1-(β-D-ribopyranosyl)-1,2-dihydropyrimidin-2-one | 65025-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(β-D-ribopyranosyl)-1,2-dihydropyrimidin-2-one
• 英文别名: 1-β-D-ribopyranosyl-1H-pyrimidin-2-one；1-β-D-Ribopyranosylpyrimidon-2
• CAS: 65025-04-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅
• 分子量: 228.205
• InChiKey: ZZOCCWVLLIMAKH-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.15
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  104.81
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-D-ribopyranosyl)-1,2-dihydropyrimidin-2-one 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到1-(β-D-ribopyranosyl)hexahydropyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  还原的嘧啶和环状脲核糖苷的呋喃糖-吡喃糖异构化。

  摘要：

  四氢尿苷（THU，2）和其他完全还原的环状脲核呋喃糖基核苷经历了快速的酸催化异构化，形成更稳定的核吡喃糖基形式。这种异构化的特征在于光谱特性的变化，以及对于以核呋喃糖形式充当胞苷脱氨酶的有效抑制剂的那些核苷，其效力下降幅度超过10倍。合成了1-（β-D-核吡喃糖基）六氢嘧啶-2-酮（7），并与其呋喃糖异构体6一起用作模型化合物，用于更广泛的1H和13C NMR，质谱和该异构化的动力学研究。在1H NMR光谱中，吡喃糖异头质子的J1'，2'耦合常数的0.4δ高场位移和J1'，2'耦合常数的4-Hz增大表示吡喃糖β-CI构象，其中糖苷配基和C-2' C-4'羟基是赤道的。三甲基甲硅烷基吡喃糖核苷的质谱图还显示了m / z 204-217丰度的特征性大位移，以及在M-133和M-206出现了两个新的重排离子。对于呋喃糖6，异构化速率取决于pH和温度，其中吡喃糖7占主导地位，平衡系数为6-9。在pH

  DOI：

  10.1021/jm00161a034
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-ribopyranosyl)-1,2-dihydropyrimidin-2-one 在 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到1-(β-D-ribopyranosyl)-1,2-dihydropyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  还原的嘧啶和环状脲核糖苷的呋喃糖-吡喃糖异构化。

  摘要：

  四氢尿苷（THU，2）和其他完全还原的环状脲核呋喃糖基核苷经历了快速的酸催化异构化，形成更稳定的核吡喃糖基形式。这种异构化的特征在于光谱特性的变化，以及对于以核呋喃糖形式充当胞苷脱氨酶的有效抑制剂的那些核苷，其效力下降幅度超过10倍。合成了1-（β-D-核吡喃糖基）六氢嘧啶-2-酮（7），并与其呋喃糖异构体6一起用作模型化合物，用于更广泛的1H和13C NMR，质谱和该异构化的动力学研究。在1H NMR光谱中，吡喃糖异头质子的J1'，2'耦合常数的0.4δ高场位移和J1'，2'耦合常数的4-Hz增大表示吡喃糖β-CI构象，其中糖苷配基和C-2' C-4'羟基是赤道的。三甲基甲硅烷基吡喃糖核苷的质谱图还显示了m / z 204-217丰度的特征性大位移，以及在M-133和M-206出现了两个新的重排离子。对于呋喃糖6，异构化速率取决于pH和温度，其中吡喃糖7占主导地位，平衡系数为6-9。在pH

  DOI：

  10.1021/jm00161a034

文献信息

• Formation of a β-Pyrimidine Nucleoside by a Free Pyrimidine Base and Ribose in a Plausible Prebiotic Reaction
  作者：Heather D. Bean、Yinghong Sheng、James P. Collins、Frank A. L. Anet、Jerzy Leszczynski、Nicholas V. Hud

  DOI：10.1021/ja072781a

  日期：2007.8.1

  The problem of beta-nucleoside formation under prebiotic conditions represents one of the most significant challenges to the RNA world hypothesis and to many of its proposed precursors. The possibility exists that alternative bases may have come before the contemporary bases (i.e., A, G, C, and U), including bases that more readily form nucleosides. In a search for pyrimidine bases that are able to form nucleosides in plausible prebiotic reactions, it was discovered that the drying and heating of 2-pyrimidinone with ribose produces a beta-furanosyl ribonucleoside in approximately 12% yield. At least two other chemical isomers of zebularine are also produced in the condensation reaction. This work represents the first successful synthesis of a pyrimidine nucleoside from a free base and a nonactivated sugar in a plausible prebiotic reaction. A comparison of 2-pyrimidinone with the purine bases that have also been demonstrated to form nucleosides in plausible prebiotic reactions provides insights regarding what chemical features of the bases facilitate glycoside formation in drying-heating reactions.