N,N’-二[(S)-1-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基甲基)丙基]草酸二酰胺 | 909567-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N’-二[(S)-1-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基甲基)丙基]草酸二酰胺
• 英文名称: (S,S)-N¹,N²-bis(1-tert-butyldimethylsilyloxybutan-3-yl)oxamide
• 英文别名: (S,S)-N,N'-bis-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-propyl]-oxalamide；N,N'-Bis[(S)-1-(tert-Butyldimethylsilyloxymethyl)propyl]ethanediamide；N,N'-bis[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutan-2-yl]oxamide
• CAS: 909567-52-8
• 化学式: C₂₂H₄₈N₂O₄Si₂
• 分子量: 460.805
• InChiKey: OGCNVHFVKJLKGM-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-二[(S)-1-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基甲基)丙基]草酸二酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到乙胺丁醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (S,S)-ethambutol using proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation and α-amination

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of (S,S)-ethambutol, a tuberculostatic antibiotic, has been achieved in 99% ee via both proline-catalyzed alpha-aminooxylation and alpha-amination of n-butyraldehyde as the key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.011
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-N-phenylaminooxy(tert-butyl)dimethylsilane 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 N,N’-二[(S)-1-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基甲基)丙基]草酸二酰胺
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (S,S)-ethambutol using proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation and α-amination

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of (S,S)-ethambutol, a tuberculostatic antibiotic, has been achieved in 99% ee via both proline-catalyzed alpha-aminooxylation and alpha-amination of n-butyraldehyde as the key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.06.011

文献信息

• SUBSTITUTED AMINO ALCOHOLS
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20090068168A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Disclosed herein are substituted amino alcohol anti-mycobacterial agents and/or chelation therapy agents of Formula I, process of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本文披露了Formula I的替代氨基醇抗分枝杆菌剂和/或螯合疗法剂，其制备方法，药物组合物以及使用方法。
• Enantioselective synthesis of (S,S)-ethambutol using proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation and α-amination
  作者：Shriram P. Kotkar、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.06.011

  日期：2006.7

  An efficient enantioselective synthesis of (S,S)-ethambutol, a tuberculostatic antibiotic, has been achieved in 99% ee via both proline-catalyzed alpha-aminooxylation and alpha-amination of n-butyraldehyde as the key step. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.