4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,6-diphenylpyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,6-diphenylpyrimidine
• 英文别名: 2,4-diphenyl-6-(4-phenylphenyl)pyrimidine
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂
• 分子量: 384.48
• InChiKey: RSRQTVVOGGZRPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 sodium periodate 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 氧气 、 sodium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 水 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2,6-diphenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  由芳族酮，醛和铵盐形成的无过渡金属的选择性嘧啶和吡啶†

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，由容易获得的芳族酮，醛和铵盐已开发出嘧啶和吡啶的有效合成方法。在该策略中，铵盐用作氮源，仅水作为无毒副产物产生。催化量的NaIO 4在选择性控制中起重要作用，而在不存在吡啶的情况下主要形成取代的吡啶。

  DOI：

  10.1039/c9gc02077b

文献信息

• Mechanistic insight into the azo radical-promoted dehydrogenation of heteroarene towards N-heterocycles
  作者：Amreen K. Bains、Debashis Adhikari

  DOI：10.1039/d0cy01008a

  日期：——

  reactions to synthesize wide variety of N-heterocycles. In these processes, the dehydrogenation of saturated heteroarenes in the late stage is generally required to furnish the desired N-heterocycle. However, in a one-pot, multistep heterocycle synthesis, this step is not well elucidated, and the role of the catalyst is not thoroughly understood. Furthermore, the use of copious amount of base at elevated

  借用氢化促进的环空反应被认为是合成各种N-杂环的重要反应。在这些方法中，通常需要在后期进行饱和杂芳烃的脱氢以提供所需的N-杂环。然而，在一锅多步杂环合成中，该步骤没有得到很好的阐明，并且催化剂的作用还没有被完全理解。此外，在升高的温度下使用大量的碱进一步使该问题复杂化，并且使人们怀疑催化剂参与杂芳烃脱氢。本文中，我们报道了一种分子定义的镍催化剂，该催化剂可以在温和的条件下（80°C，8 h）进行两次环化反应，以实现三嗪和嘧啶的可持续合成。机械上，我们清楚地描述了催化剂在促进杂芳烃脱氢中的重要作用。饱和杂环与金属催化剂的键合要经过预平衡步骤（在80°C下K = 238），然后进行关键的氢原子转移。包括Van't Hoff，Eyring分析和嘧啶基自由基的拦截在内的一系列动力学实验揭示了脱氢过程的细节。这种由配体驱动的贱金属催化方法与经过充分评估的金属-配体协同键活化策略显着不同，后者可提供替代的脱氢途径，所需能量更少。
• A practical and cost-effective approach to polysubstituted pyrimidine derivatives <i>via</i> DBU mediated redox isomerization of propargyl alcohol and subsequent N–C–N fragment condensation
  作者：Rimpa De、Utsav Sengupta、Antony Savarimuthu、Souvik Misra、Jayanta Nanda、Mrinal K. Bera

  DOI：10.1039/d2nj00586g

  日期：——

  A straightforward, efficient yet effortless approach for the synthesis of structurally important triarylated pyrimidine derivatives has been successfully developed using secondary propargyl alcohol and commercially available amidines under mild basic conditions. The reaction is believed to proceed via base-mediated redox isomerization of propargyl alcohol into a chalcone and a subsequent N–C–N fragment

  在温和的碱性条件下，使用仲炔丙醇和市售脒成功地开发了一种简单、有效但不费力的合成结构重要的三芳基化嘧啶衍生物的方法。该反应被认为是通过碱介导的炔丙醇氧化还原异构化为查尔酮，然后与原位产生的查尔酮进行 N-C-N 片段缩合反应进行的。该程序可以成功地用于产生从毫克到数克规模的大量多取代嘧啶衍生物。
• Acid-controlled multicomponent selective synthesis of 2,4,6-triaryl pyridines and pyrimidines by using hexamethyldisilazane as a nitrogen source under microwave irradiation
  作者：Chieh-Kai Chan、Yi-Hsiu Chung、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/d2ra04739j

  日期：——

  protocol for the synthesis of functionalized 2,4,6-triaryl pyridines and pyrimidines was developed from commercially available aromatic ketones, aldehydes and hexamethyldisilazane (HMDS) as a nitrogen source under microwave irradiation. In this multicomponent synthetic route, Lewis acids play an important role in selectively synthesizing six-membered heterocycles, including pyridines (1N) and pyrimidines

  以市售芳香酮、醛和六甲基二硅氮烷 (HMDS) 作为氮源，在微波辐射下开发了一种高效通用的合成功能化 2,4,6-三芳基吡啶和嘧啶的方案。在这条多组分合成路线中，路易斯酸在选择性合成六元杂环，包括吡啶（1N）和嘧啶（2N）方面发挥着重要作用，涉及[2 + 1 + 2 + 1]或[2 + 1 + 1 + 1 + 1] 环形过程。
• A metal-free synthesis of pyrimidines from amidines with α, β-unsaturated ketones via tandem [3+3] annulation and visible light enabled photo-oxidation
  作者：Jinshan Liu、Jiatian Zhuo、Qi Tan、Min Zhou、Lin Ma、Min Zhang

  DOI：10.1039/d2ob02298b

  日期：——

  A facile metal-free synthesis of multi-substituted pyrimidines from readily available amidines and α,β-unsaturated ketones is reported. The synthesis involved a [3 + 3] annulation to form a dihydropyrimidine intermediate, which was converted to pyrimidine through visible-light-enabled photo-oxidation rather than the usual transition-metal-catalyzed dehydrogenation. The mechanism of the photo-oxidation

  报道了一种从易得的脒和 α,β-不饱和酮中简便地无金属合成多取代嘧啶的方法。合成涉及 [3 + 3] 环化形成二氢嘧啶中间体，通过可见光光氧化而不是通常的过渡金属催化脱氢将其转化为嘧啶。研究了光氧化的机理。这项工作为嘧啶提供了一种替代方法，具有易于操作、温和和绿色条件以及广泛底物的优点，避免了对过渡金属催化剂和强碱的依赖。
• DOUBLE SPIRO-TYPE COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE COMPRISING SAME
  申请人：LG Chem, Ltd.

  公开号：EP3345982A1

  公开（公告）日：2018-07-11

  The present specification provides a double spiro structured compound and an organic light emitting device including the same.

  本说明书提供了一种双螺旋结构化合物和包括该化合物的有机发光器件。