invention also relates to a composition for the delivery of an active agent, wherein the composition comprises a peptide coace rvate comprising the isolated peptide and the active agent recruited in the peptide coace rvate. The present invention further relates to a method of recruiting the active agent in the peptide coace rvate, a method of delivering the active agent, and a method of treating or diagnosing a condition or disease in a subject.

  本发明涉及一种基于富含组氨酸的喙肽（HBpep）改良的分离肽，该肽源自洪堡鱿鱼喙蛋白。在一种首选实施例中，所述分离肽包括氨基酸序列GHGVYGHGVYGHGPYKGHGPYGHGLYW（序列ID编号：10），其中在HBpep的N-末端的第16位插入了一个赖氨酸残基。在另一种首选实施例中，该赖氨酸残基与一种自解离基团结合，该基团最好包括一个二硫键基团。本发明还涉及一种用于传递活性剂的组合物，其中所述组合物包括包含所述分离肽和所述活性剂的肽共聚物。本发明还涉及一种在肽共聚物中招募活性剂的方法，一种传递活性剂的方法，以及一种治疗或诊断受试者疾病或病症的方法。
• 一种检测硫醇的新型近红外比率荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：贺州学院

  公开号：CN109180555A

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明公开了一种检测硫醇的新型近红外比率荧光探针及其制备方法和应用，该探针为2‑[2‑[2‑[2‑[(2‑乙酰氧乙基)二硫基]乙氧羰基]苄胺基]‑3‑[(1,3‑二氢‑1,3,3‑三甲基‑2H‑吲哚‑2‑亚基)亚乙基]‑1‑环己烯‑1‑基]乙烯基]‑1,3,3‑三甲基吲哚鎓碘化物。制备方法包括：1,2,3,3‑四甲基‑3H‑碘代吲哚与2‑氯‑1‑甲酰基‑3‑羟甲基环己烯脱水缩合反应；所得2‑[2‑[2‑氯‑3‑[(1,3‑二氢‑1,3,3‑三甲基‑2H‑吲哚‑2‑亚基)亚乙基]‑1‑环己烯‑1‑基]乙烯基]‑1,3,3‑三甲基吲哚鎓碘化物与苄胺反应；所得2‑[2‑[2‑苄胺基‑3‑[(1,3‑二氢‑1,3,3‑三甲基‑2H‑吲哚‑2‑亚基)亚乙基]‑1‑环己烯‑1‑基]乙烯基]‑1,3,3‑三甲基吲哚鎓碘化物与[2‑[(2‑乙酰氧乙基)二硫基]乙氧基]甲酰氯反应，得到上述新型荧光探针。该探针对硫醇的检测表现出较高的选择性。