[(1R,2S,3R,5R,6R,9S,10R,13S,15S,17R)-9,13-dihydroxy-5-methyl-6-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-15-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyspiro[18,20-dioxapentacyclo[11.8.0.01,17.02,10.05,9]henicosane-19,1'-cyclopentane]-3-yl] 2-chloroacetate | 886752-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1R,2S,3R,5R,6R,9S,10R,13S,15S,17R)-9,13-dihydroxy-5-methyl-6-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-15-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyspiro[18,20-dioxapentacyclo[11.8.0.01,17.02,10.05,9]henicosane-19,1'-cyclopentane]-3-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 886752-01-8
• 化学式: C₄₂H₅₇ClO₁₆
• 分子量: 853.358
• InChiKey: UYTALEPENSBGLZ-VMXWXYPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,3R,5R,6R,9S,10R,13S,15S,17R)-9,13-dihydroxy-5-methyl-6-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-15-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyspiro[18,20-dioxapentacyclo[11.8.0.01,17.02,10.05,9]henicosane-19,1'-cyclopentane]-3-yl] 2-chloroacetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 伯吉斯试剂 、 TEA 、 水 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 silver perchlorate 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 硫脲 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 44.75h， 生成 [(1R,2S,5R,6R,9S,10R,12S,13S,15S,17R)-9,13-dihydroxy-5-methyl-11-oxo-6-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-15-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-19-oxapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.05,9]nonadecan-17-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  心脏甾类哇巴因的几种异构体的合成及性质

  摘要：

  哇巴因的异构体1，6，20，21，和22已被合成和HPLC显示，这表明它们不对应于推定的内源性哇巴因类似cardioregulator是容易分离的。11-外延-Ouabain（1）是感兴趣的，以乌本苷更安全的替代。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.089
• 作为产物：
  描述：

  G毒毛旋花苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 [(1R,2S,3R,5R,6R,9S,10R,13S,15S,17R)-9,13-dihydroxy-5-methyl-6-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-15-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyspiro[18,20-dioxapentacyclo[11.8.0.01,17.02,10.05,9]henicosane-19,1'-cyclopentane]-3-yl] 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  心脏甾类哇巴因的几种异构体的合成及性质

  摘要：

  哇巴因的异构体1，6，20，21，和22已被合成和HPLC显示，这表明它们不对应于推定的内源性哇巴因类似cardioregulator是容易分离的。11-外延-Ouabain（1）是感兴趣的，以乌本苷更安全的替代。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.089