5,10,15,20-tetrakis(4-propargyloxyphenyl)-Zn(II)-porphyrin | 1006036-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetrakis(4-propargyloxyphenyl)-Zn(II)-porphyrin
• CAS: 1006036-68-5
• 化学式: C₅₆H₃₆N₄O₄Zn
• 分子量: 894.316
• InChiKey: HGEOIWSGNUISAW-YUTFXDKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetrakis(4-propargyloxyphenyl)-Zn(II)-porphyrin 、 2-(azidomethyl)-9,9-dioctyl-9H-fluorene 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  点击化学合成的卟啉核含氟树枝状大分子的光物理、电化学性质及抗癌活性

  摘要：

  通过点击化学的收敛方法合成了一类新的卟啉核荧光树枝状聚合物。通过 1 H 和 13 C NMR 光谱、紫外-可见光谱、荧光光谱、元素分析和 MALDI-TOF 质谱对第零代、第一代和第二代卟啉核荧光树枝状聚合物进行了表征。树枝状大分子的紫外-可见光谱显示，随着树枝状大分子生成量的增加，吸收强度增加，与低代树枝状大分子相比，高代树枝状大分子出现红移。树枝状聚合物在 317、604-668 和 617-668 nm 处显示发射带，其强度随着树枝状聚合物生成的增加而增加。所有合成的树枝状聚合物在循环伏安法中都表现出可逆的氧化电位。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610218
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 5,10,15,20-tetrakis(4-propargyloxyphenyl)-Zn(II)-porphyrin
  参考文献：
  名称：

  使用“点击化学”方法合成和表征带有卟啉核和胆酸单元的新型树枝状化合物

  摘要：

  四个新的树突状分子带有卟啉核心和外围胆酸单元（TPPh（Zn）Tetra-CA，TPPh（2H）Tetra-CA，TPPh（Zn）Octa-CA和TPPh（2H）Octa-CA）使用叠氮化物-炔烃偶联的“点击化学”方法。这些化合物通过1 H和13 C NMR光谱和MALDI-TOF进行了全面表征。通过吸收和荧光光谱在不同溶剂中研究了树枝状卟啉的光学性质，以便结合卟啉单元的光学响应来研究胆酸单元的两亲性质。与锌络合后，金属化的卟啉（TPPh（Zn）tetra-CA和TPPh（Zn）octa-CA）倾向于在不同极性的溶剂中形成J聚集体，而游离碱卟啉TPPh（2H）tetra-CA和TPPh（2H）octa-CA表现不同。已经通过改变环境的极性，温度和金属化来研究聚集现象。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.04.047

文献信息

• Click Chemistry Inspired Synthesis of Glycoporphyrin Dendrimers
  作者：Divya Kushwaha、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1021/jo4012392

  日期：2013.8.16

  A series of porphyrin-cored glycodendrimers containing 8, 12, 16, and 24 β-d-glucopyranose units at the periphery, have been synthesized by convergent methodology using click chemistry. The structure of developed dendrimers is established by 1H and 13C NMR, IR, MALDI-TOF MS, and SEC analysis. Absorption–emission behavior of dendrimers and its modulation under the influence of the dendritic environment

  通过点击法，通过收敛方法合成了一系列在外围含有8、12、16和24个β- d-吡喃葡萄糖的卟啉核心的糖树状聚合物。通过1 H和13 C NMR，IR，MALDI-TOF MS和SEC分析确定发达的树状聚合物的结构。还研究了树枝状聚合物的吸收-发射行为及其在树枝状环境影响下的调节作用。
• Synthesis, photophysical properties and anticancer activity of micro-environment sensitive amphiphilic bile acid dendrimers
  作者：Devaraj Anandkumar、Rathinam Raja、Perumal Rajakumar

  DOI：10.1039/c5ra20147k

  日期：——

  Porphyrin-cored bile acid dendrimers containing deoxymethyl cholate and methyl cholate units at the periphery, have been synthesized by convergent methodology using a click chemistry approach and characterized by 1H and 13C NMR and MALDI-TOF MS data. The absorption–emission behavior of dendrimers and its modulation under the influence of the dendritic environment is also investigated. The therapeutic

  使用点击化学方法通过收敛方法合成了在外围含有脱氧甲基胆酸盐和甲基胆酸盐单元的卟啉核胆汁酸树状大分子，并通过1 H和13 C NMR和MALDI-TOF MS数据进行了表征。还研究了树枝状聚合物的吸收-发射行为及其在树枝状环境影响下的调制。胆汁酸树状聚合物抑制肿瘤细胞（MIA PaCa-2）生长的疗效随树状聚合物生成量的增加而增加。
• A smart porphyrin cage for recognizing azide anions
  作者：Jianhong Zhang、Yongjun Li、Wenlong Yang、Sui-Wai Lai、Chunjie Zhou、Huibiao Liu、Chi-Ming Che、Yuliang Li

  DOI：10.1039/c2cc17270d

  日期：——

  A smart porphyrin cage that can recognize azide anions by the changes of 1H NMR spectra was synthesized by CuAAC “click” reaction in high yield.

  一种智能的卟啉笼通过铜催化的“点击”反应以高产率合成，能够通过1H NMR光谱的变化识别叠氮阴离子。
• Enhanced photodynamic therapy through supramolecular photosensitizers with an adamantyl-functionalized porphyrin and a cyclodextrin dimer
  作者：Lei Xia、Jian Wu、Baoxuan Huang、Yun Gao、Jia Tian、Weian Zhang

  DOI：10.1039/d0cc03574b

  日期：——

  A supramolecular photosensitizer was constructed using a tetra-adamantane-functionalized porphyrin and a dimer of permethyl-β-cyclodextrin through host–guest interaction and self-assembly. The porphyrin/cyclodextrin alternating structure of supramolecular photosensitizers not only enhances the water solubility of the photosensitizers, but also effectively inhibits the aggregation-induced quenching

  通过四金刚烷官能化的卟啉和过甲基-β-环糊精的二聚体，通过宿主-客体相互作用和自组装，构建了超分子光敏剂。超分子光敏剂的卟啉/环糊精交替结构不仅增强了光敏剂的水溶性，而且有效地抑制了由聚集引起的卟啉光敏剂的猝灭。
• Synthesis and physico-chemical properties of a H-cardanol triazole zinc porphyrin conjugate
  作者：H. Surya Prakash Rao、M. Kamalraj、M. Prabakaran

  DOI：10.1039/c8ra09998g

  日期：——

  fluorescence and fat-soluble properties are rare. We have achieved the synthesis of a fluorescent and fat-soluble zinc porphyrin incorporating four units of hydrogenated cardanol (H-cardanol). The synthesis is sustainable since the product is derived from cashew-nut shell liquid (CNSL), which is a renewable and bio-waste material. The H-cardanol triazole zinc porphyrin conjugate (HTZPC) was synthesized

  虽然已知大量的天然和非天然金属卟啉，但具有荧光和脂溶性特性的例子很少见。我们已经合成了一种含有四个氢化腰果酚（H-腰果酚）单元的荧光和脂溶性锌卟啉。该合成是可持续的，因为该产品来自腰果壳液 (CNSL)，这是一种可再生的生物废料。采用铜( I) 催化的 H-腰果酚衍生的叠氮化物和四芳基卟啉衍生的炔烃之间的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 反应。使用在各种溶剂中获得的紫外-可见光谱和荧光发射光谱评估了烃类溶剂可溶性 HTZPC 的吸收和发射特性。将结果与相关分子如三唑-锌卟啉共轭 (TZPC)、四 C(4)-甲氧基苯基卟啉 (ZP) 和 H-腰果酚-三唑共轭 (HTC) 等分子进行了比较。结果表明，HTZPC 在非极性和高极性溶剂中均发生 J 型聚集，这是由极性溶剂中 H-腰果酚单元之间的范德华引力决定的（例如甲醇和二甲基甲酰胺）和非极性溶剂（己烷）中卟啉单元之间的π-π堆积相互作用。此