2,4-二硝基二苯乙烯 | 2486-13-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,4-二硝基二苯乙烯
• 中文别名: 2,4-二硝基苯乙烯
• 英文名称: 1,3-dinitro-4-styrylbenzene
• 英文别名: 2,4-dinitro-stilbene；2,4-Dinitro-stilben；2,4-Dinitrostilben；2,4-Dinitro-1-(2-phenylethenyl)benzene
• CAS: 2486-13-7
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₄
• 分子量: 270.244
• InChiKey: YHUVJTKXOKHAQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  403.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基二苯乙烯 在 硫化氢 作用下， 生成 (E)-3-nitro-4-styrylaniline
  参考文献：
  名称：

  Thiele; Escales, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 2843

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 作用下， 生成 2,4-二硝基二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Pfeiffer, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 1821 Anm. 2

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Palladium(0) supported on reduced graphene oxide for selective oxidation of olefins using graphene oxide as a ‘solid weak acid’
  作者：Xi Gao、Jianhao Zhou、Xinhua Peng

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.01.020

  日期：2019.3

  Selective oxidation of olefin derivatives to ketones has made innovative development over palladium(0) supported on reduced graphene oxide. Compared to traditional Wacker oxidation, the novel method offers an economical and environment-friendly option by using graphene oxide (GO) as a ‘solid weak acid’ instead of classical homogeneous catalysts like H2SO4 and CF3COOH. X-ray diffraction, X-ray photoelectron

  烯烃衍生物选择性氧化为酮的方法已在还原性氧化石墨烯上负载的钯（0）上取得了创新性的发展。与传统的Wacker氧化相比，该新方法通过使用氧化石墨烯（GO）作为“固体弱酸”，而不是像H 2 SO 4和CF 3 COOH这样的经典均相催化剂，提供了一种经济且环保的选择。Pd 0 / RGO的X射线衍射，X射线光电子能谱，扫描电子显微镜和透射电子显微镜图像表明，在还原的氧化石墨烯的薄片结构上产生了纳米级的Pd颗粒。在最佳条件下，最多可以制备44种结构不同的酮，并具有优异的收率。
• New AB2 type two-photon absorption dyes for well-separated dual-emission: molecular preorganization based approach to photophysical properties
  作者：Ge Ding、Yao Lu、Yulong Gong、Li Ma、Ziping Luo、Shengtao Zhang、Fang Gao、Hongru Li

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.024

  日期：2016.6

  type new target dyes containing two proton transfer segments (o-hydroxy-phenyl-imino) are presented in this study. Furthermore, the corresponding reference molecules absent of hydroxy or imino groups are provided as well. Dual intramolecular hydrogen bonds in the target dyes are demonstrated by 1H NMR spectra, X-ray single crystal analysis as well as one-photon absorption spectra. Linear emission properties

  这项研究提出了多种包含两个质子转移链段（邻羟基苯基亚氨基）的AB2型新型目标染料。此外，还提供了不存在羟基或亚氨基的相应参考分子。目标染料中的双分子内氢键由1表示1 H NMR光谱，X射线单晶分析以及单光子吸收光谱。在各种介质（例如有机溶剂，固相状态以及PMMA底物）中确定这些目标染料和参考染料的线性发射特性（静态和瞬态发射特性）和双光子吸收光学特性。结果表明，新型AB2型目标染料在单光子辐照和近红外飞秒激光双光子辐照下分别能在激发态下有效地进行内质子转移，从而表现出良好的双发射分离。进行分子几何优化以分析目标AB2发色团在激发态下内部质子转移的发生。
• Palladium Supported on Oleic Acid-coated Magnetic Nanoparticle as an Efficient Catalyst for Heck Coupling Reaction in Aqueous Media
  作者：Ezzat Rafiee、Ali Ataei、Mohammad Joshaghani

  DOI：10.2174/1570178611666140815214322

  日期：2014.11.17

  A magnetically recoverable heterogeneous catalyst was synthesized by immobilization of Pd on the surface of oleic acid coated Fe3O4 nanoparticle. This catalyst was used for Heck coupling reaction of styrene with various aryl halides in aqueous media. The catalyst /product separation could be easily achieved with external magnetic field.

  一种可通过磁性恢复的异质催化剂通过将钯固定在表面涂有油酸的Fe3O4纳米颗粒上合成。该催化剂用于在水相媒介中将苯乙烯与各种芳基卤化物进行赫克偶联反应。催化剂/产品的分离可以通过外部磁场轻松实现。
• Copper-Catalyzed Direct α-Nitration of Nitrostilbenes with Nitrogen Dioxide
  作者：Kai Chen、Xi Gao、Hui Zou、Guan Xiao、Xin Peng

  DOI：10.1055/s-0037-1611749

  日期：2019.4

  A novel and efficient method for the direct α-nitration of nitrostilbenes was developed in which NO2 was used as the nitro source. This method provided (E)-α-nitrostilbenes derivatives in moderate to good yields. A broad substrate scope, mild and convenient conditions, and high stereoselectivity are important features of this method.

  开发了一种以 NO2 作为硝基源直接 α-硝化硝基芪的新型高效方法。该方法以中等至良好的产率提供 (E)-α-硝基二苯乙烯衍生物。底物范围广、条件温和方便、立体选择性高是该方法的重要特点。
• Iron-catalyzed intramolecular reductive cyclization of o-nitroarenes to indoles under visible light irradiation
  作者：Mohd Waheed、Meshari A. Alsharif、Mohammed Issa Alahmdi、Sayeed Mukhtar、Humaira Parveen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154543

  日期：2023.6

  An efficient, mild and environmentally benign methodology for the synthesis of indoles via air stable, inexpensive Knölker complex catalyzed intramolecular reductive cyclization of o-nitrostyrenes at room temperature under photoirradiation has been developed. The stated methodology was capable for a diverse range of o-nitrostyrenes, generates outstanding yields of the indoles.

  开发了一种高效、温和且环境友好的方法，用于通过空气稳定、廉价的 Knölker 配合物催化邻硝基苯乙烯在室温下光辐照下的分子内还原环化来合成吲哚。所述方法适用于各种邻硝基苯乙烯，产生出色的吲哚收率。