[(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[[(1R,2S,3R,5R,6R,9S,10R,12R,14S,16S,18R)-9-hydroxy-5-methyl-20-oxo-6-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)carbothioyloxy-13,19,21-trioxahexacyclo[12.8.0.01,18.02,10.05,9.012,14]docosan-16-yl]oxy]-2-methyloxan-3-yl] acetate | 889451-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[[(1R,2S,3R,5R,6R,9S,10R,12R,14S,16S,18R)-9-hydroxy-5-methyl-20-oxo-6-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)carbothioyloxy-13,19,21-trioxahexacyclo[12.8.0.01,18.02,10.05,9.012,14]docosan-16-yl]oxy]-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 889451-98-3
• 化学式: C₄₃H₄₅F₅O₁₇S
• 分子量: 960.878
• InChiKey: AQJWRHVNDMXZCH-YGSBNOIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  243
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[[(1R,2S,3R,5R,6R,9S,10R,12R,14S,16S,18R)-9-hydroxy-5-methyl-20-oxo-6-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)carbothioyloxy-13,19,21-trioxahexacyclo[12.8.0.01,18.02,10.05,9.012,14]docosan-16-yl]oxy]-2-methyloxan-3-yl] acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 TEA 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 silver perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 [(1R,2S,5R,6R,9S,10R,12S,13S,15S,17R)-9,13-dihydroxy-5-methyl-11-oxo-6-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-15-[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-19-oxapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.05,9]nonadecan-17-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  心脏甾类哇巴因的几种异构体的合成及性质

  摘要：

  哇巴因的异构体1，6，20，21，和22已被合成和HPLC显示，这表明它们不对应于推定的内源性哇巴因类似cardioregulator是容易分离的。11-外延-Ouabain（1）是感兴趣的，以乌本苷更安全的替代。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.089
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-methyl-6-[(1R,2S,3R,5R,6R,9S,10R,13S,15S,17R)-3,9,13-trihydroxy-5-methyl-6-(5-oxo-2H-furan-3-yl)spiro[18,20-dioxapentacyclo[11.8.0.01,17.02,10.05,9]henicosane-19,1'-cyclopentane]-15-yl]oxyoxan-3-yl] acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 伯吉斯试剂 、 水 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 硫脲 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 [(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-[[(1R,2S,3R,5R,6R,9S,10R,12R,14S,16S,18R)-9-hydroxy-5-methyl-20-oxo-6-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)carbothioyloxy-13,19,21-trioxahexacyclo[12.8.0.01,18.02,10.05,9.012,14]docosan-16-yl]oxy]-2-methyloxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  心脏甾类哇巴因的几种异构体的合成及性质

  摘要：

  哇巴因的异构体1，6，20，21，和22已被合成和HPLC显示，这表明它们不对应于推定的内源性哇巴因类似cardioregulator是容易分离的。11-外延-Ouabain（1）是感兴趣的，以乌本苷更安全的替代。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.089